这首诗是赠翔凤诗中写得较好的一篇，不仅突出了翔凤的好客与学识，而且还写出了翔凤的风采及两人一见如故的深厚友谊。
“游山”二句写翔凤为人。“五岳”在这里泛指名山大川。龚自珍曾于嘉庆二十五年（1820）游太湖洞庭二山，翔凤家乡在太湖边，成为作者的“东道主”。他热情地接待了龚自珍，谈学论道、陪同游览。翔凤长龚自珍十六岁，其折节下交给龚自珍留下了深刻的印象，直到晚年，龚自珍还写道“长州重到忽思君”。“拥书百城”言宋氏学问之富。《北史·李谧传》有云：“丈夫拥书万卷，何假南面百城？”言拥书万册而学，胜于做百城之诸侯。作者变换李谧字句，言翔凤拥书众多，而且能够统领众书，仿佛学界之“南面王”，而非“书奴”匍匐在书前。宋氏待人热情，是理想的东道主。他坐拥书城，又能驱使书籍，是个会读书的学者，这些有目共睹，龚自珍用精练的诗句把它表现了出来。
“万人丛中一握手”写龚、宋二人初相识的情景。古人描写邂逅相遇，即成知音，曾用“倾盖如旧”来形容。而龚自珍是写两人相知已久，只是茫茫人海，无由相见，因此他们的情感交谊往往存在于思念之中。龚自珍特别爱回忆两人初相识的情景，那是在红尘扰攘的京师，彼此都闻名已久，待亲见其面，自然就有相见恨晚之意。“一握手”含意丰富，有握手即别之意，也有握手谈心之意，给人留下宽阔的想象余地。最末一句写翔凤之风采，《襄阳记》曾云汉末荀彧“至人家，坐处三日香”。后多用以形容高人雅士之风采。诗中变“三日香”为“三年香”，一方面是极言其馨香流芳之久；另一方面从龚、宋相识到写诗之时恰恰三年，意为握手之后衣袖之香至今不灭。可见翔凤的人格力量给诗人感染之深。此句为点睛之笔，不仅突出了翔凤的精神风貌，也表达出诗人对他人格的崇仰。龚诗含蓄精致，包含了丰富的情意。
这篇散文以行程为线索，采用移步换景、全面铺叙的写作手法，将登山越岭所见的风光景物逐一展现于笔下，作者或远望，或近观，或仰视，或俯察，视角不停变换，给人以不同的审美感受。全文用笔简炼，随意挥洒；移步换景，描写真切如画。
这篇散文行文时无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都萃形、光、色于一体，让人目不暇接。此外，作者还以简洁的文笔点出人文景观，如拂水山庄旧址、破山寺及言子、仲雍墓等，以反衬虞山之胜。通篇呈现在读者面前的是一个与喧嚣尘世相割裂的静态的自然，笼罩着一种淡雅的诗美意境，特别是文末写行数十里回望虞山，“犹蜿蜒在篷户，望之了然，令人欲返棹复至焉”，以回应之笔表现自己余兴未尽的心理感受，文已尽而意无穷，委实耐人寻味。同时，也与文首“坐萃景楼望虞山，乐之”相照应，揭示此次虞山之游，是以“远望神往”起始，以“回望欲返”作结，首尾呼应而又浑然天成。
文中，“岩之麓为拂水山庄旧址”数句，感叹钱谦益既为常熟人，家乡有如此名胜佳地，却如此糊涂，不能隐居终生。由此我们看出作者的人品和藏身山水、超然脱俗的理想。类似的感慨在《游狼山记》中亦有流露：“余又益槁枯朽钝，为时屏弃。独思遗外身世，捐去万事，徜徉于兹山之上，荫茂树而撷涧芳;临望山海，慨然凭吊千载之兴亡；左挟书册，右持酒杯，啸歌偃仰，以终其身。”相比之下，《游虞山记》中作者的表达较为婉转，而《游狼山记》则更为坦露。
有趣的是，清人沈德潜亦有《游虞山记》传世。与张裕钊不同，他只是稍识虞山面目，未能尽探幽深险峻之佳境，却因此悟出一种处世之道：天下胜景，若留有余地，则意味无穷；尽情探历，欲求览无余，反而兴味索然，世间事物往往如是。可见，同样一座山，审美主体不同，所见景物不同，得到的人生感悟亦自不同。惟其如此，它才具有恒久不变的魅力。
这篇文章写虞山之景，无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都具有诗情画意，体现了作者状物写景的功力。这篇文章抓住了不同景物的特征，融情于景，刻画逼真，文末写回望虞山：“令人欲反棹复至。”表现余味未尽，具有言尽而意无穷的艺术效果。
这是诗人会试下第，从京城返家，途中题壁之作。诗人感叹科举考试的艰辛，以及饱食终日的当权者不知道朝廷已日薄西山，危机四伏，却依然迷恋着昔日的余晖，因而说出就此归隐，与美人佛经相伴，了此一生的激愤语。诗中既表现了诗人科场失意的愤懑，也流露出对国事时势的深切忧虑。全诗以比喻象征手法刻画社会现实，将个人遭际与国家命运融为一体，深沉蕴藉，耐人寻味。
首联回顾亲身经历的两次科举考试的失败，诗人禁不住发出一声浩叹，这浩叹正如晏殊所谓“劝君看取利名场，今古梦茫茫”（《喜迁莺·花不尽》）的怅惘失望。但是，他并没有因失败而一并失去自信。他相信自己的学问、见识都是独步一时、自成一家的。而也许正因为是“自一家”，他才屡次落第。“莽无涯”三字把时间延伸到遥远的未来，含有无限的感慨，沉痛低徊；“纵横”则又把时间向历史深处推溯再向未来延伸，同时又把现在的一段拓宽，大有纵观古往今来、横视天下当代的气概，充满自信，深沉坚定。这两句一果一因，一叹一转，已经蕴含了全诗的大意。
颔联是全诗的警句，表面是描写此时此地所见的景与物：秋天来了，堂内的燕子还安卧不动；暮色苍茫，路旁的乌鸦依然痴恋夕阳而不归巢。实际上，只要稍微联系一下当时的社会背景，就不难发现这两句诗所隐含的深层意义，那时的清王朝正是处在这样―种秋风衰飒、暮色浓重的局势中，眼看着就有被吞没被覆亡的危险，诗人一路上或许就有许多这样的见闻。而全国上下仍像堂内燕、路旁鸦一样，还沉浸在自我陶醉之中。燕子是候鸟，秋冬之际必须南迁，否则，北方的冬天将冻结它的生命；乌鸦也得在天黑之前归巢，否则将遭遇“绕树三匝，何枝可依”（曹操《短歌行二首·其一》）的难堪。而诗人笔下的燕和鸦，居然感受不到秋风、暮气的侵袭，感受不到冬天黑暗死亡覆没的气息，由此引发了诗人的哀叹、焦虑。“夕阳”“暮鸦”意象常见于古诗词中，确有实写景物之义，但这里的“夕阳”应该是“夕阳无限好，只是近黄昏”（李商隐《乐游原》）一类，与“秋气”一起，成为王朝渐趋衰落的象征。这是诗人的深忧，也是他作为政治家的敏锐，先觉者的悲哀，“自一家”的具体表现。
颈联这两句意思比较晦涩、模糊，大意是说：天生丽质而不愿以姿容媚俗的绝色女子，是得不到人的宠爱的；根底深厚而不能绽开鲜花笑脸迎人的参天古木，也不会得到众眼的赏睐。“东邻”“嫠老”似合用宋玉《登徒子好色赋》中“天下之佳人……莫若臣东家之子”及《左传·昭公二十四年》中“嫠不恤其纬，而忧宗周之陨”等典故，却又难以指实。这样就导致对诗句的理解产生一定的分歧。“东邻嫠老”“古木根深”作感慨解可，作自负解也可；“难为妾”“不似花”作伤心语可，作矜持语也可；就主体言，作诗人的自道看可，作为对方设看也可。联系全诗及其创作背景，应该说，这些理解都是可以成立的，而只有同时并存才是较为合理的解释。诗人才华出众，思想敏锐，“常为大国忧”，但因为不愿趋时媚俗，得不到世人的理解和赏识，一再落第。现在面对周仪暐这个理解他的人，其内心活动的复杂是可以想见的，自伤自负、自怜怜人，种种情感交结一起，难分先后主次。这两句照应开头两句，是全诗所有情结的绾合。
尾联是说诗人想望着有朝一日像飞鸿那样高翔远翥，退出名利场的追逐，伴着美人和佛经，度过自己的一生。“何日”是一种期盼的口吻，而“葬”则语含酸痛。冥鸿遂迹，美人经卷，似带着一定的哲理和玄义，予人某种启迪，但同样扑朔迷离，难以指实。这两句自是愤激话。其实，由唐至清一千余年有关科举的诗中，最不能当真的就是落第诗的结尾两句。不管它是怎样的激昂慷慨，还是怎样的意志消沉，都只是一时冲动。拿龚自珍来说，虽然从这一年开始他“收狂向禅”，但并未真的一生礼佛成为高僧，况美人与经卷也是难以同时捧置在手的。这一次失败后他又多次赴举，直至一第，也并未真的“鸿飞冥冥”成为世外高人。这是他的矛盾和不幸，也是时代的悲剧。在“秋气”“夕阳”中，他空有救时扶世而“自一家”的心与才，却没有施展怀抱的时与世。他预感到“堂内燕”“路旁鸦”的危险，却只能希望像“冥鸿”那样独自离开，这也正是那个时代“先觉者”的写照。