这首诗展现了时景常情，但写得独行踽踽，空山寒寂，表现出清冷的诗风。
诗题四字概括揭示了全诗内容。诗中有雪，有晴，有晚，有望，画面就在“望”中一步步舒展于读者面前。
“倚杖望晴雪，溪云几万重。”起笔即点出“望”字。薄暮时分，雪霁天晴，诗人乘兴出游，倚着手杖向远处眺望。远山近水，显得更加秀丽素洁。极目遥天，在夕阳斜照下，溪水上空升腾起鱼鳞般的云朵，幻化多姿，几乎多至“万重”。
“樵人归白屋，寒日下危峰”，“归”、“下”二字勾勒出山间的生气和动态。在遍山皑皑白雪中，有采樵人沿着隐隐现出的一线羊肠小道，缓缓下山，回到白雪覆盖下的茅舍。白屋的背后则是冷光闪闪、含山欲下的夕阳。山峰在晚照中显得更加雄奇。樵人初归白屋，寒日欲下危峰，在动静光色的摹写中，透出了如作者贾岛诗风的那种清冷。
诗人视线又移向另一角度。那边是“野火烧冈草，断烟生石松”。远处山冈上，野草正在燃烧。劲松郁郁苍苍，日暮的烟霭似断断续续生于石松之间，而傲立的古松又冲破烟雾耸向云天。“野火”、“断烟”是一联远景，它一明一暗，随着时间的推移而变化。“冈草”貌似枯弱，而生命力特别旺盛，“野火”也不能烧尽。“石松”坚操劲节，形象高大纯洁，“断烟”也不遮掩。
诗人饱览了远近高低的雪后美景，夜幕渐渐降临，不能再盘桓延伫了。“却回山寺路，闻打暮天钟”，在这充满山野情趣的诗境中，骋目娱怀的归途上，诗人清晰地听到山寺响起清越的钟声，平添了更浓郁的诗意。这一收笔，吐露出诗人心灵深处的隐情。作者贾岛少年为僧，后虽还俗，但屡试不第，仕途偃蹇，此时在落第之后，栖身荒山古寺，暮游之余，恍如倦鸟归巢，听到山寺晚钟，禁不住心潮澎湃。“悟已往之不谏，知来者之可追，实迷途其未远，觉今是而昨非”（陶渊明《归去来辞》），诗人顿萌瞿昙归来之念了。
就在写这首诗的圭峰草堂寺里，贾岛曾写过一首《送无可上人》，为无可南游庐山西林寺赠别，最后二句云：“终有烟霞约，天台作近邻。”尽管此后贾岛并未去天台山再度为僧，与无可结近邻，但在写诗当时，是起过这种念头的。这应是“闻打暮天钟”一语含义的绝好参证。同时，作者在那首诗“独行潭底影，数息树边身”之下自注云：“二句三年得，一吟双泪流。知音如不赏，归卧故山秋。”这几句在表现苦吟孤傲之中也明言有“归卧故山”的思想。
“闻打暮天钟”作为诗的尾声，又起着点活全诗的妙用。前六句逶迤写来，景色全是静谧的，是望景。七句一转，紧接着一声清脆的暮钟，由视觉转到了听觉。这钟声不仅惊醒默默赏景的诗人，而且钟鸣谷应，使前六句所有景色都随之飞动起来，整个诗境形成了有声有色，活泼泼的局面。读完末句，回味全诗，总觉绘色绘声，余韵无穷。
这首诗，着意刻画了作者贬官后的闲散之态和对隐居生活的向往。“纸屏石枕竹方床，手倦抛书午梦长。”这两句说：游亭之后，便躺在纸屏遮挡的石枕、竹方床上，看了一会儿陶渊明的诗（“卧展柴桑处士诗”），感到有些倦怠，便随手抛书，美美地睡了一觉。诗人是“夏日登车盖亭”的，因而，读了“纸屏、石枕、方竹床”，写得气清意爽；读了“手倦抛书、午梦长”，表现了诗人闲散之态；并且从“午梦长”中，还透出一点半隐半露的消息，这要联系下文来理解。
“睡觉莞然成独笑”，梦醒之后，诗人“莞然独笑”，是在“午梦长”中有所妙悟，从而领略到人生如梦，富贵如云烟。。诗人所读的书，是“柴桑处士诗”；诗人所作的梦，也是耕樵处士之梦；梦中是处士，醒来是谪官，他想想昔为布衣平民（“持正年二十许岁时，家苦贫，衣服稍敝。”事见《懒真子》），鸿运一来，金榜题名，仕途廿载，官至丞相，后来天翻地覆，谪居此地，如同大梦一场。由此，他想到了归隐；想到归隐，马上便有隐者的呼唤——“数声渔笛在沧浪”。而听到了“数声渔笛”，他的归隐之情就表现得更加强烈了。
唐代诗人王维写过一首《酬张少府》：“晚年唯好静，万事不关心。自顾无长策，空知返旧林。松风吹解带，山月照弹琴。君问穷通理，渔歌入浦深。”这首诗一方面明示作者“万事不关心”，一方面又描摹了他聆听“渔歌入浦深”的情状，所以归隐的题旨比较明显。而蔡确这首诗，却仅以“莞然独笑”、“数声渔笛”揭示主旨，这就比王维之诗更形委婉；更具韵外之致和味外之旨。《楚辞·渔父》：“渔父莞尔而笑，鼓枻而去，乃歌曰：‘沧浪之水清兮，可以濯吾缨，沧浪之水浊兮，可以濯吾足’，遂去，不复与言。”王逸《楚辞章句》注：“水清，喻世昭明，沐浴，升朝廷也；水浊，喻世昏暗，宜隐遁也。”描写闲散生活，委婉抒发归隐之志，便是这首诗的主旨。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
写闺怨之词，难度颇大。但作者在这首短词中，却用简洁而又优雅的笔触，成功地塑造了一个有些类似于《牡丹亭》中杜丽娘式的少女形象。她的伤春情绪，她的不甘于深锁闺房的反抗精神，以及她对美好生活的追求与留恋，就都给人们留下了深刻难忘的印象。
词从暮春景色写起。“鸠雨细，燕风斜”二句，用笔极优美，一上来就给人以美的享受。词人将细雨斜风倒装成雨细风斜，将意思的重点落在“细”字、“斜”字上；再加以“鸠”字、“燕”字缀成“鸠雨”、“燕风”，又巧妙地给风雨赋予了季节的特点。将雨时鹁鸠鸣声急，故有“鸠唤雨”之说，诗词中常二字连用；鹁鸠在古时亦称布谷鸟。布谷催耕，常与连绵的细雨连在一起。燕儿的飞翔，又常与春风“作伴”。所以上面六个字，准确、形象地交代出了暮春的季节特点，为后文点明“春悄”之“春”字，作了铺垫。不仅如此，布谷鸟在细雨中自由地鸣叫，小燕子在斜风中快乐地起舞，这声音与动作，又和下文“春悄谢娘家”的幽静、寂寥，形成了对比。谢娘，原指东晋王凝之妻谢道韫；这里借以暗示词中的女主角是一位贵族人家的才女。试想，窗外早已是一片生机勃发的春景，而屋内却是一片闷沉的气氛（更何况，被深锁于此的又是一位年轻活泼的姑娘），所以女主角那种爱慕大好春光、不甘被锁深闺的心理，就含蓄而丰满地写出了。从这三句中就不难见到作者用心之深，下笔之细。
接下两句，一反上面那种隐而不露的写法，而出以“怨语”：“一重帘外即天涯，何必暮云遮”？时光已抵傍晚，天又不放晴，一块浓重的暮云更遮断了少女凝望天边的视线，故而她就发出了怨恨之语。意思是：一重帘子就已将我阻隔在深院内室，使得帘外之近竟变成了“天涯”之遥，更何况天上还有重重乌云来遮隔呢？从这两句来看，在她内心深处，藏有一个“心上人”的影子。她想要与他会面，奈何家规和礼教绝不允许这么做，怨恨之极，只得从“尤人”发展到了“怨天”——但出于大家闺秀的身份，她却又不能直言其埋怨父兄之情，只能将一股怨气尽撒之于帘子和暮云。这其间的曲折三昧，尽在文字之外。于此亦可见得作者揣摸和刻画人物内心世界的深湛功夫和高超技巧。
既然心中充溢着怨恨，那么她必然会有所反抗。但是她缺乏勇气和机会，因此只能采取比较“消极”和婉转的反抗形式。“钏金寒，钗玉冷，薄醉欲成还醒”以及“一春梳洗不簪花”这几句就是写她的这种“消极反抗”。摘下了手臂上的金钏，拔下了头发上的玉钗，甚至一整个春天都不愿插花打扮，这实际是暗示自己“岂无膏沐，谁适为容”（《诗·卫风·伯兮》）的心意，同时又是向她父兄的一种“抗议”行动。可是，她的这种举止行动并没有收到多大的效果，——父兄并没有让她走出深闺，而所怀的恋人也并不能因此而得见，所以她又一次堕入了痛苦之中。
“钏金寒”的“寒”字，“钗玉冷”的“冷”字，就反衬了她得不到安慰与温暖的失望心理。而“薄醉不成还醒”更表明她内心的苦闷远非醉酒所能排遣。最妙的则还在词尾：尽管她一春不愿簪花打扮，然而却吐出了一句“真话”：“孤负几韶华！”意思说：让一年的春光白白流逝，让一年的鲜花白白丢抛，从真心而言，实在又是舍不得的。“韶华”与“孤负”这两个词连在一起，极为沉重，内蕴又极为丰富。它所表达的，就正是柳梦梅对杜丽娘所唱出的感叹：“则为你如花美眷，似水流年，是答儿闲寻遍，在幽闺自怜。”因而，极能代表封建社会中广大青年妇女（特别是有才之女）所普遍怀有的悲剧心理，具有相当深刻的典型意义。这是此词更深一层意思。
这首词的题材内容虽跳不出一般婉约词描写“春思”、“闺怨”的窠臼，但从它所写到的反抗心理和悲剧心理来看，却又不乏某种新意。它从常见的怀人进而写到了对于命运的怨叹，又写到了对于人生的肯定，都显示了思想内蕴之深厚。