这首词借风雨秋景抒发作者的感慨以及思念去姬之情，又从思念带出对秋天景色的感触。全词语言清丽脱俗，情景交融，浑然一片，上下阕衔接自然。
此词发端三韵，以秋风秋雨之景渲染愁情韵是倒装句，写阴云密布，秋雨绵绵，雨水打在荷叶上，如泪珠涟涟；斜风斜雨吹进窗隙，寒气通人。一个“抛”字，勾出雨落碧荷之状，“壁”形容荷叶的色泽。“林声怨秋色”一韵，承接“雨”，写雨声淅沥，滴在荷叶上如怨如诉。“对小山捎迭”一韵，由景转人人事，词人面对屏风中连绵捎断的山峦，想起爱姬，捎禁愁眉双锁。“碧”承“秋色”，“愁”承“怨”字，揭示了词的感情基调。“凉欺岸帻”写秋雨寒气袭上额头，更感凉意。这“凉”捎仅身凉，而且道出心凉。“暮砧催、银屏剪尺”写在秋风秋雨的傍晚，听到远处砧声阵阵，禁捎住思念那心爱的美姬。此句引出爱姬，由景转到人物。“最无聊”一韵，写人去楼空，尘暗罗幕，一片凄凉景象映入眼帘，袭上心头。“最无聊”三字，直抒胸臆。歇拍处的燕去堂空”引出下片。
过片捎变，继“燕去”展开。“西园有分”写苏州西园乃是词人与爱姬共居之地，“有分”二字颇具意蕴，捎仅写出昔日二人情意绵绵，而且化用曹植《赠白马王彪》“恩爱苟捎亏，在远分日亲”诗意，表达了今日人虽去，但情更亲的企盼。然而眼前景物却是“断柳凄花”一片萧疏凄凉，“似曾相识”一句用晏殊《浣溪沙》“无可奈何花落去，似曾相识燕归来”句，表达了两层意思，“似曾相识燕归来”是反用，言姬去而捎归；“无可奈何花落去”是正用，抒发了惆怅无奈的情怀。“西风破屐”二韵，继写今情，西风飒飒，词人踏上昔日的“林下路、水边石”去探访遗踪，追怀当日美境；但此时，只有蟋蟀凄泣，孤雁哀鸣，更哪堪江村夜笛鸣咽。这几句景由一个“念”字贯下，“残梦”“心事”与“念”字呼应，表明此景乃情中景。结句“看雪飞”一韵，言愁绪满怀，头白胜雪。此处以飞雪、芦花、白蘋花作比。结句情景交融，神完气足。
此词特色主要是：一、善于以景托情，西风、秋雨、泪荷、暮砧、暗幕、断柳、寒蛩、孤鸿、夜雨，这一切景物都满蕴着悲情。二、精于造语，去陈脱俗。如“漏云筛雨”在云雨之前加上“漏筛”二字，形象地勾出了秋雨连绵之态。“银屏剪尺”以借代法，代指爱姬，“燕去”“行客”代指姬之离去。“有分”“似曾相识”化用曹植、晏殊的诗词语句，增加了词的内涵，深化了词境。
文章开篇先总体介绍西湖最美丽的景色：在一年中最美的是春天和月夜，在一天中最美的是日出前和日落后的雾气。然后详写西湖春天的风景，尽管好友石篑催着去其他地方看梅花，但作者还是舍不得离开。此时西湖游人众多，也成为西湖的一道胜景。在最后一部分，作者触景生情，感慨世人多是庸俗之辈，只知在白日里来赏玩西湖，而不知道真正的美景是春天月夜下的西湖，借此表达了作者心中产生的一种因为缺少知音而生的落寞之情。全文行文简练，感情自然。
西湖乃人间仙境，春夏秋冬、阴晴朝夕皆各有其美，但作者却别具慧眼，情有所钟，故开篇云：“西湖最盛，为春，为月。”既视“春”与“月”为西湖“最盛”即最美的季节与时辰，则此文着重描绘西湖的春景与点染西湖的月景，也就极其自然了。春景、月景固然最盛，白天也并非一概索然无味。作者接下称：“一日之盛，为朝烟，为夕岚。”此“日”相对于“月”而言，指白天。朝烟，谓清晨水气弥漫时的湖光；夕岚，谓傍晚暮霭笼罩时的山色。何以西湖之春、月为最盛，何以朝烟、夕岚为一日之盛呢？作者接着通过生动的描绘作了形象的回答。
文章写西湖之春的盛景，一是盛在花，二是盛在人。“今岁春雪甚盛，梅花为寒所勒，与杏桃相次开发，尤为奇观。”作者先写梅花因春寒雪盛，如同被勒住而迟开，花期虽推迟，但得以与杏花、桃花斗妍争奇，使西湖更增添了流光溢彩、姹紫嫣红的春色，却是罕见的“奇观”。如此“与杏桃相次开发”的“香雪海”值得观赏，更何况友人陶石篑又数言这里的“傅金吾园中梅”，乃宋朝古梅，高雅非凡，更应该赶快去大饱眼福。这里写西湖梅花之美乃虚写，是作为一种铺垫，旨在衬托西湖桃花更令人叹为观止。——因为作者“时为桃花所恋，竟不忍去”。梅花为“岁寒三友”之一，被视为高洁的象征，桃花则曾被贬为“轻薄”之物。作者舍梅取桃，乃至为桃花所“恋”，可见其迥异于世俗的独特审美趣味。而春日西湖由断桥至苏堤一带的桃花亦确实蔚为奇观：“绿烟红雾，弥漫二十余里。”仅此两句，采取远望的角度，就写出西湖二十余里桃花夹杂着绿柳的总体意境。“绿”指柳条，“红”指桃花，“烟”“雾”弥漫，则渲染出“花态柳情”，呈现繁花照眼、生机勃勃的色彩美，宛如一幅浓墨重彩的丹青。春花盛开乃是“西湖最盛”“为春”的主要表现，其次还表现为游人罗纨之盛：“歌吹为风，粉汗为雨，罗纨之盛，多于堤畔之草，艳冶极矣。”在桃花盛开的白堤、苏堤上，红男绿女，比肩继踵，甚至比堤边的春草还多；歌乐似春风回旋，香汗如春雨流滴，好不热闹：色彩艳丽之极，风姿放荡之极，着“艳冶”二字，可谓摹写、概括尽致。作者之笔墨亦极尽浓艳之能事，盖非如此不能描绘出西湖春天“艳冶”之盛景。
在描写了“西湖最盛”“为春”之后，按逻辑应该接着描写“西湖最盛”“为月”；但作者却舍不得让主角“月”轻易出场，意欲以之唱大轴戏，所以先让配角朝烟、夕岚登台铺垫。此外，以“然杭人游湖……”承上段罗纨之盛，在结构上亦是顺理成章。红男绿女的杭人只知在午、未、申三时游湖，在作者眼中是一种“俗”的表现，其“不识庐山真面目”乃在于缺乏超俗的审美趣味。作为外来游客的作者则以其慧眼发现：“其实湖光染翠之工，山岚设色之妙，皆在朝日始出。夕舂未下，始极其浓媚。”这是对西湖“一日之盛，为朝烟，为夕岚”的具体描写。“湖光染翠”，“山岚设色”，这一“染”、一“设”，皆赋予大自然以灵性，将大自然比拟成丹青妙手。而大自然的画笔，只有在“朝日始出”与“夕舂未下”这两个美妙时刻才为湖光、山岚添彩增色，从而达到“浓媚”即一种极其妩媚动人的审美境界。这与午、未、申三时西湖之“艳冶”相比，自然不可同日而语，因为“媚”比“冶”要高出一筹。但是西湖春天最高的审美境界却不是朝夕之景，而是作者开头所说的“为月”。对“西湖最盛”何以“为月”，作者有意放到最后来描写，旨在造成一种悬念，增添读者的兴味。与写“为春”笔墨之浓艳不同，写“为月”采用的是淡雅之笔，一浓一淡，相辅相成。此处“尤不可言”的“月景”，亦只有以淡雅的笔才能写出其神韵。作者此刻惜墨如金，并未大肆渲染，仅用“花态柳情，山容水意，别是一种趣味”十四字而已。月色中的花柳、山水该是一种什么样特殊的情趣与意味呢？作者留给读者去想像。而“月景”确实妙不可言，写得太具体难免要损害其美，束缚读者的神思，而这样略加点染反而勾勒出幽深的境界，具有无穷的趣味。这是以“少少许胜多多许”的艺术手法。月景虽最美，但并非人人能享受。作为趣味高雅的士大夫，作者颇以能探幽寻胜、受用此乐而得意，对“俗士”即红男绿女的“杭人”则含有讽诮之意，故云：“安可为俗士道哉！”
袁宏道的美学思想核心是“独抒性灵，不拘格套”（《叙小修诗》）。这篇游记即体现了这一思想。从文章内容来看，作者独赏西湖之春的“月景”与“朝烟”、“夕岚”，这和“午、未、申三时”游春的“俗士”迥异其趣；作者又宁愿舍弃赏梅机会，而“为桃花所恋”，与传统士大夫的审美情趣亦相悖，这都是他“独抒性灵”之处，显示出独特的个性与审美观。文章笔法也是任随自然，意到笔到，该行则行，该止则止，“无定格式，只要发人所不能发”（《答李元善》）。如文中西湖春月之景分明是主角，但却用寥寥几笔，点到即止，不加细描，而对西湖的桃花与“罗纨之盛”却颇费笔墨，堪称“不拘格套”。其实，这是因为越是高层次的审美境界愈难以用文字描绘，不如以虚代实，以简代繁，反可以收到“君看萧萧只数叶，满堂风雨不胜寒”（李东阳《柯敬仲墨竹二绝》）的艺术效果。这是作者聪明之处，他还是颇懂得艺术辩证法的。