该诗回顾了诗人被流放到南方的经历，表现了他北归的兴奋之情，九死不悔的倨傲之心和坚强自信、旷达豪放的襟怀。全诗多次运用“比”的手法，韵味深远。
“参横斗转”，是夜间渡海时所见；“欲三更”，则是据此所作的判断。曹植《善哉行》：“月没参横，北斗阑干。”这说明“参横斗转”，在中原是指天快黎明之时的景象。而在海南，则与此不同，王文诰指出：“六月二十日海外之二、三鼓时，则参已早见矣。”这句诗写了景，更写了人。一是表明“欲三更”，黑夜已过去了一大半；二是表明天空是晴朗的，剩下的一小半夜路也不难走。因此，这句诗调子明朗，可见当时诗人的心境。而在此之前，还是“苦雨终风”，一片漆黑。连绵不断的雨叫“苦雨”，大风叫“终风”。这一句紧承上句而来。诗人在“苦雨终风”的黑夜里不时仰首看天，终于看见了“参横斗转”，于是不胜惊喜地说：“苦雨终风也解晴。”
三、四两句，就“晴”字作进一步抒写。“云散月明”，“天容”是“澄清”的；风恬雨霁，星月交辉，“海色”也是“澄清”的。这两句，以“天容海色”对“云散月明”，仰观俯察，形象生动，连贯而下，灵动流走。而且还用了句内对：前句以“月明”对“云散”，后句以“海色”对“天容”。这四句诗，在结构方面又有共同点：短句分两节，先以四个字写客观景物，后以三个字表主观抒情或评论。唐人佳句，多浑然天成，情景交融。宋人造句，则力求洗练与深折。从这四句诗，既可看出苏轼诗的特点，也可看出宋代诗的特点。
三、四两句看似写景，而诗人意在抒情，抒情中又含议论。就客观景物说，雨止风息，云散月明，写景如绘。就主观情怀说，始而说“欲三更”，继而说“也解晴”；然后又发一问：“云散月明”，还有“谁点缀”呢？又意味深长地说：“天容海色”，本来是“澄清”的。而这些抒情或评论，都紧扣客观景物，贴切而自然。仅就这一点说，已经是很有艺术魅力的好诗了。
然而上乘之作，还应有言外之意。三、四两句，写的是眼前景，语言明净，不会让读者直接觉得得用了典故。但仔细寻味，又“字字有来历”。《晋书·谢重传》载：谢重陪会稽王司马道子夜坐，“于时月夜明净，道子叹以为佳。重率尔曰：‘意谓乃不如微云点缀。’道子戏曰：‘卿居心不净，乃复强欲滓秽太清耶？’”（参看《世说新语·言语》）“云散月明谁点缀”一句中的“点缀”一词，即来自谢重的议论和道子的戏语，而“天容海色本澄清”则与“月夜明净，道子叹以为佳”契合。这两句诗，境界开阔，意蕴深远，已经能给读者以美的感受和哲理的启迪；再和这个故事联系起来，就更能让人多一层联想。王文诰就说：上句，“问章惇也”；下句，“公自谓也”。“问章惇”，意思是：你们那些“居心不净”的小人掌权，“滓秽太清”，弄得“苦雨终风”，天下怨愤。如今“云散明月”，还有谁“点缀”呢？“公自谓”，意思是：章惇之流“点缀”太空的“微云”既已散尽，天下终于“澄清”，强加于他的诬蔑之词也一扫而空。冤案一经昭雪，他这个被陷害的好人就又恢复了“澄清”的本来面目。从这里可以看出，如果用典贴切就可以丰富诗的内涵，提高语言的表现力。
五、六两句，转入写“海”。三、四句上下交错，合用一个典故；这两句则显得有变化。
“鲁叟”指孔子。孔子是鲁国人，所以陶渊明《饮酒诗》有“汲汲鲁中叟”之句，称他为鲁国的老头儿。孔子曾说过“道不行，乘桴浮于海”（《论语·公冶长》），意思是：我的道在海内无法实行，坐上木筏子飘洋过海，也许能够实行吧！苏轼也提出过改革弊政的方案，但屡受打击，最终被流放到海南岛。在海南岛，“饮食不具，药石无有”，尽管和黎族人民交朋友，做了些传播文化的工作；但作为“罪人”，是不可能谈得上“行道”的。此时渡海北归，回想多年来的苦难历程，就发出了“空余鲁叟乘桴意”的感慨。这句诗，用典相当灵活。它包含的意思是：在内地，他和孔子同样是“道不行”。孔子想到海外去行道，却没去成；他虽然去了，并且在那里呆了好几年，可是当他离开那儿渡海北归的时候，却并没有什么“行道”的实绩值得他自慰，只不过空有孔子乘桴行道的想法还留在胸中罢了。这句诗，由于巧妙地用了人所共知的典故，因而寥寥数字，就概括了曲折的事，抒发了复杂的情；而“乘桴”一词，又准确地表现了正在“渡海”的情景。“轩辕”即黄帝，黄帝奏乐，见《庄子·天运》：“北门成问于黄帝曰：‘帝张咸池之乐于洞庭之野，吾始闻之惧，复闻之怠，卒闻之而惑；荡荡默默，乃不自得。’”苏轼用这个典，以黄帝奏咸池之乐形容大海波涛之声，与“乘桴”渡海的情境很合拍。但不说“如听轩辕奏乐声”，却说“粗识轩辕奏乐声”，就又使人联想到苏轼的种种遭遇及其由此引起的心理活动。就是说：那“轩辕奏乐声”，他是领教过的；那“始闻之惧，复闻之怠，卒闻之而惑”，他是亲身经历、领会很深的。“粗识”的“粗”，不过是一种诙谐的说法，口里说“粗识”，其实是“熟识”。
尾联推开一步，收束全诗。
“兹游”，直译为现代汉语，就是“这次出游”或“这番游历”，这首先是照应诗题，指代六月二十日夜渡海；但又不仅指这次渡海，还推而广之，指自惠州贬儋县的全过程。1094年（绍圣元年），苏轼抵惠州贬所，不得签书公事。他从1097年（绍圣四年）六月十一日与苏辙诀别、登舟渡海，到1100年（元符三年）六月二十日渡海北归，在海南岛渡过了三个年头的流放生涯。这就是所谓“兹游”。下句的“兹游”与上句的“九死南荒”并不是互不相承的两个概念，那“九死南荒”，即包含于“兹游”之中。不过“兹游”的内容更大一些，它还包含此诗前六句所写的一切。
弄清了“兹游”的内容及其与“九死南荒”的关系，就可品出尾联的韵味。“九死”，多次死去的意思。“九死南荒”而“吾不恨”，是由于“兹游奇绝冠平生”，看到了海内看不到的“奇绝”景色。然而“九死南荒”，全出于政敌的迫害；他固然达观，但也不可能毫无恨意。因此，“吾不恨”毕竟是诗的语言，不宜呆看。这句既含蓄，又幽默，对政敌的调侃之意，也见于言外。
这首诗的开头写谢安泛海：“安石泛溟渤，独啸长风还。逸韵动海上，高情出人间。”谢安，字安石，是东晋政治家。四十才出仕，后来位至宰相。前秦符坚军南侵，江东大震，谢安派谢玄、谢石大破符坚军于淝水。他早年隐居东山（在浙江上虞县西南），曾经和友人一道泛海。李白常以谢安自许，希望能象他那样以过人的才智，做一番济世安民的事业。他写谢安泛海，取他从海上回来的那个场面：“独啸长风还。”抓住独啸和长风这两个典型细节，丝毫不加刻画，只用了五个字，而海上风正急，巨浪翻腾，谢安归来时具有慷慨的豪气的形象，就生动地出现在读者面前。
李白对谢安是怀着崇敬的感情的。“逸韵动海上，高情出人间”，表现谢安的高超的风度和感情，并给予很高的赞扬。《世说新语》（卷三）对谢安的泛海有很生动的记载。“逸韵动海上”，使我们想起这本书中描写谢安在海上遇着风浪的光景：“风起浪涌，孙王诸人色并遽，便唱使还。太傅（按：指谢安）神情方正，吟啸不言。舟人以公貌闲意悦，犹去不止。”当海上风起浪涌，谢安表现出来与人迥然不同的超逸豪放的凤度使海船上的人都为之感动。“高情出人间”，李白赞扬谢安的高尚的感情超出于人间之上。也使读者想起《世说新语》的记载：“既风转急，浪涌，诸人皆渲动不坐。公徐然曰：‘如此将无归。’众人即承响而还。于是审其量，足以镇安朝野。”
“灵异可并迹，澹然与世闲”，这两句对谢安早年隐居不仕，颇有所感触。“灵异可并迹”，隐喻以谢安之才，如能出仕，就可以取得很高的地位。可是朝廷屡次征召，他都不肯去。“澹然与世闲”，他是那样安静地过着闲散的生活，正如《中兴书》所说：“安先后居会稽，与支道林、王羲之、许询共游处，出则渔弋山水，入则谈说属文，未尝有处世意也。”李白对谢安辞官不就，澹然隐居的态度，是很赞赏的，他自己就喜爱隐居的生活，他说过：“云游三十年，好闲复爱仙。”（《安陆白兆山桃花岩寄刘侍御》）
下面几句写游五松山：“我来五松下，置酒穷跻攀。征古绝遗老，因名五松山。”这是很平淡的叙述。五松山可能原来没有通用的山名，李白才向经历世变的高龄老人征询。从这两句诗看来，五松山不是山的本名，而是李白给他命的名。“五松何清幽，胜境美沃洲”，五松山上满山都是松树，显得很清幽。松树特别引人爱赏的是风中的松声。诗人用了四句描写五松山的松声，精工别致。
“萧飒听洞壑，终年风雨秋。”这是写风较小时的松声。“响入百泉去”，描写风较大时的松声。“听如三峡流”，是写风势很大或很急耐的松声。李白观察松声很细致深入，绘影绘声地显示在各种不同的风中的松声及其形态的特点，并传出它们的神态。
“剪竹扫天花，且从傲吏游”，纪述同游者。傲吏是傲岸，不驯的官吏，指常赞府。李白自己有反权贵、轻王侯的傲岸不屈的性格，常赞府在这方面大概也有相近之处。
“龙堂若可憩，吾当归精修”，龙堂精舍在五松山，精舍是学舍，集中生徒讲学之所。李白以当回龙堂精舍来精修学业结束全诗。这并非应酬之词，他非常勤奋好学，学识渊博，见到山中精舍很安静，舍外风景清幽，心里不觉兴起回来精修的念头。他年轻时候，曾在家乡的匡山读书，杜甫在怀念他的诗里也曾说：“匡山读书处，头白好归来。”
总的来说，这首诗为五松山纪游，诗写游山，先写风景，诗中“灵异”二字使五松胜境在诗中兀然而出，秀色可餐；后写心情，“逸韵”、“高情”、两组词让诗人对五松山的喜爱之情从诗行中流溢而出。使此诗在构章建篇上独具特色。
