第一首诗写遇赦归来的欣悦之情。首句写历尽坎坷，九死一生，次句谓不曾想还活着出了瞿塘峡和滟滪关，表示劫后重生的喜悦。三四句进一步写放逐归来的欣幸心情：还没有到江南的家乡就已欣然一笑，在这岳阳楼上欣赏壮阔景观，等回到了家乡，还不知该是如何的欣慰。此诗意兴洒脱，诗人乐观豪爽之情可以想见，映照出诗人不畏磨难、豁达洒脱的情怀。全诗用语精当，感情表述真切。
诗以望君山一个动作，让读者自己去猜测揣摸，去体会。这样的结尾，与王维《酬张少府》结句“君问穷通理，渔歌入浦深”及杜甫《缚鸡行》结句“鸡虫得失无了时，注目寒江倚山阁”相同，都是不写之写，有有余不尽之意。
第二首诗写凭栏远眺洞庭湖时的感受。“满川风雨”，隐指作者所处的恶劣的政治形势。即使是在这样一个困苦的环境中，他还兴致勃勃地凭栏观赏湖山胜景，足见其胸次之高。次句写凭栏时所得印象，说放眼远望，君山众峰的形状好像湘水女神盘结起的十二个发髻，写出了君山的灵秀之气。三四句推开一步，设想如能在湖风扑面白浪掀天的波心浪峰上，细细观赏君山，当是非常惬意。“银山堆里看青山”，以简洁的笔墨，写出了极为壮丽景观。诗人忧患余生，却能以如此开阔之胸襟，写出如此意气风发的诗句，千载之下，令人钦佩不已。
独上高褛，可以望洞庭湖；楼在岳阳城西门上，和湖还有一段距离，则在风雨中又不能在“银山堆里看青山”，所以只好出之以想象，而将其认作湘峨鬟髻了。刘禹锡《望洞庭》云：“遥望洞庭山水翠，白银盘里一青螺。”雍陶《望君山》云：“应是水仙梳洗罢，一螺青黛镜中心。”可能给黄庭坚以某种启发，给他提供了想象的依据。
诗人自绍圣初因修国史被政敌诬陷遭贬，到徽宗即位，政治地位才略有改善。此时从湖北沿江东下，经过岳阳，准备回到故乡去。诗人历经磨难，长途漂泊，旅况萧条，在风雨中独上高楼，所以一方面为自己能够在投荒万死之后平安地通过滟滪天险活着生还而感到庆幸，另一方面回首平生，瞻望前路，又不能不痛定思痛，黯然伤神。因而欣慨交心，凄然一笑。苏轼的《六月二十日夜渡海》中“九死南荒吾不恨，兹游奇绝冠平生”，此老真是胸次浩然，早已将一切忧患置之度外，真像关汉卿在套曲《南吕·一枝花·不伏老》中所说的“我却是蒸不烂、煮不熟、槌不匾、炒不爆，响当当一粒铜豌豆”。黄庭坚与之相比，似乎还未能完全忘怀得失。这种气质上的差异，很准确地表现在作品中。
这首词的上片，写热闹的宴会过后，宾客离席，庭院一片空寂，夜月一片冷清。主人公应是一个寂寞满怀的人。每一种景物、每一个场面都蕴含了一种无法言表的落寞之感，尤其“厌厌”和“纤纤”等词，更是烘托了作者无以自遣的怅愁之情。从词的写法上看，以空起，以静收，虚者多，实者少，情绪气氛浓，直言胸臆淡，有空灵透剔之特色。
下片写主人公早晨睡醒之后感愁伤恨的心情。春光依旧明媚，人却已空然老去，眼前美景并不能吸引作者、给作者以愉悦，往日今日的新愁旧恨总是郁于心头，只想醉卧不起，情绪愈发低沉，心情更加郁闷。结尾一句“一声羌笛，惊起醉怡容”陡然一转，羌笛如晴空一声惊雷，惊醒了酣睡之人，形象地表达了人物此时心理的脆弱。
整首词中，已经没有了后主前期词中的纵情欢娱，字里行间预示着国家形势堪危。
本首词上片写贾似道误国害人的可耻下场；下片道出吴贾两人被贬循州的本质区别。词中表现出对奸臣贾似道陷害忠良、坏事干绝而终无好下场的庆幸，也含有人事无常的感叹。全词短小精悍，口语化极强，语言质朴生动，极富节奏感，和浓愈的民歌风味，其中包含讽古喻今的现实主义色彩也极为难能可贵。
该词上片，“去年秋，今年秋”言时光年复一年。“湖上人家乐复忧”，看去似乎泛指西湖一带人民生活变化，实际上是指贾似道，他生长在西湖，长期在这里为官，且有别墅“后乐园”在这里。往日，他青云直上，终日荒淫，得意、专横，何其乐也，今天，他竟遭可耻可悲的下场，又何其忧也，所以云“乐复忧”。接着用“西湖依旧流”作为反衬，大自然江山依旧，然而人事全非，显示历史无情。
该词下片，“吴循州，贾循州”，南宋末年同时在朝的两丞相，一个是坚持抗元的忠臣，一个是恶贯满盈的奸相，却先后贬徙同一循州，死于边远，时间仅仅相隔十五年。看来是一种偶然巧合，实际上，吴之贬谪循州，由于贾之陷害，贾之贬谪循州是他陷害忠良、恶事作绝后所得报复。十五年前蒙冤惨死的吴潜，今日追复原官，得到昭雪，虽死犹存。当年作威作福的贾似道，今天活活被人锤死，遗臭万年。
“十五年前一转头”，时光何其速也，转瞬之间，命运向相反的方向作了转化，对这种恶人遭恶报，好人得昭雪的转化，时人拍手称快，庆幸欢欣。贾似道若早知今天的下场，当初何必那么残狠。“人生放下休”是从“十五年前（间）一转头”的历史变迁中申发出来的感慨。“三十年河东，四十年河西”，人事无常，为人不可狠毒，不要得意忘形，人生又切不可太认真，所以说“放下休”。放下休，即放下吧，休是语气词。“人生放下休”与“西湖依旧流”前后照应，既表明江山依旧，历史无情，又有人事无常的慨叹。
诗言志，词言情。然而这首词却独树一帜，以词进行讽刺，在唐宋词也极为鲜见，但在讽喻中不见尖酸刻薄，艺术表现力极强，是一朵散发异香的奇葩。这首词讽喻当时世道。南宋景定年间，奸臣贾似道当权，其谗毁宰相吴潜，使之被贬循州，并其后将其毒死。贾似道继为宰相，终日淫乐，不料事有偶然，德祐元年，贾与元军作战失利逃跑，也恰恰被罢贬循，且也是在漳州被县尉郑虎臣锤杀于木棉庵。前后十五年如此巧合，因此作者抓住这点对贾似道的鞭挞。嘲讽和对弄权者的正色告诫，语言含蓄，但语意却是极其尖锐的。