全词的中心是要寻找一个“美人”。这美人当初曾近在咫尺——“当年看复看”；现在却远隔千山万水——“相逢艰复艰”。词“情”重于“理”，反复盘旋而不决绝，表层的美丽委婉掩盖了深层的悲哀。“美人消息隔重关，川途弯复弯”，可能就是从这种意思化来。“重关”，可以是远方的重重关塞，可以是森严的层层门户，甚至可以是内心的某种隔阂和误会。
“沉沉空翠”是指山中潮湿水汽笼罩着草木所形成的那种青绿色的烟雾。草木越茂盛，雾气就越浓重。再加上山路的漫无止境，就给旅行者一种很沉重的压抑之感，所以说“压征鞍”。
“浓泼黛，缓拖髻”两句很妙；在此之前重点写旅途的青山，在此之后重点写心中的美人；而这两句，前一句重点在山却点出了人，后一句重点在人却仍带着山，很巧妙地起了承上启下的作用。“浓泼黛”是说大自然的天工神笔饱蘸了浓香的黛色泼洒点出眼前的山。所以这“浓泼黛”虽然是画山不是画眉，但它的作用是在描绘山的同时暗暗与后边“眉样”的想像相呼应，开始了从青山向美人的转换。“缓拖髻”则是用女子的发髻来形容山。因此“浓泼黛，缓拖鬓”的意象所要表现，其实是现实的青山在旅行者眼中逐渐成心目中美人的过程。在今日物象与当年心象的叠加组合之中，由物象清晰心象朦胧到心象清晰物象朦胧，旅行者的记忆也就从今日回到当年“当年看复看”。“看复看”，写得真是一往情深：美人的芳容曾经如此真切地展示，与她近在咫尺。然而那已经是过去的事，“只馀眉样在人间”。颇使人产生“曾经沧海难为水，除却巫山不是云”的感动。美好的理想长存而在现实中难以实现，这就是人类最大的苦恼。
起首五句，从樵夫随身不离的工具——斧子入手，先是运用了两则古代的典故。一则是观看仙人下棋，以致烂了斧柄；一则是飞上天空，修磨七宝月轮：都是充满神奇夸张色彩的传说。可见作者是借物而寓现意境，暗衬出樵夫的不同凡俗：他饱阅世事，所谓“五百年来棋一局，闲看数着烂樵柯”（徐渭《题王质烂柯图》）；身手不凡，所谓“从来修月手，合在广寒宫”（苏轼《正月一日雪中过淮谒客》）。咏“樵”而点涉“棋”、“月”，也说明这位樵夫具有雅士的素质。接着的两句，“不将连理枝梢锉，无缺钢多”，是巧妙的双关。表面上它仍是写斧，不去砍伐连理枝梢，故不至于锋刃卷缺。但其实质的含意，读者一目了然：连理枝是人间爱情和美好事物的象征，樵夫对它们爱惜有加，足见他是以仁德和正义为己身追求的有心人。这两句更明显地闪动着人物的身影，为下文对樵夫的直接描写，作了不露痕迹的过渡。
六、七两句对仗，形象而深刻地绘述了樵夫的日常活动。猿猴出没于深山悬崖，“猿枝”极言樵伐之险；野鹤在大树的枝梢上筑巢栖居，“鹤窠”极言山木之高。而樵夫涉险攀高，视同等闲，“不饶过”见出了他的勇敢坚决。山中涧谷乱石崎岖，坡坂泞滑难以驻足，而无论是“石涧”还是“泥坡”，樵夫都如履平地。“惯立尽”三字，体现出他知难而进的无畏气概。
如果说以上的七句已将樵夫的樵薪生活与正直刚强的品格作了充分的表述，那么结尾的三句，无疑是作者歌赞和审美的最强音。作者赞美樵夫，不仅是因为他是生活的强者，更是出于他在精神上的超越。“还参破，名缰利锁，云外放怀歌”，就活脱脱地表现出了一位蔑视名利、傲睨尘俗的高士形象。“云外”二字意兼虚实，既表樵夫的实际处所，又表出他的脱俗风神。元曲中常有对“不识字烟波钓叟”（白朴《沉醉东风·渔父词》）的赞美向慕，本篇这位“放怀歌云外樵夫”，是足以与之比并的。
《霜花腴》，双调，一百零四字，上下片各十句五平韵。这是吴文英的一首自度曲。南宋周密《萍洲渔笛谱》中有《玉漏迟·题吴梦窗词集》（一题作题吴梦窗《霜花腴》词集），将《霜花腴》作为梦窗的词集名。南宋张炎《山中白云词》中有《声声慢·题吴梦窗遗笔》（一题作题梦窗自度曲《霜花腴》卷后），以此词作为梦窗词的压卷之作。这些都说明梦窗的这首自度曲在南宋末年已受到广泛推崇。“石湖”，据《舆地纪胜》说，在苏州盘门西南十里处。
“翠微”三句，述登山。“翠微”，指山。梦窗《霜叶飞·重九》词有“但约明年，翠微高处”可以互证。杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为这两句是“以登高陪泛湖”。所以，这两句是写词人攀登在山间小路上，沉醉在秋日的晚风中，而且秋风将他的帽子也吹歪了。“凭谁”句是翻杜甫《九日蓝田崔氏庄》诗中“笑倩旁人为整冠”句意。三句意思不可分割，山高路窄而有风，才会想到凭谁整冠。“霜饱”三句，写出老年登高时的感受。俞陛云在《唐五代两宋词选释》说：“‘霜饱’句，凡咏菊者无人道及。‘烛消’句，善写秋怀，此八字为篇中骊珠。‘花腴’而‘人瘦’，故以‘秋欹难做’承之。”又“霜饱花腴”句，即词牌名的出处。且头两句又是对偶句式。此言傲霜耐寒的菊花开得更为茂盛，而自己衰弱的身体，犹如残烛之将尽，所以想要根据自己的设想去观赏这大好秋欹，恐怕是很困难了。“人瘦”，也是化用李清照《醉花阴》词“人比黄花瘦”句意。“病怀”两句，承上写登高感怀。陈洵《海绡说词》说：“‘病怀强宽’，领起雁声感触，才宽又恨。”杨铁夫《笺释》认为这两句仍是写山上，并说：“歌是乐境，雁声是愁境。落在前，则未乐而先愁也，故曰恨。”此言词人以羸弱之身登高，才有心旷之感，又逢归雁哀啼而打扰清心，所以有才宽又恨，未乐先愁的感受。“记年时”两句，回忆往年重阳泛湖时情景。言往年重阳，也曾游览石湖，在暮霭沉沉，秋雨萧索之中，曾经过郊外的荒桥边。回忆中也是一派凄凉景象。上片写泛湖前登高。
“妆靥”三句，写那位钟情于词人的歌妓。“女为悦己者容”，她打扮适度，鬓边斜插秋菊，低首弄姿，为词人按谱而歌。“芳节”三句，写词人的逸兴。“芳节”，指重阳节，“兰情”，指男女间的友情。语出《易·系辞上》：“二人同心，其利断金；同心之言，其臭（气味）如兰。”“吟笺”，指填词。上二句以反笔作脱，则“晴晖”句加倍有力。此言值此佳节，恰逢晴天，出来游湖这是很难得的机会；而与多日未见的知己相携游湖就更加难得，所以词人兴趣勃勃地填词明志。“更移”两句，写两人月下游湖。“佩环”，指衣带上所系佩玉，这里借代歌妓。“婵娟”，月亮的别称，苏轼的《水调歌头》词末有“千里共婵娟”可证之。此言词人与所爱的歌妓一起移动画船，在月下游湖。这也是照应词题“泛石湖”。下片中听歌、填词、泛湖、赏月，层次井然地写出词人这次“泛石湖”的全过程。“算明朝”两句，扣题“重阳前一日”，写明日重阳节的打算。杨铁夫《笺释》说：“不曰正是重阳，而曰未了重阳，有深浅之别。”“紫萸”，即茱萸。旧俗在重阳节佩茱萸囊以避邪。这是说：这次泛石湖的快乐情景即将过去，到明天我又可以去欣赏盛开的茱萸花了。下片写自己与歌妓一起乘舟泛湖的情景。
全词语言明快，无晦涩之感。陈邦炎《梦窗词浅议》一文，引蔡柯亭《乐府指迷笺释》中语：“（梦窗）四稿中不晦涩之作，细绎之，亦实在不少。”这首词就是其中之一。