这首诗的“闻笛”用向秀山阳闻笛，怀念嵇康、吕安典。淮阴亦名山阳，但向秀闻笛的山阳在河南修武（今并入焦作市）。这里只是感慨故旧零落。
过淮阴自必想到韩信，他在年轻落魄时，常受当地少年侮辱，曾对他说：“若虽长大，好带刀剑，中情怯耳。”又说：“信能死（不怕死），刺我，不能死，出我裤下。”韩信只得俯身出裤下，众人皆笑信儒怯。作者用这典故，暗喻自己的应征将被人笑其懦怯，自己的心中也未始没有悔恨苟全之意。
淮南王刘安的门客曾作《招隐士》，哀伤屈原的身世，晋人王康琚有《反招隐诗》，开头两句云：“小隐隐陵薮，大隐隐朝市。”王诗的原意无贬义，意为朝市中同样可以隐居，后来也有以“大隐在朝”讽喻士人的热中而假清高。吴诗用的是贬义，讽刺别人，也包括自已，因为作者本志只想隐居乡里，现在却与本志完全相反，也不必再续《离骚》，哀屈原的心恋故国了。
末两句由韩信欲报漂母一饭之恩，而深惭自己枉负明朝的深恩。明思宗对伟业很赏识，还曾特赐他归里娶亲。
少年是人生最浪漫的时期，即使像王国维这样严肃的学者也不例外。垂杨小院，对酒当歌，美人流盼，目成心许。
酒罢歌阑疏灯送客，垂杨门外扶醉上马。帽檐不正，似乎是有此醉态，但实际这用了一个典故。南北朝时北周大司马独孤信是个美男子，一次日暮打猎归来，帽子不正，第二天城里就有许多人故意斜戴帽子来模仿他。而王国维这里这个“上马帽檐斜”，倘结合下片的“酒醒”来看，他不但写才子风度，也写才子醉态。
“紫陌”即刘禹锡所谓“紫陌红尘拂面来”。那本应是繁花盛开非常热闹的地方，但现在却是秋日的“霜浓”。这首词上片前三句写的是少年的风流和浪漫，后三句写归途景色的寂静和凄冷，“紫陌霜浓”正好起了一个承上启下的作用。“青松月冷”，再次强调时间已是夜里。“青”是冷色，月是冷光，青松沐浴在月光之下，且是在秋夜之中，就使人产生一种寒冷的感觉。王国维喜欢写这种酒散之后归途的寒冷之感。“炬火散林鸦”套用杜甫的诗句，表面上写刹那间的动，其实却反衬出整个归途的静。这三句写归侨夜景，写得声、光、色兼备，而且静中有动，景中有情，这是它的好处。
下片写的是回到住处睡醒一觉之后那种特别清醒的感觉。“酒醒起看西窗上，翠竹影交加”其实是写月光，因为月光明亮才会把竹影映到窗上。正是这样境界中，就使得这个风流潇洒而又暗怀寂寞孤独的少年产生了对现状的不满足。“跌宕歌辞”和“纵横书卷”是内容放纵、音调美妙的歌词作品，是书案上堆积的书卷，同时也就是胸中的书卷。提笔就写出才气横溢的歌词，胸中藏有无数的书卷，这样的天赋才气和这样潇洒度日正是一个文人最理想的生活。
姜夔多次举进士而不第，布衣终身，过着飘泊江湖、寄人篱下的生活，这种坎坷的身世使他对遭逢不幸的人有着深刻的理解和同情。宋孝宗淳熙十年（1189），姜夔在苕溪（今浙江湖州）为一位不幸女子的身世所感动，写下了这首词。而且，由于他有着一段不同寻常的合肥情事，他不知不觉中将这位不幸女子与其合肥情侣联系起来。故通篇皆是对不幸女子的深深怜悯和同情，而毫无轻薄浮浪之语，格调高雅，意境醇正。
京洛，河南洛阳。周平王开始建都于此，后来东汉的首都也在这里，所以又称京洛。后人使用此词包括洛阳或京都两种含义。此处代指南宋都城临安，风流，指品格超逸。开篇即写这个妇女出处不凡，她来自南宋的都城临安；她既有超逸的品格，又有举世无双的美貌。首句“京洛风流绝代人”七个字，包括这样三层意思。
那么，这位曾风光一时的佳人，“因何风絮落溪津”？为何像风中飞絮似的，飘落到苕溪的渡口来呢？说她的来到苕溪是如柳絮的随风飘落，含意深厚。“颠狂柳絮随风舞”（杜甫《绝句漫兴》），这风中之絮是不由自主，又是无人怜惜的。用风中之絮来比喻，暗示人的不幸遭遇，一个“落”字双关出人与柳絮的同等命运。其中也掺杂着作者的身世之感。这句前面用“因何”这一似问非问的句式，后面用荒僻的“溪津”与繁华的“京洛”作鲜明对比，深刻地写出了这个“风流绝代人”的不幸遭遇。也表达了作者对其的深深怜悯和同情。
“笼鞋浅出鸦头袜”。笼鞋，鞋面较宽的鞋子。鸦头袜，古代妇女穿的分出足趾的袜子。这句是说从笼鞋中微微地露出了鸦头袜。“知是凌波缥缈身”。化用曹植《洛神赋》典故，曹植形容洛水女神是“体迅飞凫，飘忽若神；凌波微步，罗袜生尘”。这词里的女子穿了这样款式的鞋袜，步态轻盈，如宓妃洛神一般。这仍是对“风流绝代人”的赞美：她高洁，飘逸，和一般风尘女子迥然不同。
过片，暗示她的辛酸生活，并表达了对她不幸遭遇的同情。“红乍笑，绿长嚬”。“红”，指她朱红的嘴唇，说轻启朱唇，露出浅浅的笑；或说红指她笑时莲脸生春；总之是说她笑时的美丽。“绿”，指青黛色的眉毛，说她双眉紧锁，隐含忧伤。“乍”，表示时间短暂，与“长”相对。说明她笑时短，嚬时长。仅用六个字，不仅使人的神态毕现，而且写出了人酸苦的内心世界。这笑，看来是勉为欢笑，而嚬才是真情的流露。“红乍笑，绿长嚬”六字用得高妙奇绝。“红”与“绿”对，色彩鲜明，让人顿觉佳人的仪态万方：“乍”与“长”对，以时间长短刻画佳人神态的流程：“笑”与“嚬”对，揭示出佳人复杂的心态。意蕴本融，言简意赅。描写女子情态的词句本也常见，如“修眉敛黛，遥山横翠，相对结春愁”（柳永《少年游》），十三个字只写出了人的“春愁”：“娇香淡染胭脂雪，愁春细画弯弯月”（晏几道《菩萨蛮》），十四个字只写了人在梳妆打扮时而“愁春”。它们都没有姜词这样高度浓缩，韵味悠远。
“与谁同度可怜春”。春光无限美好，可是面对这样的良辰美景，有谁与她共同度过呢？与谁，即没有谁。贺铸有“锦瑟华年谁与度”（《青玉案》）句，与此境界极相似。这深情的一问，不仅表现出词人对她的同情，惺惺相惜，而且写出了她的孤苦寂寞。从整首词看，所写是一个歌妓之类的人物。她在繁华的京城也许曾经有过“一曲红绡不知数”的美好时光，如今却沦落溪律，无人与度芳春。对于她的不幸遭受，词人一个字也没有写，女主人公也始终未发一语，全从词人之“所见”方面着笔。感慨都在虚处，这样词人的同情之感，表达得酣畅淋漓，人物形象也栩栩可见，特别最后两句更是神来之笔：“鸳鸯独宿何曾惯，化作西楼一缕云！”
古人传说鸳鸯双宿双飞，常用来作为夫妻间爱情的象征。“鸳鸯独宿”，深一层表明无人与之“同度”，只剩下孤苦一人了。“何曾惯”，也深一层地流露出她的忆旧念往，直至此时仍怀着感情上的痛苦。因此接着说：“化作西楼一缕云”。宋玉《高唐赋》载巫山神女与楚王的故事：“妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为朝云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。”说她化作西楼上空一缕飞云，如巫山神女，对过去那“朝朝暮暮，阳台之下”的欢愉情景，不能忘怀，表现出她对爱情生活的无限回忆和执着追求。
白石词的基本风格是“清空”，要“清空”，就要有一种冲冷的胸怀，不让七情六欲无节制地发展，从而达到一种超逸空灵的境界。对情词来说，就不能热情过度，因热情过度容易形成痴迷状态，要用冷笔处理。此词就是冷笔写热情的作品。此词用笔，有时从实处落墨，有时虚处着笔（如“笼鞋”以下四句），但它“无穷哀怨，都在虚处”（陈延焯《白雨斋词话》评姜夔《点绛唇》结句语），虽有深情，由于用冷笔处理，故显得气体高妙，清远空灵。