这首诗借看月而抒离情，但抒发的不是一般情况下的夫妇离别之情。字里行间，表现出时代的特征，离乱之痛和内心之忧熔于一炉，对月惆怅，忧叹愁思，而希望则寄托于不知“何时”的未来。
“遥怜小儿女，未解忆长安。”颔联是说，可怜幼小的儿女，怎懂思念的心酸。
妻子看月，并不是欣赏自然风光，而是“忆长安”，而小儿女未谙世事，还不懂得“忆长安”啊！用小儿女的“不解忆”反衬妻子的“忆”，突出了首联那个“独”字，又进一层。
在前四句中，“怜”字和“忆”字，都不宜轻易滑过。而这，又应该和“今夜”、“独看”联系起来，加以品味。明月当空，月月都能看到。特指今夜的“独看”，则心目中自然有往日的“同看”和未来的“同看”。未来的“同看”，留待结句点明。往日的“同看”，则暗含于一、二联之中。分明透露出他和妻子有过同看鄜州月而共忆长安的往事。安史之乱以前，作者困处长安达十年之久，其中有一段时间，是与妻子在长安度过的。和妻子一同忍饥受寒，也一同观赏长安的明月，这自然就留下了深刻的记忆。当长安沦陷，一家人逃难到了羌村的时候，与妻子同看鄜州之月共忆长安的往事，已经不胜其辛酸！如今自己深陷乱军之中，妻子独看鄜州之月而忆长安，那“忆”就不仅充满辛酸，而且交织着忧虑和惊恐，这个“忆”字，是含意深广，耐人寻思的。往日与妻子同看鄜州之月而忆长安，虽然百感交集，但尚有妻子为自己分忧；如今呢，妻子独看鄜州之月而忆长安，“遥怜”小儿女们天真幼稚，只能增加她的负担，哪能为她分忧啊！这个“怜”字，也是饱含深情，感人肺腑的。
“香雾怜鬟湿，清辉玉臂寒。”颈联是说，蒙蒙雾气，也许沾湿了妻子的鬓发；冷冷月光，该是映寒了妻子的玉臂。
第三联通过妻子独自看月的形象描写，进一步表现“忆长安”。雾湿怜鬟，月寒玉臂。望月愈久而忆念愈深，这完全是作者想象中的情景。当想到妻子忧心忡忡，夜深不寐的时候，自己也不免伤心落泪。两地看月而各有泪痕，这就激起了作者结束这种痛苦生活的希望，于是以表现希望的诗句作结：“何时倚虚幌，双照泪痕干？”“双照”而泪痕始干，则“独看”而泪痕不干，也就意在言外了。
题为“月夜”，字字都从月色中照出，而以“独看”、“双照”为一诗之眼。“独看”是现实，却从对面着想，只写妻子“独看”鄜州之月而“忆长安”，而自己的“独看”长安之月而忆鄜州，已包含其中。“双照”兼包回忆与希望：感伤“今夜”的“独看”，回忆往日的同看，而把并倚“虚幌”（薄帷）、对月抒愁的希望寄托于不知“何时”的未来。采用这种从对方设想的方式，妙在从对方那里生发出自己的感情，这种方法尤被后人当作法度。全诗诗旨婉切，章法紧密，明白如话，感情真挚，没有被律诗束缚的痕迹。
在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。
盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”（《席间咏琴客》）这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。诗的第二首可作如是理解。第一首却胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”（《送杜少府之任蜀川》）的情境相媲美。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”这两句以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。头两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君。” 这两句是对朋友的劝慰：此去你不要担心遇不到知己，天下哪个不知道你董庭兰啊！话说得多么响亮，多么有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。于慰藉之中充满信心和力量。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见他当时也还处于“无酒钱”的“贫贱”境遇之中。这两首早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。
