这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
这是一首怀念旧友旧事的诗作，抒写了对友人的忆念及独登江楼时的惆怅之情。前二句写诗人夜登江楼，所见只有江天月色。后二句由今思昔，写出风光依旧而人事已非的感慨。全诗语言淡雅，以景寄情，情感真挚，诗人运笔自如，写旧事则虚实相间，赋予全篇一种空灵神远的艺术美，给人以无限的遐想和隽永的韵味。
“独上江楼思渺然”，语同随口说出，但情致绵渺，引人遐思。而这一句至少可以体味到以下几层意思：首先是“独”字的运用，写诗人处境之寂寞，身边无人陪伴因而在这样一个月凉如水的夜晚独自出行；其次是“上江楼”，在古人的传统中，“登高”和愁思似乎不可分割，诗人此刻一定是有什么忧心之事；第三，“思茫然”，诗人的心境显然并不安宁。此句写诗人独自登上江边之楼的情形，“独上”写行动，“思渺然”写心理。叙事之中挟以情韵，使其独倚高楼、寂寞沉思的情态形象生动。
“月光如水水如天”，这一句故意将笔移开去从容写景，进一层点染“思渺然”的环境气氛。登上江楼，放眼望去，但见清澈如水的月光，倾泻在波光荡漾的江面上，因为江水是流动的，月光就更显得在熠熠闪动。“月光如水”，波柔色浅，宛若有声，静中见动，动愈衬静。诗人由月而望到水，只见月影倒映，恍惚觉得幽深的苍穹在脚下浮涌，意境显得格外幽美恬静。整个世界连同诗人的心，好像都溶化在无边的迷茫恬静的月色水光之中。这一句，诗人巧妙地运用了叠字回环的技巧，一笔包蕴了天地间景物，将江楼夜景写得那么清丽绝俗。这样迷人的景色，一定使人尽情陶醉了。
然而，诗人却道出了一声声低沉的感喟：“同来望月人何处？风景依稀似去年。”“同来”与第一句“独上”相应，巧妙地暗示了今昔不同的情怀。原来诗人是旧地重游。去年也是这样的良夜，诗人结侣来游，凭栏倚肩，共赏江天明月，那是非常欢快的。曾几何时，人事蹉跎，昔日伴侣不知已经飘泊何方，而诗人却又辗转只身来到江楼。面对依稀可辨的风物，缕缕怀念和怅惘之情，正无声地啃啮着诗人孤独的心。写到这里，诗意豁然开朗，篇首“思渺然”的深远意蕴得到充分展示，诗人江楼感旧的旨意也就十分清楚了。
短小的绝句律诗，一般不宜写得太实，而应“实则虚之”，这才会有余情余味。这首诗，诗人运笔自如，赋予全篇一种空灵神远的艺术美，促使读者产生无穷的联想。诗中没有确指登楼的时间是春天还是秋天，去年的另一“望月人”是男还是女，是家人、情人还是朋友，“同来”是指点江山还是互诉情衷，离散是因为世乱飘荡还是情有所阻，这一切都隐藏在诗的背后。只有充分发挥想象，才能充分领略这首小诗的幽韵和醇美。