该词是一首纪游即景之作。词前有小序，序中交代了时间、地点及有关人物。上片写天色未明时的景物，并暗示“太守未来，两县令先在”。开头“城头月落尚啼乌”一句，借用唐诗“月落乌啼霜满天”的意象（也是实写），写出了黎明前的特征性景物。暗点题目中“未明”二字，而且景中有事，由自己从杭州城内出发写起，也暗示了西湖的方位（“月落”在西方），下句写到西湖便不觉突兀。接着写来到西湖边一眼瞥见的景物：“朱舰红船早满湖。”意思是大大小小的游船早已满湖都是。正是“莫道君行早，更有早行人。”可见西湖上游人游兴之浓，也为下文写“两县令先在”伏下一笔。“尚”、“早”二字前后呼应，体现了两句所描述的景物在时间上的联系。三、四句就同游伴侣着笔，意思是说还未安排用乐曲来迎接太守，而水天一色的湖面先已荡漾起两位县令的游船。两句一虚一实，暗点题目“太守未来，两县令先在”。“双凫”既是用典，也是比喻，用来指游兴极高的两位县令，显然也带有调侃的意味。
下片承上二、四句，再写湖上、岸边景物，并略表厌倦之意。“映山黄帽螭头舫，夹岸青烟鹊尾炉。”两句展现了西湖湖上、岸边有特色的画面。这既是西湖景，又是风俗画，给人以清新感。篇末二句回笔写苏轼自己，与起笔相照应，表达了某种厌倦的情绪和澄淡的情怀。
全词展示了寒食节清晨众官迎接太守到来的一段场景特写。其中，苏轼的傲散与两县令的恭谨形成强烈的反差，表现出苏轼厌倦官场应酬，蔑视俗吏的内心情怀。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
首句“西城杨柳弄春柔”貌似纯写景，实则有深意。因为这柳色，通常能使人联想到青春及青春易逝，又可以使人感春伤别。“弄春柔”的“柔”字，便有百种柔情，“弄”字则有故作撩拨之意。赋予无情景物以有情，寓拟人之法于无意中。“杨柳弄春柔”的结果，便是惹得人“动离忧，泪难收”。以下写因柳而有所感忆：“犹记多情曾为系归舟。碧野朱桥当日事，人不见，水空流。”这里暗示，这杨柳不是任何别的地方的杨柳，而是靠近水驿的长亭之柳，所以当年曾系归舟，曾有离别情事这地方发生。那时候，一对有情人，就踏过红色的板桥，眺望春草萋萋的原野，这儿话别。一切都记忆犹新，可是眼前呢，风景不殊，人儿已天各一方了。“水空流”三字表达的惆怅是深长的。
过片“韶华不为少年留”是因为少年既是风华正茂，又特别善感的缘故，所谓说“恨悠悠，几时休？”两句无形中又与前文的“泪难收”、“水空留”唱和了一次。“飞絮落花时节一登楼”说不登则已，“一登”就这杨花似雪的暮春时候，真正是“便做春江都是泪，流不尽，许多愁。”这是一个极其巧妙的比喻，它妙就妙一下子将从篇首开始逐渐写出的泪流、水流、恨流挽合做一江春水，滔滔不尽地向东奔去，使人沉浸感情的洪流中。这比喻不是突如其来的，而是逐渐汇合，水到渠成的。
此词写柳，妙“弄春柔”一语，笔意入微，妥贴自然，把拟人手法于无意中出之，化无情之柳为多情之物；此词写愁，妙引而不发，语气微婉，最后由景触发一个巧妙的比喻：清泪、流水和离恨融汇成一股情感流，言尽而情不尽。
