此词上片前五句起笔写人间的清凉世界。吴兴自古以来号称“水晶宫”，多溪流湖泊，每到夏秋时节，十里荷花，满塘莲子，一派“水佩风裳无数”的景色。旧时船首画鹢以骇水神，故船也称为鹢。秋雨潇潇，洒在荷花丛中，清风习习，从白苹洲上吹来，词人的画舫在湖中荡漾，渐渐远去。转瞬间雨停风息，溪上寂静异常，四无人声。皎洁明月倒映于清澈明亮的小溪里，荷面浮动着夜露凝成的水珠。一个“点尘飞不到”的清绝境界！绝无俗世的喧器，也无世间悲欢喜怒种种情绪的困扰，心境可谓清澈。“逸兴横生，痛饮狂吟”的发泄此时变为一种宁静的怅想。于是天人合一，落想天外，引出上片的后五句：银河低垂横跨过夜空，遥想天上的牛郎织女，此刻正两地相思，盼望着七夕重逢，在天上世界里今夕何夕呢？
下片抒写高人情怀。是说自从苏东坡去世之后，再也无人能领略这大自然的美丽景色。语气自负而又矜持，大有与古人以心会心的意味。词人们蓬乱着头发，吟咏秋歌，簪花弄水，在船尾吹起悠扬的笛曲，岁月流逝，如同落叶一般。既然如此，因此不必为区区尘事而烦恼，于是斟满大酒杯，唱一曲醉歌吧。
作者在词序中已经提及，这两次秋游是摹仿李白泛舟采石矶、苏轼泛舟赤壁，这一点值得注意。周密在记述这两次雅游活动时曾这样说：“坡翁谓自太白去后，世间二百年无此乐。赤壁之游，实取诸此。坡去今复二百年矣，斯游也，庶几追前贤之清风，为异日之佳话云。”（《草窗韵语》卷二）正因为追慕苏东坡，所以作者的词中可见多处化用苏轼诗文的地方。在词中有许多的前人成句，而作者却能做到的同已出，不露一丝痕迹，不显一丝造作，自然贴切，这的确是一件易事，从中亦可见作者艺术造诣之深。
这首词的语言平易浅显，流畅明快，没有晦涩难懂的地方。但在可以对仗之处，作者还是雕琢字名，尽量“字字敲打得响”。如“散发吟商，簪花弄水”、“洗玉空明，浮珠沆瀣”等，清人的词话还把它们奉为“工于造句”的典范。
此诗作为一位长辈对晚辈的赠诗，自然不离一些忠告和勉励的话语，同时此诗也抒发了作者理想不得实现的感慨。
诗分四段。开头六句为第一段，是对从甥的夸赞。“鱼目高太山，不如一玙璠”，这起句奇绝高迈，犹如飞自天外，落之玉盘。高如泰山的夜明珠，不如一块美玉。这开头的两句议论，引入入胜，又为下两句夸甥作了铺垫。下两句把从甥比作明月，评价何等之高！明月行天，万人仰看，声价动地，自不必说了。一句“动天门”，反衬动人间，一语两面，可谓奇异妙笔。“能成吾宅即，不减魏阳元”两句，用了一个典故。魏阳元即魏舒，少孤，为外祖家抚养。外家起宅，即宅者云：“当出贵甥。”外家视魏舒少而慧，以为应验。魏舒曰：“当为外视成此宅即。”（《晋书·魏舒传》）此两句诗意，是赞从甥高才，不弱于魏舒。诗人把如明月一般声价的高五，视为“能成吾宅即”，似有贬抑之嫌，其实不然，诗人是从辈份上立论的，显然含有爱惜之意。
“自顾”以下八句为第二段，诗人自述个人境况。他夸赞从甥“能成吾宅即”之后，自比惭愧，所以有“自顾寡筹略，功名安所存”之句。李白未获“功名”，是否因缺少筹略尚无定论。“从政治思想家和活动家的角度看，李白实在不算高明”（王运熙《李白集校注·前言》），但他仕路受阻，主要还是因为权贵谗毁。李白政治上受挫之后，仍怀报国之心，但也时有出世之想，泄气之辞。“五木”以下六句，直叙境况。诗人把自己比作“绳系穷猨”，不得自由，心想五木一掷，摆脱爵禄的羁绊。五木，古代赌博的一种器具。《世说》云：桓宣武与袁修道樗蒲（博戏），“袁修道齿不合，遂厉色掷去五木。”诗人化用此典，内含寓意。李白蔑视权贵，而注重友情。为了报答故交的恩义，他不惜“千金散尽”；为使堂上醉人尽兴，又不惜以骏马换酒。他生性豪侠意气，鄙视黄白之物，每遇故交，慷慨解囊，兴之所至，不惜以“五花马，千金裘”去“换美酒”，“同销万古愁”（《将进酒》）。此诗“枥中”四句自述境况，充分表现了诗人豪爽重义的情性。
“闻君”以下十句为第三段，转写离别之情。“闻君陇西行，使我惊心魂”。听到从甥将去陇西，陇西郡乃唐代边陲荒凉之地。西行此地，不能不令人为之一惊。以下则写送别时的复杂心情。意思是想与从甥同去“飘飖”，如寒鸟入荒原，雪天各飞翻。但是诗人心中又有矛盾，没有明说，只言此种心情，如江水流卷，难以陈述完全。“贫家羞好客，语拙觉辞繁”，是说贫家偏偏好客，语拙偏又辞繁，这种自即矛盾难以说明白。因此几天打不起精神，连吃饭也感到无由的羞愧。此番送别之情，写得细密委婉，一语三叹。
“自笑”句以下为最后一段，开解之言。意思是：自笑我不是大丈夫，生来多有苦事难以摆脱。心中积蓄了多少忧愤，何处能得到开豁？想来犹如天地间一层浮云，此身不过是物之毫末罢了；顷刻间即无踪影，终归化入自然之气中了。古代哲人以为“万物散而为太虚”。想到如此，所以“去去何足道？临歧空复愁。”去去，指从甥陇西之行。临歧，面临歧路。此为宽解之语。“肝胆不楚越；山河亦衾帱。”《庄子·德充符篇》云：自其异者视之，肝胆楚越也；自其同者视之，万物皆一也。诗人借此开斛，既然认为万物皆一，与自然同体，那么山河也就是床上的帐被了。诗人借庄子之言，以表豁达之情。“云龙若即从，明主会见收。”《易乾·文言》云：云从龙，风从虎。意思是龙起生云，虎啸生风，同类感应。后用以比喻君主得贤臣，臣子遇明君。诗人借此是说从甥西行，如果云龙即从，建功立业，那么皇帝会征召入朝的。最后诗人谈到自己，则另有一番深意。“成功解即访，溪水桃花流”，是说：成功之后不会忘了我，找我可到有溪水桃花的地方。晋人陶渊明写了《桃花源记》，那脱离尘世之累的自由生活所在，成为许多政治失意之人向往之处。李白曾有“一往桃花源，千春隔流水”（《古风·郑客西入关》）之句，反映了诗人对桃花源的向往。此诗以“溪水桃花流”作结，暗含诗人隐居之想。
