此词极为细腻婉曲地写一位歌女和情人的约会，通过这样一个角度，展现女主人公的内心活动，寄寓了词人对于这位歌女向往真正的爱情而不可得的深切同情。
起首两句，点出季节时令和住所，又以柳絮飞舞环绕的比喻把歌女因有约会而产生的兴奋、紧张的心情作了一番引人联想的比拟。“晚来”两句写她描眉梳妆，学着宫中的远山眉样，精心描画。《赵飞燕外传》载，赵飞燕妹合德，为薄眉，号远山黛。这是“女为悦己者容”，翠眉是画给她的情人看的。写眼睛的两句更为生动。此时她化妆已毕，步出宴会厅前，“一寸狂心未说，已向横波觉”。“狂心”，是难以抑制的热切之心。“已向横波觉”，“向”字、“觉”字，其中隐隐有一个人在，就是当晚她所要密约的人。这人已在席间，她一瞥见，就向他眼波传情，而被这个人察觉了，彼此心照不宣。
“ 画帘”三句谓歌女处于“画帘密帀”的环境中，没有追求个人爱情、幸福的自由，只能把感情寄托在新翻的曲子里，希望有人把自己的曲子传出去。下片言歌女所爱的人来信写得很含蓄，而自己写得很浅露，难以给她回信；昨夜想写几句诗给他，又心灰意冷，思想上很矛盾，只好作罢，既不要写信，也无须写诗，让彼此都记取过去那短暂的相聚情景：那是一个幽静的美好夜晚，庭院中开满鲜花，人们散去之后，月亮还挂在庭院的旧阑角上。
作者通过刻划歌女复杂矛盾的心情，表达了对这位歌女向往真正的爱情而不可得的同情。此词以真挚的感情、新颖的构思、精美的语言和生动的描绘，对歌妓舞女的生活进行了深入开掘和细致表现，展现了她们复杂而痛苦的内心世界，流露出对她们的同情与关切，产生了强烈的艺术魅力。
该词题材的角度很新颖，心理描写细腻生动。词人描写通过迷离朦胧的色彩，增加了韵味，绮丽中透出生活鲜活的气息。全曲多写女子在闺女中的心理活动和愿望，坦露女子的内心情怀。风格浓艳，抒怀直露。
“吾衰矣，须富贵何时？富贵是危机”三句直接驳斥儿子用以阻止词人引退的理由，有针锋相对之势。词人的儿子认为词人此时的官位还不够，积蓄的俸禄还不足以购买丰厚的田产，言下之意希望父亲能继续升官，而词人劈头便说：“吾衰矣。”儿子以富贵为念，词人便以富贵的时机、富贵的忧患来回应。“暂忘设醴抽身去，未曾得米弃官归。穆先生，陶县令，是吾师”五句全是用典，故事的主人公有两个，穆生和陶渊明。西汉楚元王刘交以穆生、白生、申公三位贤士为中大夫、礼贤下士，席上专为不喜饮酒的穆生设醴，其孙刘戊继任为王后忘了设醴。穆生看出楚厉王怠慢背后潜伏的危机，毅然辞官。陶渊明曾当任彭泽县令，因为不愿意以五斗米的官俸而低头向乡里的小人，便辞官而去，在农村种地，不求闻达。词人直言要以穆生和陶渊明为师，有及时归隐、远离官场的意思，与儿子希望自己继续留在官场，等待词人以后富贵的想法背道而驰。
“待葺个园儿名‘佚老’，更作个亭儿名‘亦好’”两句都在第三字后断开，造成了节奏和语意上的奇峭。作者不仅想到了归隐，而且连归后闲居处的亭、园的名字都想好了。“闲饮酒，醉吟诗”两句概括了理想的生活状态，“千年田换八百主，一人口插几张匙”两句引用禅语和谚语，说明人生苦短，眼前占有的身外之物都不能长久，不如看淡。“便休休，更说甚，是和非”三句不仅否认了富贵，而且否认了满足与不满足。
上片说做官的道路危机四伏，要以穆先生、陶县令这些以前的贤人为师，早点隐退，不要期待功名富贵，言外之意包含对朝廷不能用抗战志士的不满。下片想象归隐田园、饮酒吟诗的乐趣。整首词的语言看似平实通俗，实际上却贯穿各种典故和对前人作品句子的化用。通过给儿子讲述道理，把辛弃疾正直不阿、洁身自好的形象体现出来。
秋思本是中国古典诗词的传统题目之一。长期以来，人们由这一题目生出的无数感慨，已使秋思的词义本身便凝聚着思索自然之秋和人生之秋的丰富内涵。而马致远《夜行船·秋思》更是包孕弘深、独具一格。这一套曲将参透名利、离绝是非的处世哲学寄托在叹古讽今、嘲风弄月的牢骚里，浓缩了他在《陈抟高卧》《黄粱梦》等剧目和其他散曲中反复宣泄的内心苦闷，表现了他因半世蹉跎、饱谙世情而形成的纵酒肆志、超然尘外的人生态度。
马致远的《夜行船·秋思》从思想内容上扩大了散曲的表现范围；并充分利用元曲语言俚俗明快、句式节奏自由的特点，从表现艺术上提高了散曲的境界。这一套曲由七支曲子组成，第一支曲以人生当及时行乐的感慨领起全篇。题为秋思，不写秋景，但迟暮之悲、忆旧之情处处关合“秋”字，实是从人生的晚景虚写自然的秋意。反过来，“今日春来，明朝花谢”写韶华过隙之感，则是以自然之春倒映人生之秋，“今日”“明朝”的夸张更加强了光阴流逝的急速感，春花又与“梦蝶”在字面上相照应。“梦蝶”用《庄子·齐物论》的典故，既烘托了百年犹如一梦的迷惘之感，又以词藻的装饰美点缀了春意。人生如梦已成滥调，庄周梦蝶也是熟典，但用惜春之情反写悲秋之思，尚不落俗套。末句“急罚盏夜阑灯灭”利用虚词的省略造成意思的含混，又从及时行乐的老话中翻出新意：“急罚盏”三字声短调促，把催人赶快行令罚酒的意思连同急不可待的语气一起传达出来了，而这三字与“夜阑灯灭”之间又有一个停顿，便兼有两重含意：一是赶快罚酒直到夜深灯息，即“昼短苦夜长，何不秉烛游”之意；一是赶快罚酒--却已夜阑灯灭，也就是即使急急行乐，犹恐不能及时之意。这支曲缓起急收，以入声为平声。起调平稳，与长嗟短叹的表情相应，愈往后愈急促，在言犹未尽时顿断，这就为以下六支曲子展开古今纵横之谈留下了余地。
第二、三、四支曲子从兴亡之悲谈到贪财之愚，慨叹所谓名标青史、功业不朽、富贵久长的虚幻，以证明及时行乐的实在。
第二支曲否定了帝王无上的权威。秦宫汉阙化为一片衰草，成了放牧牛羊的原野，昔日繁华已成过眼云烟，只落得渔夫樵子几句闲话。如此悲凉的意绪却化为一句刻薄的挖苦：若不这般兴衰更替，渔樵便没有闲话可说了。这出人意表的冷嘲应有无限感触，可又将千古兴亡说得何等无足轻重。至此意犹未足，还要追补一层：纵然是留下几座荒坟，横着几块断碑，也因年代久远而无法辨认那上头模糊的字迹了。古人将刻石立碑看作不朽功名的象征，此处“龙蛇”本指碑刻文字龙走蛇舞的笔势，但这词也常用于比喻古代帝王，所以“不辨龙蛇”语意双关：既然连铭功记史的碑文都已字迹莫辨，那么后人又如何分辨历史上那些龙争蛇斗的风云人物呢？“秦宫汉阙”着眼于帝王生前之贵不能持久，“荒坟““断碑”着重于死后之名不能永存，这就用虚无主义的历史观彻底否定了历代文人所讴歌的青史留名的人生理想。
第三支曲直接用议论和反问对英雄豪杰建功立业的意义提出了怀疑。“投至狐踪与兔穴，多少豪杰”两句，由于押韵和字数的限制，实为倒装：多少英雄豪杰，到头来连荒坟断碑都没有，他们的葬身之地已变成了狐狸野兔出没的场所。这一倒装恰好利用“投至”二字含有“及至”的意思，在语气上与第二支曲承接，情绪和句意也正相连属。鼎足三分指魏、蜀、吴三国之争，也兼指所有群雄纷争的时代，正如秦宫汉阙不限于秦汉，也代表所有强盛统一的王朝，这虽是诗词曲怀古咏史的常套，却也有典型意义，且正好按朝代顺序排列，使两支曲连成一气：鼎足三分的功业半途夭折，到如今魏在哪里，晋又在哪里呢？千秋功罪，后人又当怎样评说？所以这茫然的一问与“不辨龙蛇”之意相生发，抹掉了多少豪杰争夺天下的功过成败和是非。回过头来再看看那些狐踪兔穴，已被历史湮没的英雄们当初逐鹿中原的纷争也就像兔奔狐窜一样没有意义。这一支曲结尾连用两个叠问，使魏、晋和秦、汉首尾呼应，字法灵活多变，章法周密严谨。
第四支曲由叹古转为讽今，内容与上二支曲并列，意思更透过一层：帝王豪杰的功业尚且化为乌有，更何况看钱奴的万贯家财。可笑这些人心硬似铁，一味地爱钱如命，看不透人生好景不常，为欢几何，空使锦堂风月虚设，根本不懂得赏心乐事。全曲四句，分两层递进，看钱奴的庸俗愚蠢和昼锦堂的良辰美景两相对照，俚俗的白话和清雅的词藻各得其所。元代另一个杂剧家郑廷玉根据神怪小说《搜神记》所作的《看钱奴》，写一个周姓贫民在天帝的恩赐下变成一个为富不仁、极其吝啬刻薄的百万富翁，有助于理解“天教富，莫太奢”的意思。此处讥刺看钱奴的贪吝鄙俗，实际是将汉诗中“为乐当及时，何能待来兹”（《古诗十九首·生年不满百》），“贪财爱惜费，但为后世嗤”（汉乐府《西门行》）的老调翻为新曲。
以上三支曲子已将功名富贵都参破，第五、六两支曲子便转而陈述自己的人生哲学。“眼前红日又西斜”写一日之内光阴的流逝，遥承“百岁光阴”而来，“疾似下坡车”的比喻从羲和驾日车的常用典故脱出，化雅为俗，生动有趣。“晓来清镜添白雪”反用李白“君不见高堂明镜悲白发，朝成青丝暮成雪”的意思，引出“上床与鞋履相别”这句玩笑，好像把俗话说的“今晚脱下鞋和袜，不知明天穿不穿”稍加提炼发挥，便成了至理名言。不过这句貌似参透生死的俏皮话里隐藏着愤世嫉俗的深意，所以紧接着劝人莫笑自己像不会筑巢的斑鸠那样拙笨，这不过是糊里糊涂地装傻而已。自称不善营生之计，其实倒是离绝名利是非的上计，明说一向装呆，又点出浑浑噩噩混世的不得已。下一支曲说：“利名竭，是非绝。”正是上一支曲结尾的言外之意。“红尘不向门前惹，绿树偏宜屋角遮，青山正补墙头缺”三句鼎足对，用鲜明的对比色描写自己隐居尘外的清幽环境，构图别具匠心：绿树青山本来一近一远，层次分明，但一遮屋角，一补墙缺，便像一圈遮挡红尘的屏障，将自己严严实实地封闭在“竹篱茅舍”中，造成了隔绝是非名利的小天地。上一支曲全用散句，既无对仗，又无雷同的句法，这一支曲全为对句，散而有序，整而不板，雅词与俗调相间，典故和俚语并用，活泼和谐，妙趣横生。
最后一支曲煞尾，正面点题：可叹人生在世，只有睡觉时才得安宁，天一亮便有万事干扰不休。至此说到蛩吟才扣住秋景。人间万事归结到一点，无非是争名夺利，所以下面用一组鼎足对，将古往今来世上的一切纷争都比喻为“密匝匝蚁排兵，乱纷纷蜂酿蜜，闹攘攘蝇争血”。“蚁阵蜂衙”“浮生如争穴聚蚁”的说法虽在元曲中常见，这三句却因连用确切精当的叠字排比对仗，把蚁穴、蜂窝、蝇群的形状写得特别麻人。作者的功力还不仅在于能将封建社会中世人的丑态形容到如此恶心的程度，更重要的是能以迥异于世人的高雅情趣与之相对照，表现出细宇宙、小万物、俯视尘世的超然神情。
作为千古形胜之地的武关，诗人跋涉至此，不能不驻足凭吊一番。所以首联开门见山，用拟人的艺术手法，把自己在武关的盘桓说成是“碧溪”的相留，这就将诗情十分自然地转到对这一历史陈迹的临风联想上来。
“一笑怀王迹自穷”，是诗人对楚怀王的悲剧结局的嘲弄，其中更有对怀王其人其事的感叹、痛恨和反思。因此，颔联紧承这一脉络，以历史家的严峻和哲学家的深邃具体地分析了“怀王迹自穷”的根源。楚怀王原任命屈原为左徒，内政外交均很信任他。后来由于上官大夫的诬陷，怀王渐渐疏离了屈原。秦国见有隙可乘，就派张仪至楚，以重金收买了上官大夫靳尚之流，并贿赂了怀王稚子子兰和宠姬郑袖，谗害屈原。怀王在郑袖、靳尚等一群佞臣小人的包围下，终于走上绝齐亲秦的道路，放逐了屈原。最后怀王为秦伏兵所执而客死秦国。此后楚国国运日益衰败，一蹶不振。从这段历史可以看到，怀王的悲剧结局完全是由于他亲小人、疏贤臣的糊涂昏庸所致，是咎由自取，罪有应得。因此，诗人在颔联中以形象化的语言，极为深刻地揭示了这一内在的根源。这两句诗对比强烈，内涵丰富。郑袖“娇娆”，可见其娇妒、得宠之态，而“酣似醉”，足见怀王对他的宠幸和放纵；屈原“憔悴”，可见其形容枯槁、失意之色，而“去如蓬”，足见屈原遭放逐后到处流落，无所依归的漂泊生涯。诗人正是通过小人得势、贤臣见弃这一形象的对比，婉转而深刻地指责了怀王的昏聩，鞭挞了郑袖的惑主，以及痛惜屈原的被逐。由此思之，诗人在瞻眺武关时，面对“怀王迹自穷”的现实，不能不付之一笑。
颈联在构思上是个转折，从对历史的沉思、叙述过渡到抒发眼前的感喟。诗人通过对江山依旧、人事全非的慨叹，说明“兴废由人事，山川空地形”（刘禹锡《金陵怀古》）的历史教训。楚怀王正是因为在人事上的昏庸才导致了丧师失地、身死异国的悲剧。从这一意义来说，这一联的感慨实际上是对上联所叙述史事的寓意的进一步延伸。
最后，诗人的眼光再次落到武关上。如今天子神圣，四海一家，天下统一；武关上长风浩荡，戍旗翻卷，残阳如血。这一联是全诗的出发点。杜牧不但才华横溢，而且具有远大的政治抱负，他的理想社会就是盛唐时期统一、繁荣的社会。但是晚唐时期，尽管形式上维持着统一的局面，实际上，中央王朝在宦官专权、朋党交争的局面下势力日益衰败，地方藩镇势力日益强大，几乎形成了“无地不藩，无藩不叛”的局面。这不能不使怀有经邦济世之志和忧国忧民之心的诗人忧心忡忡。面对唐王朝渐趋没落的国运，诗人站在武关前，思绪万千。于是对历史的反思，对现实的忧思，一齐涌上心头，形于笔底。他希望唐王朝统治者吸取楚怀王的历史教训，任人唯贤，励精图治，振兴国运。同时也向那些拥兵割据的藩镇提出了警戒，不要凭恃山川地形的险峻，破坏国家统一的局面；否则，不管弱吐强吞，其结局必将皆成空。
