上片用“小院深深门掩亚”提起，既表明了这座小院中女主人公的身份，又表现出她此时的心境。一个能在深深庭院中生活的女子，肯定是位贵族妇女，她之所以不把门紧紧锁上，是因为她朝思暮想的情郎还没回家，她在苦苦地等待着呢。按理说如此“芳时”，她应该走出房门，起码要到自家的庭院里观赏春光才是，可她又为什么把重重的珠帘都垂下来呢。在这一句里，一定不能忽略“寂寞”二字，正是由于如此大好时光里没有人与她共度，使她感到无比寂寞，没有心情去欣赏花草。时间已经接近寒食，杨柳也已长得茂盛，而庭院里那架秋千，依旧孤孤单单地悬挂在那里无人理会：见不到女主人公娇美的身影，更听不到她银铃般的笑声。“欲近”句点明时间是寒食节，一场小雨后，更显凄清萧索。“绿杨”句更显环境之深邃寂寞。整整一阕的文字，令人感到最真切的只有两个字：寂寞。
下片着力写女子的孤独与哀切，她在心底埋怨着深深爱着的那个情郎，他是那么英俊潇洒，倜傥风流，可惜无论爱他有多深，他都没有真正把自己放在心上，依旧在外面恣意冶游。你知道不知道，大好春光里，苦苦等待你归来的美人已有很多天没有好好梳妆了，本该替我画眉的你真的把我忘到脑后去了。眼看着春天快过完了，你这个薄情郎还没有回家，不知道你想让我等到什么时候。到此为止，女子的情绪越来越激动，虽然这些话只能默默地对自己说，但她毕竟在屋里待不住了，无法自控地走出屋门，盼望着出现奇迹：或许一眼看到那冤家就在门前，朝她走来呢。然而这只是她的一厢情愿，映入她眼帘的，仅仅是粉红色的花瓣随着风儿纷纷落下。最后这句话很有深意，它不仅强力昭示了女主人公的失意，更把女子红颜易逝的哀苦通过杏花飘零折射出来，更增加了全词的情感力度。
词写闺怨，写一个女子由于丈夫薄幸，放荡不归，又值暮春时节，从而引起的寂寞无聊、哀怨感伤，却又无可奈何的感情。这些都是她内心的哀怨，但她内心更存在着焦急，“薄幸”人还未回来，可春已归去，杏花已零落凋谢。她的内心是多么盼望春归之前能与这个“薄幸”人相聚。
“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
这首词是登高怀人之作。词中句句有韵，而且韵脚金用入声字，读来有一句一哽咽之感。
起头“愁脉脉”三个字直抒胸臆，写自己心中积郁着脉脉的愁绪。其下全为景物描写，但因有“愁脉脉”三字贯头，故此下所有的景语亦为情语。“目断江南江北”紧接“愁脉脉”而起，写自己登高望远，但无法望尽江南江北，胸中的愁绪反而越来越浓了。
“烟树重重芳信隔，小楼山几尺”写“目断”的原因。这里，词人不写山峥高大，偏用“山几尺”的夸张手法来写山之小，强调的是重重“烟树”隔断了“芳信”。从而人立“小楼”之上的凄迷无助情绪被渲染得淋漓尽致。
下片首句“细草孤云斜日”，一句三折，两字一意，用最经济的语言描绘出一片凄楚迷离的景象。“细草”绵绵无际更添辽远凄迷之感。写“云”曰“孤”，见出离人的影子，“孤云”实际是离人心酸处境的象征意象。“斜日”状写太阳即将落山，这一时刻往往是鸟兽归巢而离人伤怀的时候。“一向弄晴天色”，上一句凄迷的背景上，即使天气片刻转晴，也不能使人脱离忧郁。“落花”本是伤情物，更何况是阴雨浮浮，东风无力，落花连飞舞一下也是不可能的，其中传达的悲伤之情当较平时更甚了。
这首词格韵清高，轻淡绵密，含蓄幽邃。同时由于受作者身世的影响，这首词登高怀人之外似另有寄托，如“目断江南江北”似寓托山河破碎而“东风无气力”又似乎寓有无力恢复失地之意。总之，这首词凄迷的闺情背后寄托着深深的家国之恨。
这首词是作者居于杭州时所作，有怀人之意。从词的内容看，应当是作于杭州姬妾辞世之后。
上片，“迷蝶无踪晓梦沉”，写清晨梦醒之后，梦中的情景已消逝无踪。所用乃是《庄子·齐物论》庄周化蝶的典故。它的本义是说世事与梦境的真幻，颠倒难分，两者本都不值得执着看待。但后人又把这则故事与《庄子·至乐》中写他丧妻时鼓盆而歌，不表示悲哀的故事联系在一起，猜想庄子大概也把丧妻看成作梦，所以悼念亡妾的作品，也常用到化蝶、梦蝶的典故。文英这句词，表面是写梦，其深层却是以梦隐喻过去的经历；联系他的生平来看，又似包含着对亡妾的思念。虽说“无踪”，毕竟入梦；梦由思生，又怎能真正地忘却？既然如此，则梦醒后并不会适意如庄周，而是深怀思旧的惆怅，细味“沉”字，其情自见。
“寒香深闭小庭心”。寒香，当指春寒之时尚未谢尽的梅花，或兼指下片提到的逢春先开的杏花。人既惆怅，对着“深闭小庭心”的“寒香”，自然不会是赏心乐事，而是触景伤怀，“寒”不是透着凄冷，“深闭”不是透着孤寂么？这时候由“小庭”而想到西湖，由“寒香”而及于新柳，觉得春光尚浅，而寒意犹浓，西湖上的杨柳，应该也是初舒嫩条，翠色未深，因而游人应该也还不多。那么，在小庭中虽感孤寂、凄冷，但若到湖上去游玩，也未必就能看到秾丽之景，享受热闹、温暖之乐了。“欲知湖上春多少，但看楼前柳浅深。”当然不是要由柳浅而判断春少，而是要由春少来表现人之心境的凄冷情绪，所以这两句结束得轻倩、婉转而有味。
下片的“愁自遣，酒孤斟”，全词直接抒情的，也只有这两句，到这里才点出“愁”字，点出“孤”字。作者这时的孤愁既无法排除，那么这里的“斟”与“遣”，也无非是强自支持、强自消解而已。
下句的“一帘芳景”继续写春，“燕同吟”继续写孤寂。与燕同吟，则暗谓有伴比无伴更悲。这与“蝉噪林逾静，鸟鸣山更幽。”的写法，不无相同之处，二者都是正面的情况起反面的作用；所不同的是，“蝉噪”、“鸟鸣”可能是写实，“燕吟”只能是设想。
“杏花宜带斜阳看，几阵东风晚又阴。”在凄冷低迷中盼望杏花映着斜阳，能给人带来一点绚丽之色，带来一丝温暖的春意，谁又知天不作美，吹来几阵东风，偏把阳光吹走，使黄昏依然阴沉。这会起什么作用？对作者的心境会有什么影响？词至此结束，虽都没有明白说出；但读者联系上下文，自可体会得到。
前人常把吴文英的词作看成是与以姜夔为代表的“清空”词相对立的“实质”词的代表。吴文英的慢词，有一些确有辞藻堆垛，雕琢过甚之嫌。但这首《思佳客》，读来却颇感闲淡婉约，在很大程度上与“清空”词的笔法有一致之处，可见梦窗词的风格在统一中也是有着多样性的。