这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。
赏析（一）
该词上片写别情，开头两句写景由近及远：“点点楼头细雨，重重江外平湖。”这两句词行文结构上的整齐对仗，也为这首词的意境铺开增加了无限的美感。然而，空间上的开阔却和时间上的收缩不同，后两句词人开始交代事件：“当年戏马会东徐，今日凄凉南浦。”这两句应题说明了送别一事，通过时间上由远及近的对比，借“当年”徐州聚会的热闹气氛与“今日”送别友人的凄清情景作比较，更表现出作者当时的寂寞和失落的悲凉心情。上片营造出的词人送别友人时的矛盾心理，很好地暗示了他与徐君猷的感情之深，于是下片起韵先说道：“莫恨黄花未吐，且教红粉相扶。”这两句词人站在朋友的角度言语，他深知朋友还不想离去，重阳节后菊花就快开放了，但是由于离别两人无法共赏秋菊，这便是“恨”的由来。此时的词人已经不似过去那样对离别伤感断肠，历经人世风霜和厄运的苏东坡此时已经可以笑对人世间的悲欢离合和仕途上的沉浮进退。人的一生就在俯仰之间，醉酒当歌，及时行乐，这才是把握与朋友短暂相聚的最好办法。所以词人一个“莫恨”便打消了“凄凉南浦”的婉约惆怅，“黄花未吐”“红粉相扶”两处相应的意象，在字面上也通过饱满的暖色色彩渲染了全词的温热的氛围。结尾两句词人点出心意：“酒阑不必看茱萸，俯仰人间今古。”等酒喝得差不多了就不用再上山看茱萸了，人生就是转瞬间古今变换了。重阳节本来应该赏菊，还应该遵循旧习俗佩带茱萸香袋以辟邪气、求长寿。此时词人却认为这一切都不必要，人间一切都在俯仰之间，相聚总是短暂的，别离是令人悲伤的，不用拘泥于这些风俗。干脆纵情畅饮一番，直到尽兴酒阑。这种略带凄凉意味的超旷情怀与苏东坡早先写下的众多送别词都不同，这样的情怀也正是词人身处人生最低谷时的真实内心独白。看惯看穿了身边发生的一切，词人以空间上极广、时间上极长、内心极开阔的心理去面对喜乐，面对顺逆，面对一切。
赏析（二）
该词首句写眼前，系实境；次句写远眺，系虚境；第三句由远眺而思忆远方弟弟。“当年”在徐州同游戏马台，“今日”在黄州孤居长江边，于对比中落实心境的“凄凉”。过片以“黄花”点出重九。“莫恨”、“且教”，语似旷达而实含惆怅。结末二句反用杜甫诗意，给全词弥漫上一股浓浓的人生虚无之感。
本诗第一句运用严子陵的典故，理解诗歌主旨的关键在这个“游”字，李白虽然颇受唐玄宗所赏识，供奉翰林，但唐玄宗只是把他看成一个文学侍从，这就是李白表示自己羡慕退隐江湖生活的重要原因。
诗的三四句中，“太白”与上句“客星”对举，又与李白字“太白”相同，一词两指，并运用对偶手法，表现出作者的隐居其实也包含着一种无奈的心情。”元非太白醉扬州”答崔诗“金陵捉得酒仙人”，前后进行照应。
此诗清浅可爱，如出山泉水，虽一望透底，却并非一览无余，清澈的诗句里隐藏着无穷的诗意。李白不知后世对他的仙化，但他对当时谪仙的称呼欣然认同并引以为自豪。在这里，李白把自己醉饮江南之事，与太白酒星醉游人间相比，其戏谑疏狂姿态可掬。
作者用豁达的语句表达出了自己无奈隐居的忧愁，语言朴实平淡，好似在和友人叙说家常，更加显示出了其内心的惆怅苦闷。
