这首诗是诗人赠别一位相好的歌妓的，从同题另一首（“多情却似总无情”）看，彼此感情相当深挚。不过那一首诗重在“惜别”，这一首却重在赞颂对方的美丽，引起惜别之意。
“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”。这首小诗的前两句是说，姿态美好举止轻盈正是十三年华，活像二月初含苞待放的一朵豆蔻花。
第一句就形容了一番：“娉娉袅袅”是身姿轻盈美好的样子，“十三余”则是女子的芳龄。七个字中既无一个人称，也不沾一个名词，却能给人以完整、鲜明生动的印象，使人如目睹那美丽的倩影。全诗正面描述女子美丽的只有这一句话。就这一句还避实就虚，其造句真算得空灵入妙。第二句不再写女子，转而写春花，显然是将花比女子。“豆蔻”产于南方，其花成穗时，嫩叶卷之而生，穗头深红，叶渐展开，花渐放出，颜色稍淡。南方人摘其含苞待放者，美其名曰“含苔花”，常用来比喻处女。而“二月初”的豆蔻花正是这种“含苔花”，用来比喻“十三余”的小歌女，是形象优美而又贴切的。而花在枝“梢头”，随风颤动的样子，尤为可爱。所以“豆蔻梢头”又暗自照应了“娉娉袅袅”四字。这里的比喻不仅语新，而且十分精妙；又似信手拈来，写出人似花美，花因人艳，说它新颖独到是不过分的。一切“如花似玉”、“倾国倾城”之类比喻形容，在这样的诗句面前都会黯然失色。
“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”小诗的后两句是说，看遍扬州城十里长街的青春佳丽，卷起珠帘卖俏粉黛没有比得上她。
当时诗人正要离开扬州，“赠别”的对象就是她在幕僚诗意生活中结识的一位扬州歌妓。所以第三句写到“扬州路”。唐代的扬州经济文化繁荣，时有“扬一益（益州）二”之称。“春风”句意兴酣畅，渲染出大都会富丽豪华的气派，使人如睹十里长街，车水马龙，花枝招展······这里歌台舞榭密集，美女如云。“珠帘”是歌楼房栊设置，“卷上珠帘”则看得见“高楼红袖”。而扬州路上不知有多少珠帘，所有帘下不知有多少红衣翠袖的美人，但“卷上珠帘总不如”！这里“卷上珠帘”四字用得很不平常，它不但使“总不如”的结论更形象，更有说服力；而且将扬州珠光宝气的繁华一并传出。诗用压低扬州所有美人的美来突出一人之美，有众星拱月的效果。由于有前两句美妙的比喻，这里这种“强此弱彼”的写法显然自然入妙。
杜牧这首诗，从意中人写到花，从花写到春城闹市，从闹市写到美人，最后又烘托出意中人。二十八字挥洒自如，游刃有余。
文学艺术要求不断求新。因陈袭旧是没有出路的。即使形容取喻，也贵在独到。从这个角度看杜牧的《赠别》，也不能不承认他是天才的诗人。
白居易有两个好友，年轻的时候跟元稹交往最深，两人并称“元白”。而晚年则跟刘禹锡的关系较近，并称“刘白”。如果没有二人深厚的友谊，没有白居易对刘禹锡的肯定与欣赏，是不会有这首诗的。
“为我引杯添酒饮，与君把箸击盘歌。”刘白二人相互赏识，也只有这样才有了无拘无束地把酒言欢、吟诗作乐。
“诗称国手徒为尔，命压人头不奈何！”“国手”一词可以看出诗人对刘禹锡的极尽赏识，但是如此优秀的人才也没办法改变命运坎坷的局面。这句是抱怨刘禹锡的怀才不遇，壮志难酬。虽然写诗才华横溢，但命运始终让人无可奈何。表现了诗人对当权者的不满与愤怒。
“举眼风光长寂寞，满朝官职独蹉跎。”一个“国手”遭遇的却是“长寂寞”，不能不说刘禹锡的命运太“蹉跎”了。作为刘禹锡的好友，诗人感到愤怒、失望，为刘禹锡抱打不平。
“亦知合被才名折，二十三年折太多！”诗人一方面赞扬了刘禹锡的才情，另一方面对刘禹锡的曲折遭遇表示了同情，这种直率与坦诚绝不是写给一般人的，只有友谊深厚才有如此言语。该二句对当权者和无为者的讽刺，表达了对友人才能的赞赏，以及对友人遭遇的同情与愤懑；刘诗则抒发乐观的情绪，豁达的襟怀，表现出对世事变迁和宦海沉浮的乐观、豁达之情。
刘禹锡为回赠这首诗，写下了《酬乐天扬州初逢席上见赠》。有意思的是后人对刘禹锡的这首诗评价更高，尤其认为“沉舟侧畔千帆过，病树前头万木春”两句更能体现刘禹锡乐观、豁达的状态，相比该诗里白居易那副抱怨命运的状态更有意境。不可否认，刘禹锡的诗读来更加的坚韧与豪放，但白居易诗歌最主要的特点就是坦率、真诚，敢于直言，往往将各种问题写入诗中。
