这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。
“湖上青山对结庐，坟前修竹亦萧疏”二句，从“结庐”和“坟前”落笔，由生前写到身后，形象地总结了他的一生。林逋是个清苦的隐逸诗人。绿波荡漾的西子湖水，翠竹葱茏的湖心孤山，令这位“梅妻鹤子”的诗人留连徜徉。这面湖依山的庐舍，正是他朝夕相处之所。诗人在此，虽“家贫衣食不足”，却“性活淡好古，弗趋荣利”，杭州近在咫尺，居然“二十年足不及城市”（均见《宋史》本传），足见其安贫乐道的志趣。首句侧重写的是“庐”，是述他生前，次句紧扣的则是“坟”，是述他身后。庐是于湖上青山相对，坟是修竹萧疏。前后相溶，然还有第二层的意思在里面，第一句乃是写生前之状，第二句则是想像之景了。虽是清苦冷落，但句子中表现出作者的一些自许和自得。林逋生前在庐侧造墓穴，自有长眠于湖光山色间之意。“亦萧疏”三字，示身后的萧条，正见隐士本色。
《后村诗话》说林逋一生苦吟，自摘十三联五言，唯五联存集中，梅尧臣序其诗集，更叹“所存百无一二焉，于戏惜哉！”林逋也曾说：“吾方晦迹林壑，且不欲以诗名一时，况后世乎！”但好事者往往窃记之，所以遗稿尚有数百篇。“茂陵他日求遗稿，犹喜曾无封禅书”二句，是作者以遗稿中并无封禅书一类阿谀谄媚文字自慰，以示高洁。据《汉书·司马相如传》，司马相如死后，汉武帝曾从他家中取到一卷谈封禅之书。所言不外歌颂汉皇功德，建议举行“封泰山，禅梁父”的大典。林逋借古喻今，表明决不屑于像司马相如那样希宠求荣。“犹喜”，“曾无”俱为庆幸之语，感情色彩很是浓烈。这二句是林逋名句，颇为后人传诵，之所以如此，并非在于它是奇语、丽句，而是因为它表现出诗人的高尚志节。宋真宗时，大臣王钦若等伪造符瑞，怂恿真宗东封泰山，借以邀宠。林逋这两句诗是针对此事而发，立意高绝。秦观曾称赞说：“识趣过人如此，其风姿安得不高妙也！”后代文人在用司马相如草封禅书之事时，有正用反用之别，王禹偁《谪守黄冈谢表》中“茂陵封禅之书，惟期死报”之语，是正用，林逋这里是反用。对此，严有翼认为林逋要高出王禹偁一筹。以后胡仔虽颇不以为然，但林逋此二句流传之广，决非王禹偁句之可比却是事实。林逋生当北宋盛世，诗文颇有名，却淡于荣利，终生布衣，诗中所表白的，并非虚语，所透出的是一股高逸淡远之气。
首先“晚天长，秋水苍”一句，既有远景——广阔的天空，也有近景——苍茫的江水。全曲一开始就将镜头由远及近，描绘了一幅广阔的斜暮江景图画。接着“山腰落日，雁背斜阳”，这是中景，夕阳西下，落至半山腰上，斜阳落在低翔的大雁的背上。
接下来诗人由景生情：“壁月词，朱唇唱，犹记当年兰舟上”，很自然地由眼前的“秋江”之景过渡到了“忆别”的思绪。“犹记当年兰舟上”一句巧妙地化用李清照的《一剪梅》中“红藕香残玉簟秋，轻解罗裳，独上兰舟”一句。“洒西风，泪湿罗裳”，伴着飒飒的西风和哀怨的曲子，相别恋人，不住满心伤感的恋人双双潸然泪下，浸透衣衫。
最后，诗人用排比手法来描写恋人分手时的情景：“钗分凤凰，杯斟鹦鹉，人拆鸳鸯。”凤凰钗，一分为二，斟满鹦鹉杯相互践行，诗人和恋人终于不得不接受残酷的现实——恩爱情侣不得不天各一方。“凤凰”“鹦鹉”“鸳鸯”都是鸟类，并且在自然界都是以成双成对的形式出现的，当然在这里各自被赋予了不同的意义。这种排比，更是渲染了一种伤感凄凉的氛围，读来令人哀婉、叹息。
诗人在回忆中追叙离别的场面，那“壁月词，朱唇唱”和“洒西风，泪湿罗裳”的实景，“杯斟鹦鹉，人拆鸳鸯”的落空心境，虚虚实实，都深深刻在诗人的脑海，而结尾处表达的明明相爱的恋人却被迫分开的无奈与怨恨之情，更是感人至深。
