这首词的上片写女主人及其扇的特点。下片写扇上的水月梅图画。本词是咏女主人的扇，但女主人是谁？杨铁夫《吴梦窗词笺释》认为是去姬，他说：“此扇必去姬所遗物，为陈藏一所绘者。”俞陛乘《唐五代两宋词选释》认为此词“为道女题扇而作”。吴文英词中是有为道女题扇之作的，如《朝中措·题阑室道女扇》。从本词内容来看，这是题陈藏一所藏或所绘的道女扇的一首词。
这首词的主旨是题扇，主要是歌咏扇上的“水月梅”图画。全词在描写扇的主人、扇的质料以及扇的图画时，都强调了它的清白、纯洁的特点。陈廷焯《白雨斋词话》说：“梦窗精于造句，超逸处，则仙骨珊珊，洗脱凡艳。”这首词正是具备这种超逸风格，词中水月梅品的清高，扇子的女主人也仙骨珊珊，物与人都洗脱了凡艳。
此词上阕以秋景来衬托离别的悲伤。开头二句，一写往日离别，一写今日望归，双起单承。“秋风凄切伤离”，起句便切入题旨：点出“伤离”二字，总起全篇；以“秋风凄切”突出秋景的萧索和凄清，烘托出女主人公无限凄凉的心境。“行客未归时”具体说明伤离的缘由。天凉了，行人还未归来，叫人惦念，牵肠挂肚。由“伤离”到“未归”，可知女主人公其间经过了多少不眠之夜。出语看似平淡，而词情酸楚，韵调悲凄。接着二句全由“未归时”展开，写女主人公的内心活动。此二句托物寓情。思妇任由自己的想象，去捕捉“行客”的踪迹：他可能到了遥远的塞外而塞外早寒，现在该是衰草遍野，满目枯黄了。“草先衰”“雁到迟”，足见地远天遥。在时间与空间上回环跳跃，把殷切怀人的情意，表达得淋漓尽致。“塞外草先衰”，设想远人所在的地域状貌。此句实则仍从“秋风凄切”而来，因秋风的肃杀，故“草拂之而变色，木遭之而叶脱”“其色惨淡”“其意萧条，山川寂寥”（欧阳修《秋声赋》）。在想象的悲凉秋景烘托下，女主人公伤别离的悲伤情怀，更见哀婉。“江南雁到迟”写思妇急切盼望远人归来的心情。由远及近，由“塞外”而“雁”，由“雁”而连接远人的书信，线条明晰，思远情致描摹深透，一种细腻之情洋溢字里行间。 句中“雁”字，语意双关：既是眼前江南雁未来的实景，又有雁书未到的埋怨。“到迟”二字，并非已到，而是还迟迟未到，人未归，书信也不来，更使人感到悲戚。其实，大雁何时北上何时南下，根据气候冷暖向有大致固定的时间，不能以人的愿望而改变，即便这一年，大雁归来的时间也未必真的就晚，完全是因为抒情主人公过于思念行客，才有这种纯属主观的感觉。词人这里写“雁到迟”正是突出抒情主人公的焦急等待，“写景而情在其中”（况周颐《蕙风词话》），将思妇盼”行客”早早归来的内在情感曲折而又强烈地表达出来。其实在交通极不发达的古代，远出的人因种种意外而误了归期，不能按约定时间返家，是很正常的事。思妇盼人未归，便盼雁书报信；可“雁书”也迟迟不到，她只得经受与“行客”长期分离的煎熬，其内心伤离的痛苦自然更深一层。
下阕集中笔墨刻画了思妇伤离而导致的身心之苦。过片二句写女主人公的愁苦形象：“芙蓉凋嫩脸，杨柳堕新眉。”女子原本白里透红的娇嫩如芙蓉的脸庞，已经像凋败的荷花显得黯淡憔悴；原本弯曲细长的秀眉，也如枯萎的柳叶，失去了其固有的光泽和形状。嫩脸憔悴，愁眉懒画，皆因行客未归。按说“芙蓉如面柳如眉”是古代女子最美的标准，可这位女子的容貌如此不堪。这一方面证明了她的思念之苦，以致损伤精神；另一方面，说明女子因“行客未归”而无心妆奁，不施脂粉，懒画蛾眉，必然容颜憔悴。爱美是女子的天性，不管家境如何贫穷都拦不住女子对美的追求。古诗文中，多有女子借清水映面、采野花簪发的描写。然而这位女子化妆并非为美而美，而是为了取悦心中所爱之人，爱人不在，“谁适为容”（《诗经·卫风·伯兮》）。所以这两句就不仅写出了思妇伤离之情，而且写出了她对爱人的忠贞。结拍二句，总揽全章，纵笔写情：“摇落使人悲，断肠谁得知？”重又回到首句“秋风凄切伤离”的环境之中，情景交融，更显离情别绪的缠绵强烈。语语沉痛，字字泪珠，以歌当哭，哀思无限。“摇落”二字状凋残的秋景，如千古悲秋之祖宋玉的名句“悲哉秋之为也，萧瑟兮草木摇落而变衰”（《楚辞·九辩》）摇落的秋景，渲染烘托着悲伤的情调，眼前的秋景越是肃杀飘零，思妇的感情越是悲伤，甚至到了肝肠欲断的地步。但是，此中的痛苦与寂寞有谁知道呢？最后三字“谁得知”，仍然是思妇希望她“未归”的“行客”，得知她苦苦期盼的心情，早早归来。但实际上，思妇即便悲苦肠断，也是无人知道，无人同情，无人理解的。这就是女主人公最大的悲哀了。
温庭筠词作最常用的手法，是以绮丽华美的环境，凸显孤独女子的心情。这首词却与温庭筠大多数词作不同，它是以萧索凄楚的秋景衬托离情，将凄切的秋风飘零的草木，都写入词中，情景交融，形成质朴清峻的风格，达到令人神伤的效果，在温词中别具一格。
这首词从上元节临安道上行人稀少，引发了他的亡国之恨，词情凄苦，表现了一个士大夫对故国的忠贞。
上片触景生情，写上元节凄凉景象。南宋都城临安，上元节多繁华热闹，《梦梁录》曾有这样的记载：“深坊小巷，绣额珠帘，巧制新装，竞夸华丽。公子王孙，王陵年少，更以纱笼喝道，将带佳人美女，遍地游赏。人都道玉漏频催，金鸡屡唱，兴尤未已。”这样的通宵欢乐，词人是记忆犹新的，就引起了与当今的对比。如今的上元节风雪交加，遮天盖地，故都内外，一片苍凉。词人起笔，就以故都烧灯节极度的繁华欢乐与现实中的风雪酷寒、无限凄凉进行强烈的对比，烘托出严酷冷寂的气氛。“风和雪，江山如旧，朝京人绝。”这里的“风和雪”，不单是自然景象的实写，更成了元蒙统治下那种严酷气氛的象征。正因如此，“风和雪”的再次复述，既是适应词牌格式的需要，更是词人着意的强调。有了这着意的强调，作者一腔亡国之痛就顺势而出了。“江山如旧”的“如”字，已蕴含着“风景不殊，正自有山河之异”（《世说新语》）的深哀大痛；“朝京人绝”的“绝”字，又秦寓着故都易主、人心绝望的深仇大恨。字里行间，充满了悲苦凄怆的情调。
上片写景，景以引情，描写元宵之夜故部路上风雪交加行人断绝的凄凉景象；下片抒情，景以衬情，抒发物是人非、怀念故国的悲苦心情。
“百年”二句，承上生发，直抒胸臆，感慨系之。人生百年，本已十分短暂，偏又经受了国破家亡、生离死别的深哀大痛；尽管人们都不再去故都观灯欢度佳节了，自己却还要跟知己好友面对故国的明月“感旧”“秦情”。使词人锥心泣血的“兴亡别”，不仅指“宣和旧日，临安南渡，芳景犹自如故”（《永遇乐》）的一去不返，更指南宋覆亡之后“无花只落空悲”（《汉宫春》）的眼前处境。江山剧变，明月如故，只能对月凭吊，秦怀故国了。一个“犹”字，既表达了永念故国的执着深情，也流露出莫可奈何的悲凉心境。词意发展到此，可谓沉痛至极。词人面对着“当时月”，故国情景，纷拥而来，眼前处境，却无比悲凉。这里的“当时月”，当然也不仅是适应词牌格式的需要，更是词人着意的强调，突出了他对故国的耿耿丹心和对元蒙统治的强烈厌恶。词人对月凭吊，秦情故国，“当时月”又在默默地照人如烛之泪，照人如梅之发。这两句对仗工整，情景交融，把“当时月”之善解人意和词人之悲凄坚贞交织起来了，意境苍凉，余味绵绵。
全词辞情哀苦，音调悲怆，表达了深沉的兴亡之感，体现了宋亡后遗民作家的惨痛心情，是《须溪词》中的名篇。