此诗是看到眼前景物而抒写作者的愁怀：江边的丛草每天在生长起来，都在唤起我的愁绪。巫峡中泠泠流水，也毫无人情，惹得不能开怀。白鹭在盘旋的水涡中洗浴，你们有些什么愉快的心情呢？一株性独的树正在开花，也只有你自己高兴。这四句是描写一个心绪不好的人，看了一切景物，都烦恼得甚至发出诅咒。“世情”是唐宋人俗语，即“世故人情”。“非世情”或作“不世情”，即不通世故人情。在这句诗里，可以讲作“不讨好我”。“底”字也是唐宋俗语，用法同“何”字，是个疑问词，即现代汉语的“什么”。“分明”二字与杜甫在别处的用法有些不同，意义较为含糊。大约强调的是“自”字。现在释为“自己高兴”，还是揣测，恐怕似是而非。
诗的前四句写景，后四句转到抒情。诗人说，十年来兵荒马乱，使南方成为黑暗的地区，我这个异乡来的旅客，衰老在夔州性城中，很想回长安去，可不知渭水秦山，这一辈子还能再见不。因为人已老病，而路上仍然是豺虎纵横。最后两句愁的是人民生活的艰辛，自己也无法还乡。
这首诗意义很明显，没有曲折隐晦之处。前四句虽然写景，但与《登高》《返照》二诗的前四句不同。作者已在写景之中表现了自己的“愁”，不是客观的写景了。每一句的艺术手法都表现在下三字。“暗”字也是杜甫的独特用字法。末句“虎纵横”是指上文的“十年戎马”。《杜诗镜铨》引张璁说：“虎纵横，谓暴敛也。时京兆用第五琦十亩税一法，民多流亡。”浦江清《杜甫诗选》亦用此说作注，以为末句是“借喻苛政”。这是从诗外去找解释，大约脑子里先有一句“苛政猛于虎”，看到杜甫的“虎纵横”就附会到苛政上去。于是再从唐史中寻找当时有什么苛政。于是找到了第五琦的新税法。不知杜甫诗中屡次以豺虎比兵灾。此处的“虎纵横”显然是照应上文的“十年戎马”，杜甫应该不会忽然丢开上文而无端扯到第五琦的苛政。毛大可论读《西厢记》的方法说：“词有词例。不稔词例，虽引经据史，都无是处。”读诗也是这样。诗也有诗例，不从诗中去求解，而向诗外去引经据史，决不能正确地解得这首诗。
此诗诗体属七言拗律。一首诗中，偶尔有一、二处平仄不合律谓之失粘。失粘之病，有时是作者平时读字音不准，弄错了平仄；有些是故意的，这就称为拗句。《愁》这首诗全是拗句，这就是吴体。这种拗法，只有在七言诗中出现，它们是律诗的形貌与古诗的声调的混血儿。
开头二句写景。秋风萧瑟，草木干枯，傍晚时分，寒气袭人，路旁的花树呈现出愁惨的容颜。诗人把自己的心理因素融合在外界的景物之中，使外在景物增添了生命的光彩，带有一种神秘的诱惑力。
三、四句写情。秋气肃杀，满目萧条，诗人触景生情，直抒胸臆，表达了深沉的痛苦。李贺二十一岁应河南府试。初试告捷，犹如雏鹰展翅，满以为从此便可扶摇直上，不料有人以李贺“父名晋肃，子不得举进士”为由，阻挠他参加进士考试。“我当二十不得意，一心愁谢如枯兰”正是这种抑郁悲愤心境的写照。这里的“枯兰”是由眼前的秋花引起的联想，用它来形容受到沉重打击之后忧伤绝望的“心”，奇特而又妥帖，形象鲜明，含义深厚。兰花素雅，象征诗人高洁的胸怀；兰花枯谢，则是他那颗被揉碎了的心的生动外现。
中间四句进一步描述诗人愁苦愤懑的情怀。“衣如飞鹑马如狗”写衣着和坐骑，用漫画式的夸张手法，显示他穷困不堪的处境，笔墨清新，形象突出。“临歧击剑”句，写行动而重在抒情。击剑不是为了打斗，而是为了发泄心中的怨气。“吼”字是拟物，也是拟人。剑本来是不会“吼”的，这里用猛兽的咆哮声来比拟击剑人心底的“怒吼”。如此辗转寄托，把抽象的感情变成具体的物象，不断地撼动着读者的心灵。句首的“临歧”二字，含有哭穷途的意思。站在十字路口，不知走哪条路好。事实上眼前没有一条路可以通向理想境界了，这使诗人悲愤填膺。
“临歧击剑”，愁苦愤懑已极，要得解脱，唯一的办法只有求救于酒，以酒浇愁。可是诗人身无分文，于是下马脱下“秋衣”，拿到酒店换酒。这两句进一步表现诗人穷愁潦倒的生活境况。秋天的傍晚，寒气侵肤，诗人竟在这时脱衣换酒，他已经穷困到了食不果腹的地步。衣不可脱而非脱不可，酒可不喝而非喝不行，表现了诗人极度苦闷的心情。
衣服当了，酒也喝上了，心中的愁苦却还是没有解除。“壶中唤天云不开，白昼万里闲凄迷。”醉后呼天，天也不应，浮云蔽日，白昼如冥，看不到一点希望的光亮，诗人忧心如焚。写到这里，痛苦、绝望已经到了登峰造极的程度。
结尾二句，诗意一折，写酒店主人好言劝慰，要他注意保重身体，不要让俗物填塞心胸。感情愤闷到了极致，语气却故作跌落缓和之势，这二句，既起了点题的作用（诗题“开愁”，含有排解愁闷之意），同时深化了诗歌所表达的愤世嫉俗思想，显得深沉有力而又回荡多姿。
全诗意脉连贯，一气呵成，由悲秋而起失意之感，由失意至激愤、至绝望、至自我解脱，情感变化轨迹分明、自然。笔调豪放，意境苍凉。或写景，或叙事，或抒情，浑然一体，又脉络清晰，被钱钟书称为“眉疏目爽之作”（《谈艺录》一三）。
这首诗是作者临离徐州时告别州守黄氏之作，表述了他的境遇，抒发了惜别的情谊。起联言自身曾蒙时贤推荐，次联谓身负虚名，十年从事学政，落得个落职的处境。三联说到当今，表明虽鬓有白发，还想有所作为，感谢对方青眼相看，一贯如此。末联收结到话别，面对秋风，凄然泪下。全诗向友人直倾襟府，感慨沉挚。
首联是说诗人自己的姓名，曾落在当时名流的荐书之中，而他学诗有年，还未能做到恰如其分，因而有“自不工”之感。首句运用元稹诗“名落公卿口”和杜甫诗“名玷荐贤中”的句意。次句用《晋书·周觊传》“刻画无盐，唐突西施”的典故，表示作诗尚未全工，有愧所得的称誉。
颔联前句是说：一朝得有虚名，由苏轼、傅尧俞、孙觉诸贤的推荐，自己以布衣而被任为徐州教授。从元祐二年（1086年）到写诗这一年，恰好从事学政已有十年了，但仍然抱有途穷之感。“途穷”是指绍圣元年（1094年）因党事牵连而被罢职，在诗句中表明他的出处和被罢黜的无辜。
颈联是表明他此时虽然已生白发，但因受到黄徐州的称赏和延誉，所以自己的事情，不久还可以寄望于黄徐州的引荐，而未觉功名之晚。而顾念今昔，深蒙黄徐州以青眼相加，这知己之情，尤为可贵。范讽诗说：“惟有南山与君眼，相逢不改旧时青。”黄徐州正是这样的人。
尾联诗人感叹时光不肯饶人，自己年事渐衰，而又多病，所以临歧告别，泪洒西风。西风表示节季已是秋天，人们在秋天多悲，作者境遇困穷，于是就有老泪难禁之叹。这两句纯从他个人的境况着笔，点明诗为告别而作的主旨。
全诗说的是作者在进退之间，难以由人。他本无心于政治斗争、却是受到政治上牵连，连一个州学教授也被罢职，在贫穷的生活之中，为此产生浩叹。另一方面，诗中表示他刻苦力学，也还有志于功名，即使功名较晚，但遇有知音，将来仍可达成此愿。杜甫诗《送高三十五书记十五韵》说：“男儿功名遂，亦在老大时。”所以诗中对徐州黄守的始终以青眼相加，表示感激。
