此诗可分为四段。每段都是以“笑矣乎”开头。第一段，诗人化用汉代童谣。“直如弦，死道边；曲如钩，反封侯”来讽刺是非错位、黑自颠倒的丑恶社会现实。接着举了战国时张仪、苏秦的例子来说明“直如弦，死道边”、“曲如钩，反封侯”的现象。张仪和苏秦是战国时有名的纵横家。他们凭着三寸不烂之舌，权诈之术，取得了人主的信任。张仪曾作过秦国的丞相，而苏秦却能佩六国相印，成了纵约长。他们都凭着“曲如钩”的本领，成了显赫一时的权贵。如果他抱诚守直，老老实实在家种地的话，说不定他们早就饿死在道边了。李白的这些诗句，借古讽今，旨在揭露当时国君昏聩，才使得象张仪、苏秦那样朝秦暮楚、反复无常的小人，一个个受宠得势，而象自己守直不阿的人，却只能作阶下囚了。
由于李白自己将社会看透了，认为不值得为统治者卖命卖力，思想反转为出世。第二段就写出了这种思想的转变。“君不见”四句，借用《楚辞·渔父》的典故，先写那位“避世隐身” 、“欣然自乐”的渔父，后写抱直守忠的屈原。屈原被楚王放逐，行吟泽畔，遇到了隐者渔父。渔父劝他和光同尘，与世推移，而屈原要坚守正义，正道直行，不愿“以身之察察，受物之汶汶”，宁赴湘流，葬身子鱼腹之中，也不愿“以皓皓之自，而蒙世之尘埃。”渔父听完后：“荛尔而笑，鼓枻而去，歌曰：‘沧浪之水清兮，可以濯吾缨；沧浪之水浊兮，可以濯君足’。遂去，不复言。”李白在这里以调侃的口气，表面上是奚落屈原“平生不解谋此身，虚作《离骚》遣人读”，其实骨子里是对现实社会的冷嘲热讽。在“曲如钩”的社会里，正直如屈原的人，是没有立足之地的。还不如学沧浪老人，“避世隐身”为好。
第三段，诗人运用豫让、屈平、巢父、许由、伯夷、叔齐等古人以不同方式求得“身后名”，深入展开议论。屈平自投汨罗，博得“以身殉国”的美名。豫让，春秋时晋国人，为智伯多次行刺赵襄子未遂而自杀，成为历史上著名的“刺客”。巢父和许由为古代著名隐者，传说尧让天下于许由，许由听后，认为有污自己的耳朵，便逃到颖水边洗耳，当时，巢父正牵犊饮于下流，就责怪许由污其犊口，遂牵犊到上游。伯夷、叔齐为殷朝末年孤竹国君之子，武王伐纣之后，不食周粟而饿死，被孔子称为“古之仁人”。但是，诗人认为这些古人都是为“爱身后名”的奴役，不如“我爱眼前酒”。这个中的妙理在于“饮酒眼前乐”是实实在在的，“身后虚名”则不是。“男儿穷通”自有机遇，不必强求，即使求得“身后名”，死后人们弯腰向你礼拜，你也不知道了。这一“虚”一“实”的反差，正是李白的牢骚话。“自古圣贤皆寂寞，唯有饮者留其名。”（李白《将进酒》）诗人正是以这种惊世骇俗的牢骚话博得千古美名。诗人借用猛虎不屑一顾案头肉和洪炉不熔铸囊中小锥进行类比反衬，表现自己不汲汲于“身后名”的傲骨和大志，嘲笑那些贪图靠“身后名”者不过是些心底狭窄之辈！
最后一段，又以宁武子和朱买臣宕起一笔。宁武子，即宁戚，春秋齐人，有奇才，隐于商旅，齐桓公夜出巡访，他正在喂牛，并击牛角而歌唱，桓公闻而奇之，委以重任。朱买臣，西汉人，家贫，以卖柴为生，好读书，能朗诵《楚辞》，后被汉武帝征用。诗人用这两个古人的事迹，旨在说明穷通有时，应该顺其自然，从而嘲讽那些被“曲如钩”者迷惑了心窍的当权者，即是遇到宁、朱二人，也不会了解他们，他们也只好去佯狂避世了。
历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
