上片“鬓棱”五句，忆年青时情景。言室中伊人刚剪成了一种有棱有角的鬓发新式样，其形体纤弱，更显得婀娜多姿。春天的气息早已从屏风四周向房中渗透进来。在春暖花香之时，有位少年男子在这香气弥漫的绣屋中偷懒假寐，引起了屋中伊人善意的取笑。
下片“霜丝换”四句，叙老年情景。言如今这位少年已是人老体衰，发如秋霜，处境犹如凋零的梅花，也似黄粱梦醒。虽然身处繁华似锦的临安都城，但老人的感觉恰如夜深寒重一般压抑；春风虽象从前一样吹拂着室中的灯光，然而老人也只感到它只是为了要吹灭灯光，吹残梅花，而没有了以前年青时代感受到的春的温情。
全词直叙今昔对春的感受，愈发显出了词人对老境凄凉的深有体会。此词与辛弃疾《丑奴儿·书博山道中壁》词：“少年不识愁滋味，爱上层楼。爱上层楼，为赋新词强说愁。 而今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道天凉好个秋”。两相对照参阅，则可见吴词之直，辛词之曲也。
这首诗首联借助杜诗句意与冯谖弹铗之典，写彭民望英雄失路、无所依托的悲愤情怀。颔联以秋风、夜雨、短褐、梦寒等构成凄清境界，表达对友人穷困孤寂生活的无限同情。颈联尾联则抒发人情淡薄之慨，同时也流露出自己无力援手的无奈。
诗的首句如急雨飙风，拔地而起，气势磅礴，化用杜甫《短歌行赠王郎司直》起句“王郎酒酣拔剑斫地歌莫哀”，表达彭民望英雄失路、托足无门的悲哀，及其胸中万丈勃然不可磨灭之气，睥睨天下的豪兴，一下子提起了全篇。严羽《沧浪诗话·诗法》说：“对句好可得，结句好难得，发句好尤难得。”诗发端气魄宏大，即能笼罩全诗，使通篇灵活而有生气。对句承出句而来。说彭民望有如此才识，自当回翔公卿，出将入相，现在却失意而归，难遇识家。诗用冯谖典，一是说他有冯谖那样的高才；一是说他目前穷愁潦倒，仍需求助于人，但世无孟尝君那样识才大度的人，使他仍然屈居底层，无人简拔。这样，用一个典，既为彭民望占身份，又写出彭民望的处境，又贯注了自己深深的同情。
颔联承上句，彭民望失意而归，如今已是秋风萧飒之际，他定然无力裁衣，身着粗布短服，生计艰难；而僻处一隅，落落无偶，在瑟瑟夜雨中，无比凄凉，梦中犹有寒意。这两句对偶极工，把所怀对象放入特定的环境中，把气候之寒冷与人之孤寒融合在一起，又用“犹”、“亦”两个虚字加重语气，使全联融入深沉的情中。而“秋风”、“夜雨”正是诗人们常用以写湖南的掌故，李东阳信手拈来以怀在湖南的彭民望，使诗工中见巧，大中见细，自然而见圆熟。李东阳学唐诗的宏大与宋诗的精巧，这联是他成功地运用。
颈联在景语中渗人情语，设身处地，从彭民望出发，写他所见所思。诗说，在秋风中，落叶纷飞，他定然由此而生悲，叹年华流逝，回思已往，看尽了世情冷暖，知心朋友，寥寥无几。一句景，一句情，但景中有情，情中见景，语调低沉，是写彭民望，也是诗人在抒发自己的喟叹。
尾联归到自己，说彭民望已失意而归，但自己为了衣食计，仍然淹滞京城，虚糜岁禄，无法与彭民望相对共慰寂寥。诗用“苜蓿盘”典，一是说自己清贫，无法资助他；一是说自己位卑，无法援引他，透出无可奈何的怅惘来。同时，李东阳也是在自叹，自己满腹经纶，未被赏识简拔，也许彭民望的现在正是自己的将来。
李东阳在所著《麓堂诗话》中说：彭民望与他初交时，对他的诗未深许。及失志归，李东阳写了这首诗寄给他，彭民望读后潸然泪下，为之悲歌数十遍不休，对儿子说：“西涯所造，一至此乎！恨不得尊酒重论文耳！”李东阳作诗话时已居高官、执诗坛牛耳多年，所以在这儿举此事标榜自己在诗歌上的造诣。这首诗最成功的是恰如其分地把彭民望的处境、抱负形诸于诗，自然、诚挚地流露了自己的情感。古人说诗能移情夺志，彭民望之所以读后流泪，是因为在诗中看见了真实的自己，一股知己之感油然而生，在这种情况下，诗的工拙已经是第二位。
这首词表现的是饮酒游湖之乐。整首词寓情于景，写出了作者与友人的洒脱情怀。
首句“西湖好”是统领全词的，下面分别渲染这个“好”字；画船载酒，稳泛平波，空水澄澈，别有洞天，使人俯仰，乐而忘返。写出作者与友人的洒脱情怀。这也就是本词所揭示的主题。
上片描绘载酒游湖时船中丝竹齐奏、酒杯频传的热闹气氛与欢乐场面：画船、美酒、管弦，微风习习，波光粼粼，词人心情舒畅，与朋友无拘无束，开怀痛饮。湖面之上，欢笑声、乐曲声、划船声交织在一起。
下片写酒后醉眠船上，俯视湖中，但见行云在船下浮动，使人疑惑湖中别有天地，表现醉后的观湖之乐：俯视江面，白云朵朵，船往前行，云儿陪伴；仰望天空，朵朵白云，云儿飘拂，小船紧跟。俯仰之间，天空与江水是一样的澄清明净、一尘不染！看着看着，微醉中的词人觉得：这湖中另有一个青天在，而自己的小船简直就是在白云之间穿行。“空水澄鲜”一句，本于谢灵运《登江中孤屿》诗“云日相晖映，空水共澄鲜”，言天空与湖水同是澄清明净。这一句是下片的关键。兼写“空”、“水”，绾合上句的“云”与“舟”。下两句的“俯”与“仰”、“湖”与“天”，四照玲珑，笔意俱妙，虽借用成句，而恰切现景，妥贴自然，如同己出。“俯仰留连”四字，又是承上启下过渡之笔。从水中看到蓝天白云的倒影，他一会儿举头望天，一会儿俯首看水，被这空阔奇妙的景象所陶醉，于是怀疑湖中别有一个天宇在，而自己行舟在两层天空之间。
“疑是湖中别有天”，用“疑是”语，是就其形貌来说。说“疑”者非真，说“是”者诚是，“湖中别有天”的体会，自出心裁，给人以活泼清新之感。
从艺术手法上看，这首词采用虚实相结合的方法，充满了诗意的想象，形象巧妙地刻画了主人公的醉态、醉意和醉眼中的西湖之景。
其一
诗的前四句写的是野外离别的情景。“良时不再至，离别在须臾。屏营衢路侧，执手野踟蹰。”诗歌开篇直陈眼前景，使友人最感舒心爽意的时日不会再来了，这个分手离别的时刻就在须臾之间了。情深意长的友人即将在瞬间结束美好的时光，此刻的心情十分复杂，万分难熬。友人间在四通八达的路口彷徨，手牵手在即将分手的野外徘徊。其中的“屏营”指彷徨，“踟蹰”即徘徊。这两个词把他们那苦闷难解的心境写尽了。这四句诗，写出了友人之间平日友情之深，写出了他们对这份友情的珍惜，也写出了离别使他们遗憾终生。“仰视浮云驰，奄忽互相逾。风波一失所，各在天一隅。”这四句以浮云吹散喻友人离别。抬头仰望，天际间浮云朵朵，随风奔驰；它们急剧地互相超越，而后被长风猛吹，各失其所，飘零于天各一方。其中“奄忽”指急剧；“波”用如动词，相当于“波荡”。这里，以浮云之驰，喻友人之行；以云朵互越，各失其所，喻友人皆为客，你南我北各奔他乡，故而更加珍惜当前的情意。“长当从此别，且复立斯须。欲因晨风发，送子以贱躯。”其中“长当从此别”即“当从此长别”。讲从此分手了，再也难相见了，就多呆一会儿，再叙几句。真可谓情绵绵，意切切，难于割舍。最后，诗人竟希望自己随着晨鸟一起，亲自送友人远去。曹植《七哀》有“愿为西南风，长逝入君怀”与此意一致，皆言情之所钟，深且厚，久且长，不忍分手。这首诗将人情美好的一面，确实写得深，写得透，写得感人。
其二
“嘉会难再遇，三载为千秋”，是说美好的聚会很难再有机会了，以往相聚的三年，结下了深情厚谊，胜似千秋。三载胜千秋，写得寓意深切，既夸张又合理，也很有气魄。
“临河濯长缨，念子怅悠悠”，送友送至河畔，用河水再为友人洗一洗系马的革带，一想到即将离去的友人心中惆怅难消。以上四句写旧日的情之深，而今难作别。
“远望悲风至，对酒不能酬”，向着友人欲去的远处望去，催人泪下的悲风扑面吹来；举杯欲饮送别酒，心中却只念别离，难以劝饮。
然而，“行人怀往路，何以慰我愁”？远行的人非走不可，一心惦记着征程上的事。欲留不可欲，使人愁上愁。
用什么来慰安自己的忧愁呢？“独有盈觞酒，与子结绸缪。”唯有斟满了的酒，与友人一起痛饮，祝福我们的友谊万古长青。绸缪，指缠绵难解的情意。
诗的后六句，写自己劝饮无心，但又只能借酒解忧。这之间的矛盾心情，正说明与友人分手时的那种忧虑、烦闷，却又无可奈何的心态。最后四句，与曹操《短歌行》“慨当以慷，忧思难忘。何以解忧？唯有杜康”语意一致，这也许能说明“别诗”所作的时间并非西汉，而为东汉末或者更晚些时日的原因吧。
其三
这首别诗是较前几首写得较轻松、较乐观的一首送别诗。诗歌的前二句写送朋友远行的地点、时间和情感。“携手上河梁，游子暮何之”讲的是友人手拉手走上送别的桥梁，远游的朋友临晚时将前往何方？携手：亲切，难分手，惜别。“徘徊蹊路侧，悢悢不能辞。”走的难于启步，送的苦于无奈，只得在小路旁徘徊、激动、惆怅、外带着几分悲哀，临别的赠语都难以描述、但终究“行人难久留”，必走无疑，非分手不可。告别的话语是“各言长相思”，但愿人长久，你心中有我，我心中有你；你常惦记我，我常思念你！千言万语浓缩为一句话：“长相思”！精炼、准确！“安知非日月，弦望自有时”句中的“日月”是偏义复词，“日”是虚设，“月”是主要的。这里以月比人，以月的圆缺比喻人的离合。需知，人不是月，不能按一定的周期周而复始，由圆到缺再由缺到圆。人的分手，能否再见，可就难说了。对一切的一切，只能寄之于希望了。一盼“努力崇明德”，各自珍重，努力保持好的品质、培育崇高的品德。二盼“皓首以为期”，即“以皓首为期”，把到了老年、白了头作为无论如何也要相见的期限。这“以皓首为期”想得多么乐观、多么浪漫，说明想相见的意志有多年坚定！这也道出了友人之间的情意有多么深了。寄希望于未来，有信心会相会，这也是此诗与其它几首别诗的不同之处了。