这支曲子类似于湘云对自己命运的自诉、自叹、自解。全曲情感起伏跌宕，一波三折。全曲预示史湘云坎坷的一生。她出身名门望族，年幼丧双亲寄养于叔父家；婚姻虽美满，却又因丈夫早逝而守寡。首句用感叹的句式，点出了湘云幼年时的“坎坷形状”，接着一转，写出湘云苦中作乐的情怀。成年后，湘云似乎苦尽甘来，“厮配得才貌仙郎”，然而到最后依然是“云散高唐，水涸湘江”，“地久天长”不过是一种美好的愿望罢了。湘云的判词只用简短的四句话概括了她的一生：“富贵又何为？襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”曲子的内容更加丰富一些，它不但透露了更多湘云婚后生活的信息，更重要的是向读者展示了湘云丰富的内心世界。
“襁褓”二句是说史湘云身世的。她出身官宦之家，孩提时父母双亡，寄养在叔父之家。虽仍过着锦衣玉食般的贵族生活，但被婶婶冷眼看待，也不知道什么是娇生惯养。“幸生来”三句，是说她生来性格豪爽，胸怀广阔，从未把儿女之情放在心上。暗指她与宝玉亲热，但未超越表兄妹的界限。“好一似”两句，是对史湘云总的评价。“霁月风光”句意在说湘云品格光明磊落。“厮配得”三句，说史湘云嫁给如意君郎卫若兰，弥补了幼年时坎坷的生活的不足。最后四句，写史湘云命运的结局：湘云虽嫁给了如意君郎，但好景不长，丈夫得痨病医治无效，她独守空房。曲子说这是命中注定，不必悲伤。这几句，回应了曲名“乐中悲”。 “终久是云散高唐，水涸湘江”，这是写最终的结局。这里指史湘云丈夫早死，独守空房。
在《红楼梦》的众多女子中，史湘云是比较独持的一个。她的出身近似林黛玉，从小失去父母；性格上却迥异于黛玉，比较豪爽，口直心快；也和宝玉亲热打闹，但从未将儿女私情略萦心上，有点豪爽的味道。在众女子中她是仅有须眉气味的一个。她生活道路虽坎坷，却没有黛玉那叛逆精神。由于受封建礼教的影响，史湘云思想上又近似薛宝钗，曾劝宝玉多读四书五经，广交豪门子弟，以图“仕途经济。”她婚姻虽美满，但好景不长，丈夫早亡，独守空房，又只能把这归之于命数有定。《好了歌注》：“说什么脂正浓、粉正香，如何两鬓又成霜？”这些可与史湘云命运“乐中悲”互为说明。曹雪芹对史湘云的塑造，其赞赏之情充满言词之间，“英豪阔罗宽宏量”，“霁月光风照玉堂”等等即是。而“尘寰中消长数应当”也说明作者那封建迷信思想的局限性。
此词道出了谪贬失意的心情，是题咏岳阳楼的词中颇具代表性的一篇。全词沉郁悲壮，扣人心弦。
上片起首二句，勾画出一幅洞庭叶落、水空迷蒙的秋月景象，烘托了作者其时的悲凉心境。首句化用了屈原《九歌·湘夫人》“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”句意。第三句词笔转向楼内。此时词人正楼内饮宴，因为他的身份是谪降官，又将离此南行，所以席上的气氛显得沉闷。“十分斟酒敛芳颜”，说明歌妓给他斟上了满满的一杯酒，表示了深深的情意，但她脸上没有笑容。“十分”二字，形容酒斟得很满，也说明满杯敬意。“敛芳颜”，即敛眉、敛容。写女子之动情，可谓极宛极真，深得其妙。
四、五两句，凄怆之情，溢于言外；百端愁绪，纷至沓来。《阳关曲》本是唐代王维所作的《送元二使安西》诗，谱入乐府时名《渭城曲》，又名《阳关曲》，送别时歌唱。其辞曰：“渭城朝雨浥轻尘，客舍青青柳色新。劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。”所写情景，与此刻岳阳楼上的饯别有某些相似之处。联系作者的身世来看，他因写了一些所谓反战的“谤诗”，被从与西夏作战的前线撤了下来；此时他不但不能西出阳关，反而南迁郴州。这两句熔自我解嘲与讥讽当局于一炉，正话反说，语直意婉，抒发的就是胸中久抑的悲慨。
过片承“酒”而来，将视界再度收回楼前，写词人带着醉意凭栏独立。仰望天空，只见天淡云闲；回首长安，又觉情牵意萦。浓烈的抒情中插入这笔写景，使感情更为顿宕，深得回旋纡回之妙。“醉袖”二字，用得极工。不言醉脸、醉眼、醉手，而言醉袖，以衣饰代人，是一个非常形象的修辞方法。看到衣着的局部，比看到人物的面部表情，更易引起人们的想象，更易产生美感。从结构来讲，“醉袖”也与前面的“十分斟酒”紧相呼应，针线亦甚绵密。“天淡云闲”四字以淡语、闲语间之，使全词做到了有张有弛，疾徐有致。由于感情上如此一松，下面一句突然扬起，便能激动人心。“何人此路得生还”，完全是口语，但却比人工锻炼的语言更富有表现力。它概括了古往今来多少迁客的命运，也倾吐了词人压胸底的心声，具有悠久的历史感和深刻的现实性，负载着无尽的悲哀与痛楚。
结尾两句笔锋一转，又揭示内心深处的矛盾。这里的结句用的是宋人独创的脱胎换骨法。费衮说此诗用白乐天《题岳阳楼》诗“换骨”。所谓换骨，就是”以妙意取其骨而换之“（释惠洪《天厨禁脔》）。掌故的巧妙化用中，词人对故乡的眷恋，对遭贬的怨愤，对君王的期待，和盘托出，意蕴深厚。
这首词在内容层次上有很大的跳跃，但结构安排自然得体，了无痕迹。全词起伏跌宕，以简洁的语言表达了内心复杂的感情，深沉真切，动人心魄。这是一首格调很高、有较强感染力的好词。