这首词写思念之苦。
词先由凄苦情绪写起。上片第一句，“新寒中酒敲窗雨”，“中酒”意思是喝醉酒，新寒是指寒冷冬季来临前时期，即深秋时节。“残香细袅秋情绪”，意思是说：悲秋的情绪，像一缕残香，细袅如丝，萦绕心头，窗外的秋雨，不断地敲打着窗门，也敲打着他的心扉，这两句表达了词人当时凄苦的心境。他在周围一片静寂中，望着香炉里的残烟，袅袅升起，满腹愁思，只能以酒浇愁。秋风秋雨，萧飒凄凉，搅得人愁怀似醉。“才道莫伤神，青衫湿一痕”。道出了词人心情凄苦惆怅的缘由，正是因为思念心上人。诗人以“酒”、“雨”、“烟”几样景物，构成一幅凄残景象，把抒情主人公愁肠百结、泪洒衣衫的思念之苦，巧妙而又充分地表现了出来。
下片“无聊成独卧，弹指韶光过”。指的是尽管孤枕而眠，弹指间，美好的时光一去不复返，可是思念之心却清清醒醒，他依然还清楚地回忆着春天分手时的情景。词人在这里却将笔锋一转：“记得别伊时，桃花柳万丝。”主人公的眼睛一亮突然眼前出现一派春意融融、情意缠绵的幸福画面。这桃红柳绿的妩媚景色，这如此美好的幸福回忆，与前面的“新寒”、“窗雨”、“泪痕”的惨淡孤寂的情景，形成了强烈的对比。出人意外，令人回味。层层深入地揭示人物思想感情，又以反常的出人意外的感受表现感情的起伏变化，是词人最为熟悉，并且运用最多也最为成功的艺术手法。
全词情思翻转跳宕，屈曲有致，相思之苦表现得哀婉曲折。非有切身的体会，不会写得如此神采飘摇，真实细腻，令人感到一丝怅然。
《寄赞上人》被选入《全唐诗》的第二一八卷第八首。这可以说是一篇诗体书信。
从内容着眼，这首诗可分三段。
第一段八句，通过对前一次卜邻的回顾，引出诗人置“草堂地”的条件。杜甫到秦州后所以再三想到西枝村，就是因为那里有赞公这位“上人"的缘故。第二句中不言“卜居”而说“卜邻”，正是这个意思。三至八句说明“心所求”的地方应该是什么样子，反衬出“一昨陪锡杖"所以没有成功的原因。其中“年侵”以致“腰脚哀"，由于“腰脚衰”，所以“未便阴崖秋”，脉络十分清楚。“未便"句从反面讲，“重冈”两句正面说，就是《西枝村寻置草堂地夜宿赞公土室二首》中所说的“要求阳冈暖”的意思。“茅屋”句写作者的另一条件；置草堂并购附近可耕种的土地。最后一句“斯焉”的“斯”统指上述各项，“心所求”总结全段。
第二段包括“近闻”以下四句，描写“西枝西”的那条山谷。这里关于山谷的传闻，正照应上段中对草堂地的要求。“有谷”承“重冈”，不过一从“冈’’说，一从“谷"说；“亭午"句承“竞日”句，其中一写正午，一写全天；“石田”句承“茅屋”句，不仅“兼土"，而且足收。那正是诗人理想的卜居之地。
第三段包括“当期”以下八句。写诗人的愿望和设想：“塞雨干”、“齿疾瘳”之后，卜居西枝西谷，与赞公为邻，互相来往交游，共同欣赏西枝秀色胜景，以此为乐事。“柴荆”、“茶茗”，淡泊闲适，正是风流之处。
这首诗的特点是层次清楚，内容丰富。从这首诗里，读者看到了一位失意老人对自己晚年生活的期望。杜甫觉得自己已经年迈，腰腿也不灵便，不宜居住在阴冷的地方，如果有一块阳光充足的山坡上能搭建自己的茅屋，周围还有土地可供耕种，就心满意足了。当他听说西枝村西边有个地方，不但林木繁茂，风和日暖，而且有着旱涝保收的田地，便渴望能去那里居住。他通过诗作表达自己的想法：如果这一愿望得以实现，到时和赞上人你来我往，一同徜徉在山原，信步于林径，观看西枝村秀色美景；赏花品茶论经赋诗，是件多么令人惬意，使人羡慕的风流之事。
