作者家世巨富，而天生情种。但这首词中流露出来的愁绪，并非如晏殊《珠玉词》一般的闲愁、轻愁，而是沉挚的深愁。这是生命意识觉醒的标志，唯有真正热爱生命，真正认真生活的人，才会感觉到如此深重的愁情。他们太依恋春天的美好，也太担心春天的逝去，所以他们比平常人感受着更多的愁苦。
上片，作者从阑珊的春意写起，为读者描绘了—幅春夜愁思图。开头两句写作者感到春意阑珊，心绪惆伥。在酒醉后漫倚绿琴，四周一片寂寥，只有绿琴相伴。作者首先交待了时间、地点。时间已到了春末夏初时节，春花开始凋落，面对阑珊的春意，作者内心不禁涌起万般惆怅。项鸿祚是一个多愁善感的作者，正如他自己在自序中说的“生幼有愁癣”。故“其情艳而苦，其感于物也郁而深。”因此，在这样一个寂寥宁静的春夜，作者万般的愁绪无处排遣，只好借酒浇愁。但醉后的心境更是寂寥，于是只好以琴为伴，暂且用琴声慰藉一下孤寂的心情。这里的“相伴住”，形象地写出了作者想以琴排忧，却又心绪皆无的情景。“一枕新愁”二句，写作者夜深难眠，满腹愁绪。“残夜’’正是人们熟睡之际，而作者却嗅着庭院花香，看见满楼月色。这“残夜花香月满楼”句，暗示了作者难以成眠，使读者好像看到作者睁眼不寐沉思忧郁的形象。“一枕”句也生动地勾出作者愁绪绵绵，辗转反侧之状。“新愁”到底是什么，这里没有说，作者在下片才以含蓄的笔法暗示出来。
下片作者用含蓄的笔墨道出了这种“新愁"的由来。“繁重绝管，吹得锦屏春梦远”，终于道出了是隔墙邻居家繁杂的管弦乐声，把自己难成的春梦吹向了遥远的地方。从句子表面来看，似乎是比邻的弦管乐声搅得自己难以入睡，实际上，这只不过是作者的托词而已。真正的原因，是作者对隔墙佳人的思恋，才使得他卧不安席。这一点在结尾一句中含蓄地表现了出来。
“只有垂杨，不放秋千影过墙。”打秋千的女子，这才是作者为之辗转反侧而产生“一枕新愁”的根源。夜深人静，作者因相思而产生的种种愁绪却无法传递绐对方。因此，只好把这种哀怨发泄到了庭院中的垂杨上，仿佛那静静的垂杨也不解人意，偏偏挡住了作者的视线，从而使他连荡秋千的女子的影子也看不到。表达了作者对佳人深深的爱恋，却又无法向对方表达的惆怅与哀怨。
总之，这首词以其清新幽怨的风格，缠绵委婉的笔调，以情写景，景中寄情，抒发了作者内心真实的思想感情，读来令人感到真挚自然。
文章开篇点出主旨，即天下学问中夜间航船时的闲聊“最难对付”，有的人是“两脚书橱”，却“无益于文理考校”，乃至和“目不识丁”的人没什么区别，接着道出了“姓名有不关于文理，不记不妨；有关于文理者，不可不记”的主旨，最后以一段僧人与士子的故事结尾。文章平淡之中带有漫不经心，笔调轻松诙谐。
文章开篇扣题而出，由于著作题目本身的奇异新颖，这一句仍给人以突兀之感。“天下学问，惟夜航船中最难对付。”学问与“夜航船”本不搭界，超出了正常思路的妙想自然有一种抓住人的力量。“最难对付”，这是作者站在学人士子的角度说的。在夜航船中，白天可观览的景物已消失在夜幕中，唯一的消遣就是闲聊了。船上的乘客大都是村夫俗子、下里巴人，他们的“学问”，都是些口头相传、烂熟胸中的“瀛洲十八学士”“云台二十八将”之类，对于这样的“知识”，读书人就相形见绌了。当读书人显得反不如村夫俗子，被人“掩口笑之”，处境便会尴尬。作者家乡更有“学问之富，真是两脚书橱”一样的人，如遇上他们，恐怕读书人更得汗颜了。于是，令人信服地相信开篇语并非危言耸听。当然，上述难对付的人并不会作学问，即便是“两脚书橱”，也“无益于文理考校”，乃至和“目不识丁”的人没什么区别。这似乎给了读书人一线转机：不知那些姓名地理也无妨，实可不必与村夫俗子争高低。作者清楚地意识到了这一点，因之借问答形式自然一转，道出了“姓名有不关于文理，不记不妨……，有关于文理者，不可不记”的主旨，将著作目的不经意道出，是张岱的高明之处。唯其不经意就愈发吸引读者加深了对“不可不记”的印象，撩起了阅读的兴趣。
在一问一答中，知识的有用与无用，舍弃什么应记什么的道理已经说透，但在解释中毕竟少了些情趣，于是乎作者最后又加了绝妙的一段，不仅在结构上与“夜航船”呼应，而且巧妙地把有用的知识不可不记的思想化解在这则诙谐风趣的故事里，令人在会心一笑中自然接受作者的主张。故事中提到的尧舜作为古史相传的圣明之君，几乎是古人读书开篇即遇的人物；澹台灭明是孔子的弟子，《论语》《史记》都提到过他，两书也是古人必读的典籍。不知道他们，这位士子已浅薄得可笑，可是他却不以为无知，反“高谈阔论”，强烈的反差更增添了喜剧成份，再看那位先是“畏慑”，“拳足而寝”，待察觉了趾高气扬的士子竟不如自己的僧人那“伸伸脚”的自信，便也就再也忍俊不禁了。至此，作者顺势把笔锋引向自己著作的命名，好像著书的意义仅仅在“勿使僧人伸脚”，平淡之中带有漫不经心，笔调的轻松诙谐亦无吹嘘之意，但所留给读者的感受却是深刻的。显而易见，一段形象的故事，调节了整篇序言风趣幽默的文风，是张岱抓住读者取得成功的精彩之笔。
“屋下”两句，点明“望湖楼”是座傍山依水的建筑物。楼宇挑出水面，所以“屋下半”有“流水”淙淙；隔着楼顶望去，可以看到青山蜿蜓。“当心”两句，“当心”应作“赏心”。此言是楼面湖而筑，门窗开处，千顷平静似镜的湖水皆入眼中，水光掩映之下，使楼内满室生寒，真是“水光潋滟晴方好”，使人见后赏心悦目。“云起”三句，写远眺。此言如果湖对面的南高峰上罩上了黑云，那末这儿一时半刻还不致会有雨；又如果是楼后面的北高峰上云雾收敛的话，那末这里也就会马上会转晴了。据此，望湖楼应在北高峰前的西湖北面。又看那云来云去，以天作纸，以云作画，像是有一个大手笔在用一支“健笔”着意地挥洒。“俯瞰”两句，形容楼之高。此言从望湖楼上可以低首远望远处古老的城墙，那窗外的栏干，挡不住词人的视线。
“绣鞍马”五句，写游湖之人中午都来楼中休息。此言那些骑在铺着绣鞍的俊马上的游客们，从绿水青山中尽兴返回，到“望湖楼”时刚好日至正午。在等候午餐之间，有人信手翻阅起随身所带的书本。“缃编”，即缃帙，系浅黄色的书套，这里借代为书本。欧阳修《进唐书表》有：“久披缃帙，粗定铅黄”可证之。“残照”三句，写黄昏景。言游客们在楼中酒醉饭饱之后，不知不觉中已临近黄昏。他们还可以从楼上观赏到落日余晖。那时候湖面上已经没有了游船。当蛾眉月升起之时，它似乎是挂在楼门帘边的银钩一般，更显得湖山如画般清新可爱。从“新月”句中可知，“望湖楼” 确在北高峰前的西湖边上，因此游客可从楼中如平湖秋月那样的欣赏月色了。再是“新月”，也点明时在月初。词人从翠绿色的壶形窗中望了出去，岸边游人似乎是行走在镶嵌的画框里一样。“天际”两句。言当远处隐隐约约地响起牧童晚归时的牧笛声时，很快这花花世界又将融入进漫漫长夜之中。
这首词主要抒发的是怀念远人之情。上片写玉砌朱扉的华屋中，居人一任良辰美景虚掷，终日紧锁门扉，索居独处，无奈夜深幽寒，好梦不成；下片写因地远路遥，消息沉沉，归期未卜，相见无凭，夜月砧声不能慰藉相思，反而更添相思之苦。全词运用映衬、联想、渲染等表现手法，形象具体生动，充满生活气息。
此词写怀恋远行久别之人。“玉砌花光锦绣明，朱扉长日镇长扃。”这两句意谓：在春光明媚、四下里花儿开放的日子里，我却独自一人紧掩朱门，没有兴致去欣赏那盎然的春色。“夜寒不去寝（梦）难成”是说白天是那副样子，而到了夜晚就更加的牵挂思念。那寂静的夜如此漫长，让人不停地想，至思量到天蒙蒙亮才抱着无奈睡去。“炉香烟冷自亭亭”一句功力颇为深厚，却是与整体思想无大干系的渲染。这可不是简简单单的一句话，与王维的“大漠孤烟直”有着异曲同工之妙，而更妙在意境的渲染。那已经点了许久的香炉尚有余烬，青烟冷冰冰兀自亭亭升起，仿佛对我那烦乱的心绪漠不关心。这里有点像蒙太奇手法。
过片“辽阳月，秣陵砧，不传消息但传情”，这是此词的神来之笔。辽阳的月亮，秣陵的砧石，两者之间分明是不相干的，这时候词人已经神不知鬼不觉地“话分两头，各表一枝”了。在遥远的辽阳，出征人夜晚未眠，仰望着苍穹之上的月亮；而在秣陵，佳人在河畔浣纱洗衣，敲打着砧石。有谁知，就是那东升西落的月亮和不觉与耳的捣衣声传递着两个人心灵上的感应，那传递的不是军情，而是刻苦铭心的思念。“黄金窗（台）下忽然惊，征人归日二毛生。”黄金的窗户自然不是平常人家所用，所以理解起来难免就见仁见智了。可能是随着出征人的功劳，这个家庭的地位也提高了。这位思妇也享受到了些许荣华，可能也不必自己到溪边去浣纱了。但是忽然有一天，她在午睡中突然惊醒，感慨当远离的征人归来之时，已经美人迟暮，青春不再，以自己的感受去猜测对方的心情，情真意切，更有一份祈愿在其中，令人感动。
这首词粗读感其一往情深，而苦于归趣难求；继而反复细味，其中蕴含的是人生路上的一段追求、盼望、幻灭的曲折经历。词中流荡着一种迟暮之感，虚幻之情。
