这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
此词以柔笔抒离情，共分三段，前面两段是双曳头，即句式、声韵全都相同。（周邦彦的《瑞龙吟》前面两段也是双曳头，其内容先是走马访旧，其二是触景忆旧）。在此词，前两段虽然都是写景，但第一段是写眼前所见的，第二段是写耳际所听到的；不仅有变化，而且能以怀人深情融入景物中。
第一段前二句写夜来风雨。前人都说众芳飘零，是风雨肆虐所致，“满地残红宫锦污，昨夜南园风雨。”（王安国《清平乐》）“雨横风狂三月暮，……乱红飞过秋千去。”（欧阳修《蝶恋花》）而词人却说是由于夜间春雨连绵，东风劲吹所导致的。“海棠”两句，以“留取”两字，点出眼前景象，正如李清照所云：“昨夜雨疏风骤。浓睡不消残酒。试问卷帘人，却道海棠依旧。”（《如梦令》）两词都并不落入为花落而伤心的俗套，而着重赞赏雨后的海棠依旧妖娆景色，对此王雱在《倦寻芳》词中有细致的描绘：“翠径莺来，惊下乱红铺绣。倚危栏，登高榭，海棠著雨胭脂透。”正是这雨后分外妩媚娇艳的海棠，而暂且把春光留住了。
第二段“悄庭户”两句，写庭院寂寂，了无人声。“细听”两字，接“悄”字而来，形容“莺啼燕语”之细啐轻微。“分明”两句，借莺声燕语托出作者的惜春之心。文人伤春，以各种方式诉述其衷肠，有的是无可奈何的，如“杏园憔悴杜鹃啼，无奈春归”（秦观《画堂春》）。也有嗟叹无计留春的，如“一簪华发，少欢饶恨，无计留春且住”（晁补之《金凤钩》）。而贺铸却愿意春把相思之情带去“半黄梅子，向晚一帘疏雨。断魂分付与，春将去。”（《感后恩》）在此词，是以莺啼宛转、燕语呢喃，似乎都在愁留春不住，这不仅与前面“且留取”呼应，而且又引出自己的惜春之情。
第三段开头“翠阴初转午”，以树影位置表述时间，诗词中经常见到。如说正午则有刘禹锡的“日午树阴正”（《昼居池上亭独吟》）、周邦彦的“午阴嘉树清圆”（《满庭芳》）；说过午则有苏轼和李玉的《虞美人》两者，都用“庭阴转午”。“转午”即树影转过正午位置，而稍向东偏，表示太阳将要西落。此句言“初转午”，则午昼正长。昼长人倦，于是有昼眠之情况。下径接“乍睡起、寂寞看风絮”，无论睡时还是起后，都透露出作者孤独无聊的感情，“重帘未卷”，可以体会作者疲倦的感受，同时将上面的“愁绪”和下面的怀人之情联系起来。
“偷弹”三句写相思之情极深，词人在另一首《安公子》中亦有“独立东风弹泪眼，寄烟波东去”之句，都是借助东流的江水，请其将自己一片深衷，满怀幽恨，带给伊人。这种构思，似又从周邦彦《还京乐》词句转化出来的“彩笺”三句，承以上怀人情意而来，久别之后盼望着重逢，以切望来书告知归期；苦恨信中除掉寒暄之外别无他语，到头来归期仍是难以知晓。晏几道词“欲尽此情书尺素。浮雁沉鱼，终了无凭据”（《蝶恋花》），也说的是书信难达，相会之期难卜。这里面有盼望，也有笔墨难以形容的幽怨。
末句以景语作结，词意从柳永《夜半乐》结句“惨离怀、空恨岁晚归期阻。凝泪眼、杳杳神京路。断鸿声远长天暮”转化而来。柳永在他乡作客，离别了伊人，不知何时才能回归；怅望着长天，那苍然的暮色和声声远去的雁叫声，使作者更增添了思念之情。此词末句刻画暮色中的落日和千山，似乎也在为词人献愁供恨，更觉相思之情，不能自已。
《望江南·多少恨》是五代十国时期南唐后主李煜亡国入宋被囚后创作的一首记梦词。词人以词调名本意回忆江南旧游，抒写了梦中重温旧时游娱生活的欢乐和梦醒之后的悲恨，以梦中的乐景抒写现实生活中的哀情，表达对故国繁华的追恋，抒发亡国之痛。全词语白意真，直叙深情，一气呵成，是一首情辞俱佳的小词。
“多少恨，昨夜梦魂中。”开头两句是说，我有多少的恨，昨夜梦中的景象。
开头陡起，小词中罕见。所恨的当然不是“昨夜梦魂中”的情事，而是昨夜这场梦的本身。梦中的情事固然是他时时眷恋着的，但梦醒后所面对的残酷现实却使他倍感难堪，所以反而怨恨起昨夜的梦来了。两句似直且显，其中却萦纡沉郁，有回肠荡气之致。
“还似旧时游上苑，车如流水马如龙，花月正春风。”这三句是说，还像以前我还是故国君主时 ，常在上苑游玩，车子如流水穿过，马队像长龙一样川流不息。正是景色优美的春天，还吹着融融的春风。
后三句均写梦境。“还似”二字领起，直贯到底。往日繁华生活内容纷繁，而记忆中最清晰、印象最深刻的是“游上苑”。“上苑”，皇帝的园林。在无数次的上苑之游中，印象最深的热闹繁华景象则是“车如流水马如龙”。后一句语本《后汉书·马皇后纪》：“车如流水，马如游龙。”用在这里，极为贴切。它出色的渲染了上苑车马的喧阗和游人的兴会。紧接着，再加上一句充满赞叹情味的结尾“花月正春风”的季节。上苑游乐当然不一定都在“花月正春风”的季节，但春天游人最盛，当是事实。这五个字，点明了游赏的时间和观赏的对象，渲染出热闹繁华的气氛；还具有某种象征的意味——象征着在他生活中最美好、最无忧无虑、春风得意的时刻。“花月”与“春风”之间用一“正”字勾连，景之秾丽，情之浓烈，一齐呈现。这一句将梦游之乐推向最高潮。
从表面看（特别是单看后三句），似乎这首词所写的就是对往昔繁华的眷恋，实际上作者要表达的倒是另外一面——今日处境的无限凄凉。但作者却只在开头用了“多少恨”三字虚点，通篇不对当前的处境作正面描写，而是通过这场繁华生活的梦境进行有力的反托。正因为“车如流水马如龙，花月正春风”的景象在他的生活中已经不可再现，所以梦境越是繁华热闹，梦醒后的悲哀越是浓重；对旧日的繁华眷恋越深，今日处境的凄凉越不难想见。由于词人是在梦醒后回想繁华旧梦，所以梦境中的“花月正春风”的淋漓兴会反而更触动了他囚徒般岁月的悲慨。这是一种“正面不写写反面”的艺术手法的成功运用。