“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁。”首先渲染了伤感的情绪，“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”在中国古典文学作品中总是和离愁、客思、寂寥悲伤联系在一起，全曲描写在凄凉寂寞的旅店里，形孤影单、卧听夜雨的情景。曲的起首句以雨打梧桐破题，烘托出“梧桐一叶落，天下尽知秋”的萧瑟落寞氛围。白居易：“秋雨梧桐叶落时。”王昌龄：“金井梧桐秋叶黄，珠帘不卷夜来霜。熏笼玉枕无颜色，卧听南宫清漏长。”（《长信秋词》）温庭筠：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到明。”（《更漏子》）李煜：“无言独上西楼，月如钩。寂寞梧桐深院锁清秋。”（《相见欢》）梧桐作为凄凉悲伤的象征，给文学赋予了很深的悲情含义。苏轼：“缺月挂疏桐，漏断人初静。谁见幽人独往来？”（《卜算子》），孟浩然：“微云淡河汉,疏雨滴梧桐。”晏殊：“绮席凝尘，香闺掩雾，红笺小字凭谁付。高楼目尽欲黄昏，梧桐叶上萧萧雨。”（《踏莎行》）李清照：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！”（《声声慢》），芭蕉同样具有独特的离别愁绪。李商隐：“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”（《代赠》）杜牧：“一夜不眠孤客耳，主人窗外有芭蕉。”（《咏雨》）李煜：“秋风多，雨如和，帘外芭蕉三两窠，夜长人奈何。”（《长相思》）南唐卢绛没有入仕时，曾经生病住店，梦见白衣妇人唱着歌劝酒，词中说：“玉京人去秋萧索，画檐鹊起梧桐落。欹枕悄无言，月和清梦圆。背灯惟暗泣，甚处砧声急。眉黛小山攒，芭蕉生暮寒。”（《菩萨蛮》）林逋：“此夜芭蕉雨，何人枕上闻。”（《宿洞霄宫》）
“三更归梦三更后”点明了诗人夜不能寐，愁肠百结的心情。三更即是午夜，午夜梦回，再难入眠。“落灯花点未收”，夜阑静，灯花落尽，雨声未停，滴滴犹如敲点一般，宋代贺铸有词说：“三更月，中庭恰照梨花雪；梨花雪，不胜凄断，杜鹃啼血。”（《忆秦娥》）可见在三更之夜，天涯孤客，更添愁绪，“三更”和“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”一样是孤寂的象征。作者用了这么多语言描写了一个清冷孤苦的夜晚，其实只有一个原因，那就是：“叹新丰逆旅淹留。”《太平乐府》作“叹新丰孤馆人留”。此句出自汉高祖刘邦的典故，新丰地属今陕西临潼县东北，刘邦得天下后，将父亲接到京中，而刘父思乡之情很浓，于是将街道格局改成丰邑的样子，并另建村镇，并迁来丰邑的居民，所以叫新丰。《新唐书·马周传》记载马周未发迹时，曾旅居新丰，却受客家冷遇。所以后人多用旅居新丰表达羁旅客愁、备受冷落的情怀，而并不一定真的是旅居新丰。从这一句可以看出全曲的意旨。天一阁本《录鬼簿》记载徐再思只做过“嘉兴路吏”。《坚瓠集·丁集》说他“旅居江湖，十年不归”。由此可见徐再思曾有北上的经历，而且滞留有十年之久，除此曲之外，他的“山色投西去，羁情望北游”（商调《悟叶儿·革步》）、“回首江南倦客，西湖诗债，梅花等我须归”（[越调]《天净沙·别高宰》）、“十年不到湖山，齐楚秦燕，皓首苍颜”，均可见一斑。徐再思北上旅居已是中年，郁郁不得志，华发新生，不得不感慨江南子弟他乡老的落魄和无奈。十年游宦归梦远，让他感到十分惆怅。
此曲写旅人的离愁别绪，情景交融，言短意长。起三句鼎足对，妥帖自然，没有一点做作的痕迹，见出作者的功力。中间段点出痛苦根源，由感而发，语淡味浓。各种情景均古已有之，文人骚客早已描写尽致，在作者笔端却自有一番滋味，全因末三句：“枕上十年事， 江南二老忧，都到心头。”十年之间经历了多少事，而远在江南的双亲却总在为久客不归的游子担心。这里作者巧妙地运用了侧面落笔的手法，不写自己如何思念故乡，思念亲人，而以年迈双亲的忧思烘托出更加浓烈的亲情。遂使此曲更加独特，深扣人心。末句“都在心头”四字戛然而止，欲语还休，却有引人遐思，荡气回肠之功。人总是在年华老去、潦倒他乡、沧桑落寞时，才会回首天涯，“枕上十年事”似乎说尽了作者的无力与无成，文已尽而意有余。徐再思十年北上的经历，由于资料缺失，已无法查找，只能从他的诗句中略窥一二。元代社会歧视南人和知识分子，“八娼九儒十丐”虽略有夸张，但也可以看出知识分子入仕之难。徐再思北上之行，无非为求仕而往。作为南宋遗民的亡国之恨，作为元朝落魄文人的前途无门，颇有“英雄失路”的感慨。这首作品贵在描写普通人的情感和落寞。将人生的失落与亲情相溶，字字未写作者自己，写物寓言，侧面落笔，“以我观物，而物皆有我之色彩”。“词以境界为最上，有境界则自成高格，自有名句。”曲是词之变体，但比词更贴近民间。王国维在《宋元戏曲史》中说过：“一代有一代之文学，楚之骚，汉之赋，六朝之骈语，唐之诗，宋之词，元之曲，皆所谓一代之文学，而后世莫能继焉者也。”元曲之美在于它更加浑朴自然、清新爽朗，“俗中透雅”、“雅中求俗”，它能以其特有的流行性在市井勾栏中广为流传，原因就在于它描写了普通人的生活、普通的情感。
徐再思散曲的另一特点是善用数字，开头“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁，三更归梦三更后”这三句，耐人寻味：连用几个相同的数词和量词，音调错落和谐，正好表现忐忑难安的心情；作者笔下，秋雨绵绵，桐叶声声，雨打芭蕉，愁滴心头，羁旅路遥，思乡情长，无限惆怅，无限感慨，全都浸透在字里行间。曲中层层递进，以最少的数词却能包涵着最大的容量，细腻真切地表达了羁旅惆怅、光阴易逝的感慨，道出了因思乡而断肠的情怀，可以说曲因数字而有生趣，数字因曲而灵动。这一点在“九分恩爱九分忧，两处相思两处愁，十年迤逗十年受。几遍成几遍休，半点事半点惭羞。三秋恨三秋感旧，三春怨三春病酒，一世害一世风流”（[双调]《水仙子·春情》）中表现得更加突出。多数学者认为数字的反复迭用，有斧凿之嫌，好在《夜雨》一曲贵在真情实感的流露，而非一般的应景之作。王国维在《人间词话》中说：“昔人论诗词，有景语、情语之别，不知一切景语皆情语也。”徐再思正是借助数字对秋色的描写，借景抒情、寓言写物、情景交融，真切地吐露了游子“旅思”之情。全曲语言朴实无华，自然流畅，而感情真挚动人。
全词以咏梅为中心，把天涯与江南、垂老与少年、去国十年与平生作了一个对比性总结，既表现出天涯见梅的喜悦，朝花夕拾的欣慰，又抒写不胜今昔之慨，表现出作者心中郁结的不平与愤懑。
上片写惊喜。“天涯也有江南信，梅破知春近”。宜州地近海南，去京国数千里，说是“天涯”不算夸张。到贬所居然能看到江南常见的梅花，作者很诧异。“梅破知春”，这不仅是以江南梅花多冬末春初开放，意谓春天来临；而且是侧重于地域的联想，意味着“天涯”也无法隔断“江南”与我的联系（作者为江西修水人，地即属江南）。“也有”，是始料未及、喜出望外的口吻，显见环境比预料的好。紧接二句则由“梅破”，写到梅开。梅花开得那样早，那样突然，夜深时嗅到一阵暗香，没能想到什么缘故，及至“晓来”才发现向阳的枝头已开繁了。
虽则“开遍”，却仅限于“向南枝”，不失为早梅，令人感到新鲜，喜悦。“夜阑（其时声息俱绝，暗香易闻）风细（恰好传递清香）”时候才“得香”，故云“迟”。此处用笔细致。“也有”表现出第一次惊喜，“不道”则表现出又一次意外，作者惊喜不迭之情，溢于言表。
至此，作者已满怀江南之春心。下片以寿阳公主关于梅花的浪漫故事引出自己的感慨。《太平御览·时序部》引《杂五行书》：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下。梅花落公主额上，成五出花，拂之不去。”一句“玉台弄粉花应妒，飘到眉心住”不但将旧典翻出新意，而且还表现出一个被贬的老人观梅以致忘怀得失的心情，暗伏下文“少年心”三字。
想到往日赏梅，对着如此美景，总想把酒喝个够；但现不同了，经过十年的贬谪，宦海沉沦之后，不复有少年的兴致了。结尾词情上是一大兜转，“老”加上“尽”的程度副词，更使拗折而出的郁愤之情得到充分表现。用“愿杯深”来代言兴致好，亦形象有味。
这首词写得极为深挚，是山谷孤清抑郁的人格风貌的写照。作者先写在边地宜州看到梅含苞欲放，接着写夜晚微风中传来梅花幽香，最后写早晨梅花开满枝头。由“梅破”到“得香”再到“开遍”，作者很有层次地描写了梅花。全词由景入手，婉曲细腻；以情收结，直抒胸臆。整首词风格疏宕，颇具韵味。在情调上，上片写梅花，写得亲切婉媚，下片抒感慨，则颓然悲壮，在人与花的对照中，依然可见作者那正直不屈的人格。
赏花而花已开，诗人常有不逢时之叹，但此诗却加了一个“他日未开”；不管是未开或已谢，总会令人有些感慨。作者从“他日未开今日谢”，引申出“嘉辰长短是参差”的结论，自然能引发读者的共鸣。在我们的日常生活中，类此的“参差”之事，实在很多，却也是无可奈何，只有自怨自叹而已。
清代诗人袁枚有一首七绝：“桃花零落杳难寻，人为来迟惜不禁。我道此来迟更好，想花心比见花深。”（《湖上杂诗》）天下事，如能以此种心态处理，也许可以免却许多烦恼。但并非每一个人都能达到这种境界。一个人，在人生历程中，常会遇到此种参差之事，经历得多了，心理状态或有失平衡，于是乎，李商隐一来到樱桃树下，看到并非花芳正结之时，便陡然感到流莺舞蝶都在相欺了，这种心态，倒也是常有的。
李商隐好几首樱桃诗中的樱桃，是诗人嘲讽、讥诮的对象，这首诗中的樱桃，是诗人同情、叹惜的对象。纪昀把李商隐笔下的樱桃当成一个人，认为“集中屡咏樱桃，必有所为，亦可以意为之”。这样的理解，抹煞了这些樱桃诗在意象上的差异，混淆了其主旨。张采田不同意纪昀的意见：“纪氏能以意会，则于玉溪自不至于妄加攻击，但恐未然耳。托意遇合之作，所谓恨遭逢之迟暮也。必非艳情，与《嘲樱桃》诗不同，其座主李回贬湖时之深慨乎？”（《玉溪生年谱会笺》）
“外湖”两句。此言从贾似道的南屏旧居眺望外西湖，只见湖面上处在烟雨茫茫之中，湖对岸的北高峰上也云岚缭绕。细察旧居花园中的景致，绿荫深处，时闻黄莺啼鸣。“朝回”三句。言贾似道罢朝归来，还可以常常从葛岭乘船来到这儿，并与手下的清客们在山色空蒙的雨天里，在船上一边欣赏湖山美景，一边舞文弄墨、吟诗作画，饮酒取乐。“霓节”三句。言贾似道也常从这儿出发去游览西湖。船上仪仗如云，众姬妾环侍在似道四周，锦帆如箭般的迅疾。在这种欢乐的日子里，春天不知不觉地过去了。“算归期”三句，时贾似道尚在鄂州前线督师（从词题“寄赠”两字也可推知）。词人说：我推测您回朝的具体日子，恐怕还没有定下来吧？但是当您回朝之后，就会更能受到帝宠，青云直上，并获得皇上的不断封赏。“青烟”既可解为“青云”，也可释为“轻烟”，意思相似。
“黄鹤”两句。言贾似道督师鄂州，一定会在月夜中登上黄鹤楼，听人用笛子吹奏《梅花落》曲，以解暑热。“玉龙”借代笛子。“薰风”三句。言己留在夏日的临安，却不堪暑热，午夜因思念贾而在梦中惊醒。“思怀几许”一句，词人媚贾之语也。“秋水”三句是说：当秋天来临之时，我可能还留居在您的“南屏别墅”中，吟诗赋词候您归来。“看章台”三句。“章台走马”，用典，据《汉书·张敞传》：“时罢朝会，走马章台街，自以便面拊马。”这儿“章台”，泛指京城中的宫殿、大街。“长堤”，指杭州西湖的苏堤。结句谓贾似道回朝之后，能够走马上殿面君，足见皇恩日隆。词人说：我希望您在苏堤上种下千株柳树，将富贵荣华长留身畔。全词多溢美似道之语，这虽是时俗所致，然词人也不免被后人看轻。