“一曲”三句，上片述一位女子与郎君分别时的哀伤。“彩云”，晏几道《临江仙·梦后楼台高锁》词有：“当时明月在，曾照彩云归”句。这里据唐圭璋《宋词三百首笺注》说：“彩云，指小萍，系歌女也。”女主人公说：“自从郎君用凄哀的鸾箫声吹了一曲离别曲与我告别。在柳絮飘舞的分别处，我对郎君说：‘当你走了之后，我将不再打扮自己，从此钿钗上会因沾了灰尘而失去光泽；那铜镜也会因为不去拭拂而逐渐昏暗。’终于郎君离我而去，我久久地凝望着送郎远去，以致身上飘满了一身柳絮，将穿着的蓝裙盖得消褪了颜色，也还不忍离开这与郎君的分别处。”
“湖上”三句，下片写女主人公盼郎忠于爱情，不生异心。此言“彩云”姑娘，去信告诫郎君：“希望郎君在西子湖畔不要沉湎在酒色之中，以致使我这个在‘江头’天天望郎归的‘倩娘’因相思而‘离魂’（即逝世），从而折断了你我俩的相思红线。”“倩离魂”，用《太平广记》中“倩女离魂”典故，并与上句“西子”映衬。又说：“随信我将把思君的胭脂泪封上，希望羁旅在外的郎君见信后能更加巩固我俩的爱情。”
此词或是作者追忆杭妾之作。
上片先写天意留客。“秋风湖上萧萧雨，使君欲去还留住。”西湖上的晴雨变化是常见的现象，离任的太守陈襄将要远行，却被风雨留住。这是天从人意的美事，老天爷仿佛被送别的人们所感动，所以才特意以“萧萧雨”“留住”客人，满足了大家的心愿，这是老天有情。接下来苏轼笔锋陡然一转，“今日漫留君，明朝愁杀人。”为何这样写。接下去苏轼又把笔锋收回来，申述了一个使人信服的理由，“明朝愁杀人”原来是离情再经过一夜的酝酿和蓄积，会变得更深更浓，到明天送别时一下子爆发出来，会把人“愁”死的！可见老天有情，人更有情。经过这一纵一擒，心理上或情感上的回旋跌宕，苏轼将离情推向了纵深。
下片转换角度，写动人的送别场景。“留人千点泪，洒向长河水。”这两句写“留人”泣别，“留人”是指送别陈襄的一群官妓，同“长河水”联系起来，一方面是由于陈襄乘官船，从水程赴任，另一方面暗用了江淹《别赋》中的词语，“怨复怨兮远山曲，去复去兮长河水。” “留人”泣别是情重怨深的表现，这就把离情推向了一个高潮。“不用敛双蛾，路人啼更多。”这两句又峰回路转，别开境界。苏轼像是对“留人”们说，你们还是收住眼泪吧，且看站立在大路两旁的杭州百姓，他们哭得比你们还要伤心呢！广大百姓自愿前来送别一位离任的地方官，尽情挥洒泪水，离别场面庄严、感人。可以说，这是百姓对一位官员的最高褒奖。苏轼这样写，非溢美之辞。是苏轼从侧面写出了陈襄为官一任，造福一方的政绩，在把离情推向极顶的同时，也暗含着对陈襄流惠于民的赞颂。
全词无一处直接抒写苏轼自己当前的离愁，苏轼仅仅是一个旁观者而已。但又无处不渗透了苏轼浓重的离情别绪。苏轼在对实际生活观察和体验的基础上，选取了独特的艺术视角，出奇制胜，使人感到耳目一新。