全诗写诗人与苏辙之间的感情。前四句，重在托付家人，希望得到苏辙的照料。后四句则言兄弟之情。
诗人对于生死之事本来不太执著，无论是何处的青山都可以作为埋葬我的地方，但是，当自己故去之后，恐怕每逢夜雨秋灯之时，孤身一人的弟弟都将会苦苦地思念死去的兄长。
“夜雨”是指苏轼兄弟二人少年读书时，曾读到唐人韦应物的诗句“宁知风雪夜，复此对床眠”，二人深受感动，遂彼此相约入仕后当尽早退隐以享受闲居之乐。
苏轼现在处在生死未卜之际，想起此诗，不禁黯然伤怀。他只能寄希望于来世再实现这种约定：“与君世世为兄弟，再结来生未了因。”
这首词的上片写与苏轼半年多的相处便结下了深厚的情谊，及苏轼有恩德于民、深受民众爱戴的情况。下片写饯别宴会上的愁闷情状，和别后不忍独游的原因。此词结构整饬，属对工稳，脉络清晰，文气畅通。
“来时吴会犹残暑，去日武林春已暮。”二句字面上虽然只交待了时间、地点和人物事件，但从我“来时”演绎到君“去日”，已经透写出二人密切的交往和深厚的友情了。紧接着词人便破题点出，“欲知遗爱感人深，洒泪多于江上雨”。思人之至而酒泪，固已深切，以“江上雨”喻泪，尤觉缠绵，泪如雨，只是比喻了泪之多，而江上之雨，更是汇入江流，连绵不绝。因此，以“江上雨”喻泪，不仅形象地表现了流泪之多，还暗示着泪是可以流尽的，内心的思念却可如钱塘江水永远流不尽。并且，这种思念是无法截断的，任何强作宽慰和超脱只能是“抽刀断水水更流”。
往事已去，来日方远，还是注目于执盏话别的此时此地，过片笔锋一转“欢情未举眉先聚，别酒多斟君莫诉。”在一片伤离的气氛中，双方都想轻松一下，不要过分悲苦，但是，长亭的氛围毕竟死死地笼罩住词人的心灵，故尔“欢情未举”，又皱起了眉头，陷入那离别的无尽思绪中去了。往日谈笑风生的宴席上，如今是默默对斟，两人都沉浸在依依的别情之中。轻松的谈不出，沉重的不愿谈，“君莫诉”三字便是这种情形的绝妙写照。末二句一笔宕开，代别后设想：“从今宁忍看西湖，抬眼尽成肠断处。”西湖畔的山水楼台，是二位友人时常欢聚的地方，朋友离去，这里再也不会有赏心乐事了。良辰美景，盖为嘉宾而设；物是人非，只能空惹啼痕。昔日欢游的踪迹，遍布于湖边的一草一木，因此哪怕是微小的景致，都会带上特殊的感情。一个“尽”字，既正写了肠断之恨，又暗写了往日的友情之深，不管“抬眼”望何处，都会勾起物是人非的深切思念。
在这首词里，词人从昔日相处，写到今日送别，再写到别后“宁忍看西湖"的心理活动，感情脉络十分清楚。结语更给读者留下了不尽的回味和想象。整首词所表达的别情，确实缠绵曲折，感人至深。
全词抒发了作者的思乡恋乡之情，对仕途的失意，怀才不遇的郁闷情绪也有新宣泄。
首句描绘出一片衰微荒凉的景色，暗喻词人却抑郁的悲凉的心情。在文学作品中，从来是“景无情不发，情无景不生”。衰柳本就引人寂寥，更何况青苔满地！羁旅他乡的词人面对如此凄凉荒野，越发恋念故土家人。他“用十二阑干，故国三千里”抒发这种情结，使人感到极浓重的哀愁。“十二阑干”是家中的庭院回廊，也代表家人的温馨。乐府古题《西洲曲》有“阑干十二曲，垂手明如玉”之句，作者显然在思念着娇妻爱子。“故国三千里”，家乡多遥远。此句可见唐代张祜之《宫词》。原作为：“故国三千里，深宫二十年。一声《何满子》，双泪落君前。”本是抒发宫女背井离乡，禁锢深宫，长期不得与亲人团聚的孤苦情节的。作者深感自己的身世与宫女命运有相通之处，明写三千里，实指二十年。想到自己宦游一生，南北奔波颠沛，垂垂老矣，矣“字饱含感叹与无奈。南句借用了杜牧诗句”南去北来人自老“，说不尽的辛酸。”短亭依旧残阳里“述说着欲归来能归的愁思。古制五里一短亭，十里一长亭，可供旅人休息，也供亲友送别用。”依旧“道出物在人亦在，是啊，韶华已逝，生命如残阳，而自己依旧人在旅途奔波劳碌。
“紫蟹黄柑真解事”句用典。方岳诗云：“白鱼如玉紫蟹肥，秋风欲老芦花飞”，黄庭坚句：“尘思黄柑洞庭霜”都是秋令节物。同时词人又活用晋代张翰睹秋风起思故乡的佳肴美味莼羹鲈脍而辞官归里的故实。显然词人思归还有其深层次的内容。决心仅限于思乡、思家乡之美味。“王粲”句中“寥落”二字语意双关，既写王粲又写自己。汉末王粲羁留荆州，不为刘表看重，因此“登临寥落”的是乡愁，更是自己的怀才不遇。词人的文章不受金章宗的欣赏，不久因罪免职，后仕翰林修撰。公元1196年（承安元年）又因赵秉文上书事牵连在内，被杖六十，解职，后又被贬为郑州防御判官，任途坎坷，“寥落”不下王粲。思归之情也不弱于王粲。结句“雁飞不断天连水”如一幅水墨画，把思归的情怀表述得深沉辽远，绵绵不绝。宋代陆游诗云：“自恨不如云际雁，来时就得过中原。”词人自恨不如云际雁的慨叹表达了更深沉的思想情感。
此词的写作特点是情景相生，以情衬景，寓情于景，情景交融。全词句句有景，句句有情，反复吟味，愈感诗情画意。另一特点是词人工于用典，使词意更加含蓄丰盈。