此诗作于升之宫学秩满之时，在绍兴二十一、二年间，时陆游居山阴。
钱仲联详注仲高身世，大略云：仲高，陆游从兄陆升之也。绍兴十八年（戊辰）进士，其人阿附秦桧，谄事桧党两浙转运使兼临安知府曹泳。泳为政凶酷，缙绅畏之如鬼蜮。时升之为右通直郎，与右承务郎李孟坚亲善。孟坚之父光私撰国史，语涉朝政，或多讪谤褒贬。孟坚以秘事告之，升之发之以告泳，泳检举於朝，光故得罪。後桧死，泳被贬窜新州，升之坐为秦党亦被黜。“临分出苦语，不敢计从违”一句，深有规劝之意。
此诗直白忧碍，意思不必过多解释，仲高时往投丞相秦桧门下，故陆游在此诗中予以规儆。“道义忧今古，功名有是非”，道义是不分古今的，但凡稍有智识、操守的人都应遵守，然而功名却很难说了。当逢有道之世，求取功名而不悖于道义，或说功名与道义体现为一致性时，自当努力追取。这正是儒家传统的积极用世思想。历数中国古代士人，但凡事业有成者莫不类此，国旺家兴，名垂后世，社会价值与个人价值统统实现。但这样的世道，泱泱中华、上下五千载也只是凤毛麟角，因此多是一种理想状态。而遭逢乱世，帝王昏聩、奸佞当道，功名与道义则体现为对立的关系，这在漫长的中华历史中则是一种常态。士人往往有两类选择：一是舍道义而就功名。陆仲高年轻时正是走了这样一条路。绍兴二十年（1150），陆仲高任诸王宫大小学教授，之后阿附秦桧，以告发秦桧政敌李光作私史事（仲高为李光侄婿），擢大宗正丞。显然这样的一种选择很为时人所不耻，陆游在此诗中也正是劝他不如请求退职。另一种选择是坚决维护道义，至少是维护心中的道义原则。
这首诗用第一人称的口吻，来叙写爱情的欢悦和失恋的痛苦，运用铺彩摛文的手法来刻画女主人公丰富的感情活动。全诗可分为三个层次。首先是追忆初识的光景；然后是回忆热恋时的情景；最后是抒写被弃的景况。
在描写热恋情景时，诗中一连用了十一对问答句子，显露了热恋中人心灵的激情颤动，和他们对幸福的热烈追求。吟哦之下，仿佛看到他们一次次互赠信物，以表“殷勤”之意，听到他们频频指物为誓，以示“拳拳”之心。在抒写失恋痛苦时，诗中一连用了四个“与我期何所”，仿佛看到女主人公一次又一次焦灼地等待情人前来赴约，一次又一次经受着失望的折磨。诗人成功地采用排比铺陈的笔法来加强感情的冲击力。
诗题“定情”，有镇定其情的意思，正如陶渊明的《闲情赋》是闲止其情的意思。此诗在技巧上大多用直叙法，唯中段在写男女之情时，反复比喻，十分突出。尤其诗中提到的汉代妇女的饰物更是保存之珍贵的资料，如：从“绾臂双金环”句中得知汉代妇女有在手臂上戴金环的装饰；“约指”就是指环，除了金、玉之外也可以用银制成；妇女又有耳上戴明珠珰，肘后结繁香囊的习惯；至於“跳脱”就是臂钏，俗名镯子；罗织的缨带上还悬垂着美玉；还有金箔的发簪；玳瑁的钗；至於妇女的服装上有纨素做的三绦裙，就是装饰着三条花边的裙子；又有白绢做的夹层“中衣”，是近身的衣服，穿着小衣之外，大衣之内。
《文选·洛神赋注》引繁钦《定情诗》曰：“何以消滞忧？足下双远游”两句，不见于今本《定情诗》中，可见《定情诗》中尚有脱文。
这首诗是诗人晚年伤怀之作。首联点题，并慨叹只能独游，无人相伴，即和结句“岑寂”相应。是此诗表现的主旨，可谓此诗诗眼
以下三联均是表现诗人生活的孤独岑寂。颔联写每日里只能像柳恽那样苦吟诗歌，又像杨朱那样伤心流泪因傍徨无路而担心犯愁，写出生活的凄苦。解释这两句，历代注家所论，似均欠当。冯浩曰：“柳仲郢父子皆工诗文，而杨本胜贤而文，恳索其所作四六。此其藉欤？”如此释诗，可说是所有李商隐诗的注释者所犯的通病，殊不足取。由于李商隐之诗，每多朦胧隐晦，注家们遂不免疑神疑鬼了见有“柳”字，就疑是柳仲郢，见有“杨”字，就疑是指杨本胜。理解这两句，首先必须详细体会第二句，“谁堪共酒壶”中的“谁堪”二字，这两句即紧承第二句，落实“谁堪”二字。因此，这两句内在含义即是：有人比得上柳恽的文采，但我却怕他苦吟；有人比得上杨朱的见识，但我却又怕他过于多泪。
颈联写只能与野鹤寒松为友，也是突出生活的孤独，从中也看出诗人对周围世俗的烦厌，诗人认为这西溪郊外的野鹤寒松远甚过那些世俗，才是自己的知己，见出诗人的孤高品性。尾联是诗人自我排解，远在天涯，人越来越“常病意”，在这样的时候，感到岑寂孤独远甚过烦嚣欢娱。关于尾联，历代往释家大抵偏于“病”字。如何焯曰：“第三句，因病废诗。”屈复曰：“天涯病客，以岑寂为佳耳。”对于本诗第七句，有必要分析这五个字的节奏：
其一、如果将商隐看成有病，应读为“天涯多病——意”。且不要说唐人诗中极少上四下一格的句式，即使有，也不宜用在此句。因为如果变为上四下一格，则“意”字放在此句，简直毫无作用。
其二、如果将这一句看成有病或多病，则与第二句“谁堪共酒壶”，委实大相矛盾。唐人诗中，凡说及有病，多提戒酒，绝不可能提到无人陪伴饮酒。
其三、如果将这一句看成是多病，则多病正宜于“岑寂”，亦不可能有“欢娱”之事，是则第八句简直是画蛇添足，毫无意义。
其四、如果将这一句看成是多病，则第一句“近郭西溪好”，也就毫无着落了。一个多病之人，还能出游郊外，还能欣赏西溪的景色，也是很难置信的。
基于上述理由，此句中的“病”字不应释为名词，而应释为形容词，将“病意”二字连读，如此，则全诗脉络皆可贯通了。
全诗写得孤傲清凉，但实际上诗人心中是悲苦已极，使全诗具有极凄苦感伤的情味。