词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。”两句就写失眠的情态。从农历夏至以后，夜逐渐增长，到冬至达到最长。这两句使人联想到白居易“迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”，先说夜长难明，然后就是披衣起坐，看天色，看星空。不管是白居易笔下的“耿耿星河”，还是毛泽东笔下的“数寒星”，因为涉及异地相思，所以暗含一层意思——失眠者在夜空中寻找两颗星，隔在银河两边的牛郎星和织女星。这是暗写。也有挑明的，如杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星”。当不眠的人在夜空中寻找牛郎、织女星时，其“寂寞”无聊是可想而知的。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
“晓来百念都灰尽，剩有离人影。”两句紧接长夜失眠，写黎明前痛苦的心情。如果把词中抒情主人公直接定位为毛泽东本人，“百念灰尽”的说法，是怎么也说不过去的。就算唐代李商隐有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”的名句为词人所本，对于像毛泽东那样意志坚强的人，一个以苍生为念的人，一个革命家，决不会爱情至上。他纵然会想念妻子，怎么会达到“百念灰尽”的程度呢？怀着“百念灰尽”的心情，又怎么去做明天的工作呢？然而，把抒情主人公掉个个儿，把这两句视为为杨开慧写心，“百念灰尽”的说法倒贴切得多。据茅盾回忆，毛泽东和杨开慧给他的第一印象，就是性格反差很大，毛泽东待人接物谈笑风生，非常洒脱；杨开慧在一旁带着孩子十分沉静，有些内向。在毛泽东为革命东奔西走时，杨开慧独自支撑着一个家，有多么艰难是可想而知的。“百念灰尽”，应是出于一种深深的理解和同情。当杨开慧读到这两句的时候，一定会得到一种精神补偿，会为之深深地感动。
“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”两句写侵晓时的清景和词中人悲极而泣。宋代梅尧臣写清晓的情景，有“五更千里梦，残月一城鸡”（《梦后寄欧阳永叔》）的名句。当鸡声叫起的时候，一钩残月淡出了西边的天空，感觉会更寒冷。词中人想克制自己的感情是不能够了。此处的泪，是“流不尽相思血泪抛红豆”的泪，是王昌龄《从军行》所说的那种情况——“无那金闺万里愁”流下的泪。词人在此表达了对家中妻子深深的理解和同情。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。
这首诗开门便见山，以四句来状写山峰之高与它的天长地久。诗人说，金山远在那烟波弥漫的大江之中，它直插云霄，又值秋凉（下有“八月”之句为证），因此，山峰上早已是雪崖冰柱的世界了，仙宫便飘浮在其间。诗人又说，金山由天地（乾坤）扶持，历经古今，岿然不变；而日月又仿佛悬在它高高峰顶的东西两边，朝夕照耀、千古相伴。一开始，就为金山抹上了一层神异的色彩，从而为全诗奠定了雄壮的基调。
接下四句，诗人便写自己去登临金山，“搜索异境”。灵槎，即指浮槎，为了进一步加浓神话色彩，故换“浮”为“灵”。诗人夸说自己行程：我便乘着灵槎出尘世到金山仙境去，要在那仙山琼阁中探奇访胜，窥看造物主的神奇功绩。说话之间，他已登上了久已向往的金山，送目纵观，便一下惊诧于眼前天造地设的异境，连连抚膺长叹。他的思绪此时也随着多变的景物而快速运转，脑际一一闪过想象之中的四季风光，又叹道：是何等雄奇。
下面八句，诗人挥动如椽之笔，描画了金山秋日异景。其时已是傍晚，诗人留宿在金山寺内的仙阁中。趁着夜幕尚未完全降临之际，他赶紧凭窗，再次饱看奇景。刚一卷起帘子，便看见北斗七星像个勺子，闪闪发亮，挂在阁前。俯视大江，只见江中恰有一条世所罕见的大鲸，它乘风驾浪，扬起的浪花直吹长空。江上波涛汹涌，被摧毁的船只、断裂的堤岸，难以计数。此时，水天已连成一片，一条蛟龙正在兴云作雾，腾挪太空，但阵阵霹雳，又往往把它搥得无处躲藏，景象煞是奇险，不一会儿，又风平浪静了。八月的寒蟾（活泼泼地跳荡在瑶海之中，天上月，水中月，上下遥遥相对。蔚蓝的天空，这时也像是一面平滑的青铜镜，高悬在天上，倒映在水中，秋月的光辉就上上下下、一刻不停地磨着这两面镜子，把它们磨得纤尘不染。正在这时候，诗人看见一群小鸟儿，飞到了青铜镜似的蓝天之上，它们拼命鼓翅飞啊飞啊，可总也飞不出这苍茫的暮天；隐隐约约，突然又传来渔舟唱晚的歌声，悠扬动听，别有风味。然而一阵从芦花里吹来的清风，又忽然刮断了歌声，让他感到十分遗憾。这八句，诗人通过丰富瑰丽的想象，夸张多变的手法，把这神化了的金山风光，写得绚丽多彩，气象万千，宛然如在人目前，其中“鸟飞”二句，据《王直方诗话》说，还大为王安石称赏。
“蓬莱”四句，写诗人的思绪由金山想象到蓬莱。诗人既惊喜于金山的无限风光，便由此及彼，想象到久闻其名而至今尚未涉足的蓬莱，它与金山，一为海上神山，一为江中神山，那么，景象的雄伟、景致的奇绝，蓬莱该也是与金山相似的了。像眼前金山，潮生、潮落，各有一番景致；夜还晓，晓还夜，“朝辉夕阴，气象万千”，景物与时间、季候运会，则景色的变化，无人能够看尽。他想蓬莱仙境也是这样。
最后四句，写诗人想安身金山的念头，而又以思归作结。仙山美景是如此令人陶醉，诗人心中升起一个强烈愿望：人生百年，形影不过是世间一过客，不必徒然熬苦自己。我干脆就在此地安身立命。正在如此打算，却不料“白云南来”。故此时南来白云进入了这位正在长望中的诗人的视野，便使他情不自禁地思念起父母双亲来，而“又起归兴随征鸿”，决定还是返回人间了。
这首诗，诗人把常见的登山览景的题材，通过丰富的想象，极度的夸张，写成了一首别具一格的游仙式的写景诗，通篇充满着神异的色彩，兼之感情奔放，造语奇壮，意境阔大雄伟，音调高亢嘹亮，因而在给人以壮美享受的同时，又激起人们热爱祖国山河、热爱生活的强烈感情，它和苏轼的《游金山寺》诗，同是咏金山风光的名作。
这首诗先用四句诗概说黄楼高耸入云的气势作为引首，接着笔锋一转，以极简洁的笔法叙述了大水袭来，苏轼率军民战胜洪水的经过和水后黄楼的修建及修楼的意义。然后再次描绘黄楼的雄伟，叙写楼成后苏轼与民同乐的情景。最后推出诗的主题：但愿永享太平、永无灾变！其间述古征今，微言大义，使诗的内涵更加丰富。此诗结构讲究，语言酣畅，把叙事与抒情、写人与写景、纪实与纪史很好地融合在一起，确乎是宋诗此类题材中难得的佳作。
开头四句，先写黄楼之高，笔势飞腾。用山丘、云雾、兀月来烘托，气魄宏大。
接着跳开来，回头写黄河决口“水及徐城”之事。先用“黄河西来”四句写水势凶猛，城被水围，刻画生动，写出难写之景。再以“斯民”等句写徐城情势危急与苏轼的勇于尽责。“斯民”句，用“嚣嚣”两字写当时人民惊恐呼号之状，情景逼真；加以“坐恐化鱼鳖”，点明这是人命攸关的人事。“刺史”句写入苏轼。在危急时，苏轼毅然挺身而出，一面发动群众，一面动用驻军，来筑堤护城。诗用“刺史”为“天子分忧”，措词庄重得体。“植材”两句写筑堤措施与工程速度。“神物借力非人谋”，尤得修辞之妙。句意言工程进度之速，如得“神助”，充分表明军民力量之大；说“非人谋”，实则正是赞颂“人谋”，这从下面“匪公”句就可以知道。“河还”两句，借用徐州人民口气，写出筑堤捍水的效果及对苏轼的赞颂，具体生动而又亲切，为传神之笔。
“公来”以下转入黄楼。“公来”两句写苏轼利用筑堤所余的木石修建黄楼。修黄楼并不是苏轼为了个人享受，下面就此细说。根据旧传“五行”说法，土能克水，而土为黄色。用“黄楼”制服水患，这是迷信说法；苏轼、陈师道并不真的相信它，所以用“不独排河流”一语带过，接下便说“壮观弹压东诸侯”。徐州自古为东方军事重镇，在东方起“弹压”作用，这是历史事实。句言“壮观弹压东诸侯”，是说黄楼的“壮观”在东方郡县中为第一，这是就楼而言的。但这还只是一层；更深层的意思是：通过黄楼表明徐州繁荣昌盛，对其他州郡某些阴谋割据者会起镇慑作用。“重檐”两句刻画“壮观”之“壮”，这是写楼的必不可少之笔。妙在用“惊电”、“蟠虬”来形容，写得气势飞动，刻画出一个“壮”字，把黄楼写活了。“乘闲”两句写楼成宴客。苏轼《九兀黄楼作》诗说：“诗人猛士杂龙虎，楚舞吴歌乱鹅鸭”，客人中有文有武，宴会上有舞有歌，可为此句作注脚。句中“诗兴”即指《九兀黄楼作》而言。这两句不仅写出苏轼的文采风流，而且暗示着“与人同乐”。这是修建黄楼的另一作用。这两个作用其实是联结在一起的，因为重镇的繁华，便是“镇压”力量的象征。作者俯仰今古，引起“沉思”：重镇的强大，是否又会被野心家用为割据之地？因而有了下一段议论。
“沉思”四句，就汉唐往事，指出：“怙险”、“逆节”的人，只能自致杀戮，没有好下场；“圣祖”四句，写出宋朝从太祖、太宗以来，统一了中原，并且加强中央集权，巩固统一局面，使朝庭尊崇，群县肃穆；具体到徐州，人民也就能过着平安无事的兀子。他用“彭门子弟长欢游”，象征地方安定、社会繁华。写得形象生动。这也就暗渡到黄楼。因为黄楼也是歌舞之场，陈师道后来写《寄曹州晁大夫》诗说：“堕絮随风化作尘，黄楼桃李不成春。只今容有名驹子，困倚阑干一欠伸。”陈师道《南乡子》词序中还说：“晁大夫增饰披云，初欲压黄楼……而曹妓未有显者，黄楼不可胜也。”透露出黄楼当时歌舞之盛，下文有“红袖舞华筵”之语，与此承接。
最后，以“随五马”，点明苏轼与民同乐。“五马”是汉代太守仪制，用典恰当。苏轼在徐州作的《江城子》词中有“为报倾城随太守”之句，人民既随太守出猎，也就可随太守观看歌舞。这里主要是为了写水退楼成之后的地方繁华、官民同乐景象。这三句突然换韵，并用长短句写出，从语言风格看，很像民间歌谣。用它来总括全篇，真切而有余味。
这首诗有写景，有写人，有叙事，有议论，有抒情。其中既写了水来与捍水，又写了筑楼与楼成；写了苏轼，也写徐州人民；还写到汉代、唐代往事。内容充实，层次繁多，千端万绪，而作者执简御繁，举重若轻，纵横跳宕，转折自如。这固然由于他诗功纯熟，巧于修辞，精于组织，更由于着眼点高，想象力强，正如朱珪评李白诗时所言：“陵蹈虚空，俯视沧海”，“英光浩气，溢乎毫墨之外”，故“造语豪壮”（见胡仔《苕溪渔隐丛话》），足以上继李白，近比苏舜钦、王令、苏轼。朱珪认为，作者当与“晃、秦同传”，但他与晁补之、秦观风格并不相近。