这首诗首联回忆过去，包含了许许多多的辛酸。颔联写登上了山顶，极目远眺看到的景色。颈联写舜和禹这两位古代传说中的英雄人物。尾联写自己难得愉快一下，只好先忘掉一切，尽情享受风景。这首诗质朴无华，沉郁顿挫，诗内满含作者凄苦之情。
诗人“志专欲以文学名后世”，所以高官厚禄打不动他的心，而一旦得到这个以传道、授业、解惑为业的教授职务，尽管俸薄官微，也使他欣喜异常，不顾体弱多病，兴致勃勃地去登山游玩了。经历过饥寒交迫、贫病交加生活折磨的陈师道，尽管这年才四十八岁，但已感到精力不济。“小试”说明诗人对自己的体力没有把握。试登了一程后，诗人喜出望外地发现，“今年不用扶”，在这喜悦后面，包含了许许多多的辛酸。人逢喜事精神爽，思想轻松，步履也就轻快了。可是往年，无论是新春览胜，还是清秋登高，诗人都要在亲朋好友的搀扶下才能勉力而行。时当壮年的诗人却体衰如此，生活的贫寒是可想而知的了。
三四句写诗人登上了山顶，极目远眺。只见济水、泺水如同两条白色的绸带，绕过山脚，往北流去，相交于远方的泺口。“微微”，说明看不真切，目光稍稍收回，青、徐二州的辖地上，阡陌纵横，牛羊成群；房屋田垅，树木庄稼，历历在目。徐州是诗人的家乡，家乡的山水他感到十分熟悉和亲切。三四两句“有神致，虚字炼得好”，这“神致”就在于这两句是景中有情。那样远的泺口都看到了，说明诗人在山顶逗留时间之久；那样多的景物一一“数”来，可见诗人的兴致之高。诗人不是把自己兴奋愉快的心情明白说出，只是通过写景来透露；而写景又没有具体描摹云水竹石、鸟鸣花香，只是通过望远、指点两个动作来概括，这既符合登高远眺的实际，又含蓄地点明了要表达的情意。正如王士祯所说：“画天外数峰，略有笔墨，然而使人见而心服者，在笔墨之外也。”画天外山峰，略具笔意，便使人体味到言外的情意，这就是这两句诗的“神致”所在。
诗人眼中的风土人情是那样浑朴、淳真，如同虞舜治理下的太平盛世；山川河流是那样恬静、驯服，如同大禹治水后的景象。天下明德自虞帝开始，山川由大禹来平定。看到眼前的山川，诗人想起了舜和禹这两位古代传说中的英雄人物。赏风景，忆英雄，心中十分快意。然而当诗人的目光从远处收回到脚下，思绪从远古拉回到现实时，笔锋陡转，气氛骤变，兴致锐减。脚下的山因古代名医扁鹊而得名，可他尽管体衰力弱，疾病缠身，却因贫穷而得不到卢医的医治。“终年聊一快”，这是十分凄婉的声音。诗人面对无情的现实，无可奈何。难得一年到头有这么一回愉快的时候，他只好先忘掉一切，尽情享受风景了。没有人知道诗人的欢颜后面隐藏着多少痛苦、多少悲哀。
陈师道是孤芳自赏、不求谐俗的苦吟诗人。他的作品，有人称之为“非一过可了，近于枯淡”。黄庭坚说，陈师道作诗“十度欲言九度休，万人丛中一人晓”。也正如《四库全书总目》所说，他的五律，尽管有时“失之僻涩”，但“佳处往往逼杜甫”。这首诗，质朴老苍，沉郁顿挫，正是它逼近杜甫的五律代表作。
细腻的描画晚晴景物，或许不算太难，但如果要在景物描写中融入诗人的独特感受与心境，特别是要不露痕迹的寓托某种积极的人生态度，使读者在思想上有所启示，这就需要诗人在思想境界和艺术功力上都“更上一层楼”。
“深居俯夹城，春去夏犹清。”首联是说，一个人深居简出过着清幽的日子，俯瞰夹城，春天已去，夏季清朗。
首联说自己居处幽僻，俯临夹城（城门外的曲城），时令正值清和的初夏。乍读似不涉题，上下两句也不相属，其实“俯夹城”的“深居”即是览眺晚晴的立足点，而清和的初夏又进而点明了晚晴的特定时令，不妨是说从时间、地点两方面把诗题具体化了。
“天意怜幽草，人间重晚晴。”颔联是说，小草饱受雨水的浸淹，终于得到上天的怜爱，雨过天晴了。
初夏多雨，岭南更是这样（此时诗人在在桂林郑亚幕府供职）。久雨转晴，傍晚云开日霁，万物顿觉增彩生辉，人的精神也为之一爽。这种景象和感受，为一般人所习见、所共有。诗人的独特处，在于既不泛泛写晚晴的景象，也不作琐细的刻画，而是偏偏取生长在幽暗处不被人注意的小草，并进而写出他对晚晴别有会心的感受。久遭雨潦之苦的幽草，忽遇晚晴，沐浴着夕阳的余晖而平添生意。诗人触景兴感，忽然生出“天意怜幽草”的奇想。这就使这普通的小草无形中人格化了，给人以丰富的联想。诗人自己就有着类似的命运，故而很自然的从幽草身上发现了自己。这里托寓着诗人的身世之感。他在为目前的幸遇欣慰的同时不期然的流露出对往昔厄运的伤感，这就自然引出“人间重晩晴”，而且赋予“晚晴”以特殊的人生含义。晚晴美丽，然而短暂，然而诗人并不顾它的短暂，而只强调“重晚晴”。从这里，可以体味到一种分外珍重美好而短暂事物的感情，一种积极、乐观的人生态度。
“并添高阁迥，微注小窗明。”颈联是说，登上高阁，凭栏远眺，天高地迥，夕阳冉冉的余晖透过窗棂。
颔联写得浑融概括，深有托寓，颈联则转而对晚晴作工致的描画。这样虚实疏密相间，诗便显得张弛有致，不平板，不单调。雨后晚晴，云收雾散，凭高览眺，视线更为遥远，所以说“并添高阁迥”（这高阁即诗人居住的楼阁）。这一句从侧面写晚晴，写景角度由内及外。夕阳的余晖流注在小窗上，带来一线光明。因为是晚景斜晖，光线显得微弱柔和，故说“微注”。尽管如此，这一脉余晖还是给人带来了喜悦和安慰。这一联通过对晚景的具体描绘，写出一片明朗欣喜的心境。
“越鸟巢干后，归飞体更轻。”尾联是说，越鸟的窝巢已经被晒干，它们的体态也恢复轻盈了。
末联写飞鸟归巢，体态轻捷，这是登高远眺所见。宿鸟归飞，通常是触动旅人羁愁的，这里却成为喜晴情绪的烘托。这里写越鸟归巢，带有自况的意味。如果说“幽草”是诗人低微艰难身世的象征，那么，“越鸟”似乎是眼前托身有所、精神振作的诗人的化身。
这里要交代一下作者入桂幕前后的一些情况。李商隐自开成三年（838）入赘泾源节度使王茂元（被视为李党）以后，便陷入党争的狭谷，一直遭到牛党的忌恨和排挤。宣宗继位，牛党把持朝政，形势对他更加不利。他只得离开长安，跟随郑亚到桂林当幕僚。郑亚对他比较信任，在幕中多少能感受一些人情的温暖；同时离开长安这个党争的漩涡，得以暂时免受牛党的白眼，精神上也是一种解放。正因为这样，诗中才有幽草幸遇晚晴、越鸟喜归干巢之感。
作为一首有寓托的诗，《晚晴》的写法更接近于在有意无意之间的“兴”，所以显得特别自然浑成，不着痕迹。
诗篇从秋庭幕雨的背景衬托下，勾画出一树浓花鲜艳触目的图象，明暗对比强烈，正象征诗人自己与周围环境的尖锐冲突，次联刚提出“有待”，“紧接着”“别离”，希望转为失望，感情抑扬起伏。颔联联承接别离写家室之思，结尾故作宽解，却仍无法掩饰去国离京时失意感伤的情怀。这首诗写得含蓄蕴藉，情意深沉。
首联写崇让宅的庭院之中，一树紫薇花事繁茂。诗人独自一人，在傍晚时分欣赏，此时，正秋雨绵绵，如尘埃般又轻又细，漫天飘洒。“独看”二字，既写出作者的孤独无人相伴，也写出紫薇的寂寥无人欣赏。
颔联“不先摇落应为有，已欲别离休更开”，意谓紫薇于秋天而未摇落，应是为我而开，然而我现在即将离此地而他住，花开再无人赏，也不要再开了吧。在这四句之中，作为欣赏客体的紫薇与作为欣赏主体的诗人之间似有一种惺惺相惜之情，紫薇与诗人实已合二为一。
颈联引入两种花与紫薇形成对比，生于露井之上的桃树和长于章台街旁的柳树，与空庭暮雨中的紫薇相比，是逢时而得意者。“桃缓”佩于贵官之身，此处隐以拟人，也许指与诗人同年登第而仕途得意者；“柳绵”飘于繁华街市，也许是比喻在京城为官的同年。露井之桃，章台之柳，皆逢时得地，更反衬出紫薇的落寞无主之状。
尾联写种植于帝京上苑的桃柳与沦落“天涯地角”的紫薇既然同一荣谢，又何必非要以“移根上苑”为幸运。“天涯地角”比喻自己将要离开东都洛阳崇让宅而远适他方；“移根上苑”则是比喻担任京城中的清要美职。此处作者明显以紫薇自喻，“岂要”之语，是无奈之中的自我解嘲，而解嘲之中也隐约有愤激不平之气。从另一方面说，推想到作者的内心深处，仍然忘不了置身朝廷的“梦”。这个梦，折磨了他一辈子，几乎令他在不同的时地，不论接触到任何外物，都会有意无意地要拉扯到这个梦境中去。可惜，梦境永难化为现实，李商隐也就成为一个标准的追梦者。
就此诗的艺术而言，末句如不用“移根上苑”之语，似乎更好。首联在秋亭暮雨中独赏紫薇，三四句，别出奇想，认为紫薇之不先摇落，应是为了有我之前来欣赏，然后在临发之际，吩咐它不要再开。“花”与“人”之间，简直到了物我相通的境界。前四句，完全以“我”为主，在李商隐的诗歌中，极少有此心态。五六句，一笔推开，为紫薇找来两个同伴，一个是“桃”，一个是“柳”，此种作法，乃是李商隐的惯用伎俩。事实上，对“紫薇”所要说的话，到第四句，已到了尽头，再说便不免重复。在此种情况之下，一笔推开，另觅同伴，再结合主题，以引伸出某一种足以说明生死荣谢的道理，自然是最好不过的笔调。所以，第七句紧接着提出一个共同的规律，那就是“天涯地角同荣谢”，这句话用在这里，也实在足以撼人心弦。可惜，最末一句的“移根上苑”，破坏了全诗的情调，从而令前后失去了和谐，无端减低了欣赏价值。