这首词写词人独居异乡孤宿，耿耿难眠，思念天涯一方的佳人，流露出深深的悲苦与无奈。上下片各表一境。
词一起笔，作者便以强烈的主观色彩的意象渲染气氛：“夜雨”透着寒凉，“空阶”透着冷落，“孤馆”透着寂寞，寂寞孤馆“梦回”之际，雨打“空阶”，最使人凄凉难耐。故以“情绪萧索”四字收煞，人物的孤寂与环境的凄冷融在一处，全词也笼罩在这伤感的氛围中。羁旅漂泊之时，以夜雨沥沥领起，刹那间情绪萧索，于孤独寂寞中，无限相思与懊恼一齐向词人袭来，情难自禁。而一个“滴”字，如泪坠一般，更是写出了词人对雨意的敏感以及内心深处无可倾诉的苦楚。“闲愁”本无形，词人强自挣扎，试图将之描述出来，无奈这“闲愁”太深重了，他只好发出这样的感喟：“想丹青难貌。”接下来是一个工整的对句：“萧渐老、蛩声正苦，夜将阑、灯花旋落。”写深萧时节蟋蟀悲鸣，又收回来，将视点落在室内很快落下的灯花上，自然引出下文，直抒抱影孤眠，辜负良宵的无聊。然后引出下片对佳人的思念。
下片“佳人应怪我，别后寡信轻诺”是词人设想对方别后的情景，更是对自己的深深自责，但这自责中透着太多的无奈与悲哀。也正是如此，他对与佳人在一起的美好时光是那样留恋，又是那样向往。昔日“翦香云为约”的情景还历历在目，而再相偎相伴，填新词，酌美酒的愿望不知什么时候能实现。词人虽表示愿意用“金玉珠珍”换取再次“同欢笑”，但这种表白同样透着无力，透着悲哀，透着无奈。
柳永不仅是词作大家，且是一位绘画大师。而眼前这位手执丹青竹毫曾绘制了无数经典难忘的自然萧景的绘画大师，面对“情绪萧索”“一片闲愁”却“丹青难貌”了。这充分表现了羁旅在外、孤馆回梦的词人离情之深、离愁之浓。
凡词都离不开意象。古人称“意象”为“兴象”，即诗词中的意境，是作品或自然景象中所表现出来的情调和境界，亦即表现作者情趣的形象。词中“灯花”的意象用的自然巧妙。古时俗以灯花为吉兆，如杜甫《独酌成诗》：“灯花和太喜？酒绿正相亲。”王实甫《西厢记》：“昨夜灯花报，今朝喜鹊噪？”《红楼梦》第二八回：“女儿喜，灯花碰头结双蕊。”萧夜，“雨滴空阶”“孤馆梦回”“蛩声正苦”，词人正“情绪萧索”“一片闲愁”，而此时“夜将阑、灯花旋落”，本已情绪衰颓的词人，哪堪夜深人静之时，却又目睹唯有象征“吉祥”的灯花余烬凋落，这不能不叫词人深深感叹：“最无端处，总把良宵，只恁孤眠却。”这“灯花”将词人“丹青难貌”的“闲愁”承上启下地推向高潮，以致“再同欢笑，肯把金玉珍珠博”，才会有词人“肯用金玉珍珠来换取和佳人的再次欢笑”的迫切豪情。
词人所谓“难画”的“闲愁”就这样被表现得淋漓尽致。而这“闲愁”融进了词人太多的人生况味，很苦涩，很沉重。
上片写因为词人并不愿自己去临安（当时的都城）那政治斗争险恶的地方，所以清晨听到邻家鸡叫，就像受人催促一般，感到十分厌烦。开篇的“邻鸡不管离怀苦，又还是、催人去”，表面上看起来是词人在责怪晨鸡不懂离人的痛苦，实则是在变相地表达词人的不忍。和直接说自己不愿离去的词句相比，这种迂回用笔的写法更具艺术表现力。
当词人启程，欲要回望不愿离开的地方和家人时，却发现“高城音信阻”，如此一去，今后取得联系可谓难矣。“霜桥人馆，水村烟市”为移步换景的写法。随着他继续赶路，沿途的风景不断变化，由开始的霜中、桥与人下之馆，逐渐转换成绕水而建、水雾环绕的村郭。“总是思君处”收尾上片，暗示词人一路走来，从没有停止过对家中亲人的思念。其不舍、思念，通过景色的变化暗示，以景传情，细腻而婉转，让人感同身受。
下片径承上片意脉，将“总是思君处”中的“思”字层层演绎，写异地恋人的两地哀愁。“燕支雨”是女子溶有脂粉的泪水，“襄残别袖燕支雨，谩留得、愁千缕”即是词人回想，佳人送别时敛擦泪的情景。她啼哭着为词人送别，楚楚可怜的模样，让离人更加愁肠百转。
正当他愁绪难以释怀的时候，大雁飞过。古人云：“鱼传尺素，飞鸿托书。”北雁南飞，不受“高城”阻隔，词人怀想，欲请鸿雁为南方佳人捎去音信，报个平安。怎奈“鸿雁不住”，自顾自地飞去，一点儿都不懂斯人情意。其实，词人责备“鸿飞不住”，不过是借责备飞鸿来释放心中怨意。
鸿雁无情，词人只得倚栏无语，“独立长天暮”，沉浸在思念中默默无言，望着眼前的天色慢慢变暗。景语作结，把词人深沉的思量寄寓景中，含而不露，意味深长。
整首词很好地运用了比兴寄托的手法，词人清晨时对于邻鸡的不满，其实也暗喻着对于朝廷上秦桧势力的不满，对于邻鸡的责备也流露出词人对于秦桧势力的怨恨。而其后对于鸿雁的责备，也同样出于此理。曲折笔意写来，婉而多讽，尽显风雅遗风。
这首长调上片写景宁静闲适，颇有“无我之境”的味道；下片回想少年意兴引入羁旅秋风的悲伤心结尾倚栏人形象回应了前边的写景，可知前边景色皆倚栏人所见。从而引导读者返回去品味上片的写景，发现原来上片也不是单纯的“无我之境”，它已经在宁静淡远的景色之中隐藏了许多悲哀和无奈。
“水抱孤城，云开远戍，垂柳点点栖鸦”这几句一连串三组意象构成了一幅闲适、静谧的图画：流水环绕孤城，遮住远方天空的浮云已经散去，柳树上栖息着三三两两的乌鸦。这三组景物分别可以让人联想到故乡，对远方征人的期盼和对安居无忧的向往。因此，它们看起来闲适，实际上却是引发游子羁旅之愁的起源。“晚潮初落，残日漾平沙”通过一个“漾”给了这幅静谧安祥的图画增添了一种动态。
“白鸟悠悠自去，汀州外，无限蒹葭”是镜头的转动，水鸟和无边无际的芦苇也承启了下面一句。“西风起，飞花如雪”这里的飞花，显然不是春天的柳絮而是上一句的芦花，正是这芦花给整个画面染上了一层朦胧的色彩。在这遥远朦胧的水面上“冉冉”的“去帆”那就是作者对自己遥远、朦胧的记忆中某些往事的回忆。
下片开的“天涯，还忆旧”就很自然地把描写重点从景转向于情了。“香尘随马，明月窥车”是忆旧，写的是当年元宵夜游的意兴。这一句明显是化用唐人苏味道的两句诗“暗尘随马去，明月逐人来”。无论当年有多么欢乐，可是到了“渐秋风镜里，暗换年华”的时候，人的意兴也就随之起了很大弯化，“纵使长条无恙，重来处，攀折堪嗟”就是说的这种变化。“朱楼一角，寂寞倚残霞”，就是通过一个倚朱楼而望暮霞的孤独身影十分含蓄地写出了一种往事如烟，良辰不再的悲秋情绪。“人何许”人就在那悲秋的高楼上极目远望，他已经与这寂寞景色融入到一个画面了。
“百病从中来，悟罢本谁病”，按照佛学的“万法唯心”“境由心生”的观点，人的得病首先是由心得病而产生的，心在人体的“正中”，故百病从中而来。如果参透了这个道理，就知道治病该先治心。
“西风将小雨，凉入居士径”，既有佛学上的大彻大悟，再加上一阵西风带着小雨，使居士的周围更加清凉。心病好了，身病也会慢慢好起来。
“苦竹晓莲塘”，莲是佛教崇敬的一种花，按《大日经疏》卷十五所说，它是一种吉祥清净，能愉悦众心的象征，因此黄庭坚紧接说“自悦鱼鸟性”，这是从常建的“山光悦鸟性，潭影空人心”（《题破山寺后禅院》）那里学来的。
“红妆倚翠盖，不点禅心净”，用的是维摩诘问疾、天女散花的故事。黄庭坚在病时常以维摩诘自居，如他在《病起荆江亭即事》组诗中自称是“翰墨场中老伏波，菩提坊里病维摩”，“维摩老子五十七，大圣天子初立年”。这首诗也是咏病，用维摩问疾的故事是非常自然的。黄庭坚以这个故事说明自己学佛有得，虽有红妆之艳，紧倚翠盖，也不能使自己的禅心受到点染，因而大彻大悟，战胜了疾病。这首诗虽用了佛学典故，但由于黄庭坚善于锻句，善于“以俗为雅，以故为新”，用了非常形象的“西风”“小雨”“苦竹”“莲塘”“红妆”“翠盖”等最常见的词汇去烘托，因而融深奥晦涩的禅理于浅显易明的境界之中，丝毫不显得艰深难懂，这显示出黄庭坚艺术手法的高超。结构上，李淼称这首诗“首尾照应，结构严谨”，的确是点出了它的特色。
本首诗是组诗《马诗二十三首》中的第十七首。李贺是唐室宗孙，系出郑王李亮之后。但积久年深，他这唐室宗枝，却早被皇家忘却，直败落到山坡村居、门庭冷落、甲蔬淡饭难于为继的清苦地步。尽管才华横溢，砺志苦读，诗名早著，但由于得不到力者的引荐，他终是不被赏识，只能挣扎于社会下层，于是带着忧愤之情创作了这组诗。
这组诗历来被认为非一时一地之作。吴企明《李贺集》则认为作于元和九年（公元814年），时逢马年，诗人感慨万千，一气呵成创作了这组诗。