词的上片讲行客之“伤”眼前邯郸古道的连天衰草固足令人神伤，当年转瞬即逝的繁华，也因现今的政治形势和疆界的划分而成为“不堪思忆”的东西了。下片紧承“古”“伤”二字，结穴于“空”这个观念。全词描写了邯郸道上的见闻，表达了作者怀古伤今的沉郁情怀。作者用以虚衬实的表现手法，寄寓了作者对宋王朝割土分疆、国家衰微的悲痛之感，表达了作者的屈辱和惨痛又无法逃避痛苦。
词的上片以“伤”字为主线，悼古今，伤兴亡。词人望着如今己为陈迹的丛台，想到了曾经繁华一时的古都邯郸，想到了曾建立赫赫功绩的赵武灵王，想到了他“胡服骑射”的改革，想到了风云变幻的战国时代。而如今，繁华何在，英雄何在？所有的只是萧瑟秋风、黄尘古道而己。“一瞬”中包含了多少的沧桑和血泪啊！“不堪”二字又足见词人感伤之深，联系词人所处的时代背景，词人所不堪思忆的应当还有对南宋偏居一隅、失地未能收复的伤痛。古今之情以“不堪”两字一语道出。
词的下片从“空”字入手，写丛台陈迹之萧条。“丛台歌舞无消息”等句，就明显地透露出了这种渴望却又失望，感伤而又悲凉的情绪。邯郸丛台，本战国时赵武灵王所筑。李白《明堂赋》说：秦、赵、吴、楚，争高竞奢，结阿房与丛台，建姑苏及章华。”可见丛台也同阿房官等都曾经是“朝歌夜弦”的宴乐之所。
昔日“天桥接汉若长虹，雪洞迷离如银海”的丛台，已是残堆废垒，一片陈迹。“无消息”“空陈迹”等语句感伤中透着悲凉，“空”不仅是眼中之景，更是词人心中所感。词的末尾两句的“连天衰草，暮云凝碧"，描绘出一幅十分衰瑟的景象，这是词人内心感情的外化；情景交融，达到了巧妙的程度。像曾规这样的上层文人，不管他把自已的命运同最高统治者联系得何等紧密，残破的家园、积贫积弱的国运总会要不断地扣击他的心，在光荣的历史与屈辱的现实的夹击下，又怎能不流泄出那只能属于自己的反省和呻吟呢？这首词中，所谓繁华一瞬，所谓歌舞陈迹等都寄寓着对北宋灭亡的感叹，和失地未能收复的悲伤。
整首词用字精炼，感情丰富，尤其是“伤行客”“空陈迹”两个叠句的使用，不仅使得整首词富于韵律感，更使得其中的感伤之情愈加浓烈。
这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
该诗刻画了一个不持戒、不坐禅，却整天饮茶、做农活的僧人，体现出了诗人学禅不拘泥于形式，而在于领会禅意的思想。这个不持戒、不坐禅，整天想着喝浓茶、干农活的僧人形象说明了什么呢。
这个不持戒、不坐禅，整天想着喝浓茶、干农活的僧人形象说明了什么呢。还是让慧寂自己的事迹来说明吧。《五灯会元》卷九：“初谒耽源，已悟玄旨。……耽源谓师曰：‘国师当时传得六代祖师圆相，共九十七个，授与老僧。乃曰：“吾灭后三十年，南方有一沙弥到来，大兴此教，次第传受，无令断绝。”吾今付汝，汝当奉持。’遂将其本过与师。师接得一览，便将火烧却。耽源一日问：‘前来诸相，甚宜秘惜。’师曰：‘当时看了便烧却也。’源曰：‘吾此法门无人能会，唯先师及诸祖师、诸大圣人方可委悉，子何得焚之？’师曰：‘慧寂一览，已知其意，但用得不可执本也。’”耽源把祖师的画像交给慧寂收藏，意味着希望他能接过衣钵，承传法统。但慧寂却将画像烧掉了，因为他认为，要承传法统，重要的是得其意，而非得其像。他所要体认的是祖师的自性，这自性，无生无灭，永远存在，而像上所画，既然能够变灭，显然就是虚幻的，非本质的。如此而来，将其烧掉，正表明他强调的是心印，而非形迹。后来临济义玄“到达磨塔头，塔主问：‘先礼佛，先礼祖？’师曰：‘祖、佛俱不礼。’主曰：‘祖、佛与长老有甚冤家？’师拂袖便出。”（《五灯会元》卷十一）这种无凡无圣，向内求佛，打破偶像的精神，与慧寂正是相通的。另外，以喝浓茶、扛镢头代替了持戒、坐禅，也反映了作者对“平常心”的追求。这蕴含其中的多义性，无疑使得全篇语意丰厚，思理深微。
饮茶往往是僧人生活情趣的一个重要方面。《敦煌变文集》卷三载唐人《茶酒论》说：“明（名）僧大德，幽隐禅林，饮之语话，能去昏沉。”《五灯会元》卷九载：“问：‘如何是和尚家风？’师曰：‘饭后三碗茶。’”慧寂说自己是“酽茶三两碗”，显然也能见出这种“和尚家风”。
三国时候的名士祢衡有一篇《鹦鹉赋》，是托物言志之作。祢衡为人恃才傲物，先后得罪过曹操与刘表，到处不被容纳，最后又被遣送到江夏太守黄祖处，在一次宴会上即席赋篇，假借鹦鹉以抒述自己托身事人的遭遇和忧谗畏讥的心理。罗隐的这首诗，命意亦相类似。
“莫恨雕笼翠羽残，江南地暖陇西寒。”诗人在江南见到的这头鹦鹉，已被人剪了翅膀，关进雕花的笼子里，所以用上面两句话来安慰它：且莫感叹自己被拘囚的命运，这个地方毕竟比你的老家要暖和多了。话虽这么说，“莫恨”其实是有“恨”，所以细心人不难听出其弦外之音：尽管现在不愁温饱，而不能奋翅高飞，终不免叫人感到遗憾。罗隐生当唐末纷乱时世，虽然怀有匡时救世的抱负，但屡试不第，流浪大半辈子，无所遇合，到五十五岁那年投奔割据江浙一带的钱镠，才算有了安身之地。他这时的处境，跟这头笼中鹦鹉颇有某些相似。这两句诗分明写他那种自嘲而又自解的矛盾心理。
“劝君不用分明语，语得分明出转难。”鹦鹉的特点是善于学人言语，后面两句诗就抓住这点加以生发。诗人以告诫的口吻对鹦鹉说：你还是不要说话过于明白吧，明白的话你出去就更难了！这里含蓄的意思是：语言不慎，足以招祸；为求免祸，必须慎言。当然，鹦鹉本身是无所谓出语招祸的，显然又是作者的自我比况。据传罗隐在江东很受钱镠礼遇。但祢衡当年也曾受过恩宠，而最终仍因忤触黄祖被杀。何况罗隐在长期生活实践中养成的愤世嫉俗的思想和好为讥刺的习气，一时也难以改变，在这种情况下，诗人对钱谬产生某种疑惧心理，完全是可理解的。
这首咏物诗，不同于一般的比兴托物，而是借用向鹦鹉说话的形式来吐露自己的心曲，劝鹦鹉实是劝自己，劝自己实是抒泄自己内心的悲慨，淡淡说来，却意味深长。
这两首诗歌，揭露了东汉末年政治黑暗的种种方面，抨击当时正邪不分、黑白颠倒的丑恶现象。其内容涉及门阀威权，戚宦当政，谄媚成风，贿赂公行，卖官鬻爵，用人惟亲，正人受害，学者遭压等等，表现了作者愤世疾邪的正直品格和不屈的战斗精神。在赋的末尾，作者假托鲁生和秦客两个人，各作诗歌一首，以深化主题。这两首诗歌既是赋的一部分，独立出来，又是两首讽刺力很强，完整的五言诗。诗歌精神与全赋是一致的，故应结合鉴赏。
诗中，作者已运用许多鲜明的比喻和强烈的对比，以锋利尖刻的语言对当时社会的腐败黑暗进行了揭露与讽刺，所以最后出现的两首诗具有总结归纳的意义，哲理性较强，有哲言式的凝练和概括力，读起来发人深省，令人沉思。
第一首起句“河清不可恃，人寿不可延”，相传黄河一千年才清一次，古人常用“河清海晏”来比喻政治清明。人的寿命再长也不可能等到黄河清。这就含蓄而愤慨地道出东汉末年的政治已经腐烂透顶，不可救药。无独有偶，东汉大科学家、文学家张衡在《归田赋》里也感叹过“俟河清而未期”。这也许是彼时进步文人对时政的普遍看法。诗人把它用在诗的开端，其义明而深。后面六句，用三组比喻性的形象描绘出当时社会上的不合理现象。“顺风激靡草，富贵者称贤” 没骨气的小人顺风倒，不分是非，只要富贵的人就被捧为贤人。正因为如此，“文籍虽满腹， 不如一囊钱。伊优北堂上，肮脏倚门边”的怪现象才得以滋生和存在。一肚子学问不如一口袋钱，谄媚小人端坐高堂而正直之士却立在门旁，多么鲜明而辛辣的对比！把那个时代造成的丑恶和不公正，形象地暴露在读者面前，激发起人们厌恶、不满的情绪。
第二首进一步抒发了作者愤世疾邪的思想感情。前四句用另外的说法和比喻，继续讽刺黑白颠倒的现实。“势家多所宜，咳唾自成珠”挖苦势利小人之无耻与豪门权贵之气焰，既谑且虐，一针见血，与第一首“顺风激靡草，富贵者称贤”异曲同工，更为尖酸辛辣。“被褐怀金玉，兰蕙化为刍”主要强调贫寒正直之士虽然地位低下，却有高尚的道德品质和高深的学问。但在那个压制人才的社会里，他们被埋没了，不能显示他们的才华。作者对黑暗的揭露，进一步感叹有志有识者的不能见用，反被压抑、排斥。作者为人耿介，恃才使气，受过豪门迫害，后虽逢名人推荐，受官府征召，然皆拒不出山。所以作者最后呼喊出“贤者虽独悟，所困在群愚。且各守尔分，勿复空驰驱。哀哉复哀哉，此是命矣夫！”这其中虽流露出“众人皆醉我独醒”的孤傲之感和一些消极悲观的情绪，但更多的是对当时社会黑暗被揭示以后的一种失望了的愤怒，引人沉思。
这两首诗用典较多，然而均生动灵活。如人寿河清是隐括，顺风靡草是反用，富贵称贤是引谚，咳唾成珠是变意，被褐、兰蕙是化用，“命矣夫”是反语。诗中将贤者与愚者、富贵者，刚直与谄佞者，知识与金钱，权势与真理等，分别作了鲜明对照，以感叹兴，以感叹结，其憎俗愤世、疾恶如仇之情不可遏抑，溢于辞表，贯于通篇。
赋之篇末原有以“乱曰”、“讯曰”的形式总括全篇者。赵壹代之以两首五言短诗，这种以诗结赋的写法，大为六朝人所摹拟。如鲍照《芜城赋》、江淹《恨赋》、萧绎《荡子秋思赋》、《采莲赋》等作品皆是。而如庾信《春赋》，则在赋中时或间杂五七言诗句，使赋体更趋诗化。由此可见，赵壹《刺世疾邪赋》在艺术形式上的突破和创新，对后世也多启导作用。