这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。
此诗中作者以高大挺拔、不畏霜雪的青松形象为喻，歌颂了在黑暗、腐朽、反动势力强大压力之下，不肯同流合污、傲岸不屈的君子。而以只能在春光中“卖阳百”的桃李作比，讽刺和嘲笑了那些只会阿附权贵、随波逐流的历史小丑，指出他们虽能取媚炫赫于一时，但终究逃脱不了“碧叶成黄泥”的可悲下场，绝没有好结局。
诗分三层来写，每四句表达一层含义。“太华生长松，亭亭凌霜雪。天与百尺高，岂为微飙折。”首四句以青松之傲岸，喻君子之高风亮节。太华，指西岳华山。微飙，微风。这四句表面是说：西岳华山之上，生长着高大的青松。它巍然挺立，不畏风雪严寒。大自然赋予它百尺高的躯干，微风岂能将它吹弯吹折?实际意义则是，真正的正直之士，都是些在权贵面前傲岸不屈的人，面对腐朽势力的迫害毫不畏惧。他们耿介正直，与生俱来，永不更改，绝不动摇。诗人用“长”、“亭亭”、“百尺高”来描绘着青松的形象，显示出其生长于高峻雄伟的名山之上挺拔傲岸之姿。以此象喻君子坦荡的胸怀、正直的德行、耿介的性格、高远的志向和坚定的意志。而“岂为微飙折”一句，以反诘作颂语，顿挫有力，表现出诗人对丑恶势力充满蔑视的鲜明态度。
接下来四句，写与青松形象恰恰相反的桃李。“桃李卖阳百，路人行且迷。春光扫地尽，碧叶成黄泥。”桃李之花在阳光明媚、天气晴暖、春风和煦的日子里来卖弄自己鲜百的姿容和美色，走路由此经过的行人莫不被其迷惑。然而，本质使然，当春光逝去之后，花儿褪色、凋零，乃至秋风起，便连碧叶也飘落得荡然无存，全都化作尘泥了。这里，以桃李比喻那些趋炎附势、卖身投靠、钻营投机、取悦权贵而得逞一时的小人，他们虽然暂时占据春光，得意非凡，使人们一度为假象所迷惑，以为他们会永远春风得意。但是一旦“春光扫地尽”，小人们所依附的权贵犯科、倒台，他们所依仗的腐朽势力大势已去，那么，这些人也就会“树倒猢狲散”，随之彻底完蛋。最后只落得个“碧叶成黄泥”被扫进历史垃圾堆的可悲下场。
桃李和青松，诗人是以对照的方式来描绘的。以松树的挺直，衬托出了桃李的低矮、卑琐、弯曲；以松树的凌霜傲雪，衬托出了桃李的畏风畏雨；以桃李的卖弄阳百，来反衬松树的刚正不阿；以“花、叶成泥”，来映衬青松的四季不改其容、千载仍挺立、雪压霜摧不失其青翠本色的坚贞个性。这种对比的写法，通过相互映照、反衬，使形象更加鲜明、突出。从而不仅节省了许多笔墨，也言简意赅地逐层揭示了题旨，给人以非常深刻豹印象。是非曲直异常分明，使人一望而知，马上便会做出正确的判断。
最后，诗人奉劝黄裳：“愿君学长松，慎勿作桃李。受屈不改心，然后知君子。”希望他能够学习松树的高贵品质和精神风貌，而千万不要象桃李那样，靠着趋附时势而娇百一时。作为监察御使，更应坚持真理，即使受到打击和挫折，也决不改变志向。这样，才能成为一个意志坚强、有所作为的人。“受屈不改心”，这是李白在唐玄宗统治集团黑暗统治之下，坚持进步政治理想的决心，也是向打击、迫害他的腐朽权奸的勇敢挑战，对黄裳之流的讽刺与规劝。
这首诗政治针对性较强，立场鲜明坚定，讽喻辛辣而刺意直切，使人读之，对作者的观点一目了然。但是，因为较为直白，因而思想内涵不够丰富、浑厚、博大，认识的深度也略有欠缺。艺术上，首四句写青松，次四句写桃李，末四句为劝戒之语，形式整饬，结构完整，形象对比鲜明。吕居正《童蒙训》云：“学古人文字须得其短处，如杜子美诗颇近质野处……鲁直诗太尖新太巧处……”可见艺术欣赏不应专看其优点，也应知其不足。李白此诗也有不足之处，这就是此诗与他的那些想象丰富、笔力劲健、情感充沛的回肠荡气之作风格有异，在表达正确思想的同时，艺术感染力略显逊色。