该词以暮春为背景，通过自然景色与人物动作的描述，写出了词中主人公心情的郁闷孤凄。
这首词的上阙写词人孤独地在大雨欲来的气氛中行走。首句“游妓散，独自绕回堤”便指出，酒尽曲终宴游之人已经散去，词人独自绕行在迂回萦曲的堤岸上。“游妓”，是专门陪同达官贵人、官家子弟游乐宴游的风尘女子。同游人已散，而词人未去，这里伏下了一个未知的谜。
接下来写词人放眼望去，只见“芳草怀烟迷水曲，密云衔雨暗城西”，一派大雨欲来的景象：如茵的芳草渐渐被雾气笼罩，迷失在弯弯曲曲的河道之内；密布的乌云含着山雨，已经把整个城西变得黑暗阴沉。这雾中的绿色原野，浓云带雨的天气，尽管“烟陌未沾泥”，道路上还没有泥水，但是山雨欲来之势已成。这种景象对孤独的人来说会感到更加失落与压抑。“烟陌”，本指京城内的大街小巷，如汉代长安市有八街烟陌；但此处都泛指原野。
词的下阙通过自然景色与典型动作的描写，揭示词人心绪的迷茫不宁与孤寂。“桃李下，春晚未成蹊”是说：春已暮，桃、李树上早已是繁花谢尽，子实初结还未成果儿，所以树下也还没有被摘果人踩出路来。这句话是翻用前人现成典语，《史记·李将军列传》篇后“太史公曰”中有“桃李不言，下自成蹊”的句子。因为桃李果实成熟是夏天的事，而这里只是写春末的实景，未必涉及典语中的实意。
接下去则抓住人物的一两个动作进而摹写词人的痴迷情态，“墙外见花寻路转，柳阴行马过莺啼”是写：他见到别家墙内的花枝伸出墙外，便急急忙忙弯转寻路想入园探花，而后又缓缓放马徐行在绿柳浓荫之下，入迷地倾听黄莺的宛转娇啼。上述动作的描写似乎显得词人很消闲、很洒脱，似乎纯粹是在入迷地追逐快要老去的春光。其实不然，下面尾句“无处不凄凄”便作了回答。
词人内心悲凄。这便是“游妓散”而不去，仍在“独自绕回堤”的原因。至于他悲凄的内容，虽没有正面点出，但也有侧面泄露，从“墙外见花寻路转，柳阴行马过莺啼”二句，似乎可见端倪：是为了爱情的纠葛缠绵。文学作品中的花、柳、莺啼均与美女、恋情有关，诗词中更甚。
这首词采用“万物皆着我色”的“移情”手法，抒写的全是情中景色，含蓄蕴藉，写炽烈的情爱而未露市井俚俗之气，自然中透着典雅。
古代诗文中的某些地名，如“横塘”、“南浦”、“西园”之类，不必强行断定其实处，已自有其特定的意境与风味。提起“横塘”，人们就会想到江南的水乡，波明水净，绿柳红荷，莲舟轻荡，少男少女们互唱着风情万种的吴歌。作者借此地名，不排除利用人们的联想，但他又限定了特别的氛围，即“淡烟微雨”。一个“锁”字，将横塘置于蒙蒙细雨的笼罩之中，同时也排除了“热闹”的加入，使水面成了作者的个人世界。
“且看”二字用语平常，却颇具玩味，可以说，它与杜甫“且看欲尽花经眼”的“且看”有异曲同工之妙。“且看”就是那么随随便便、漫不经意地一看，显示出一种平常心。天空固然雨意不绝，湖面却也水波不兴。诗人用“且看”而不用“且喜”，正因为他荡舟的行意已决，“无风浪”，不过是适遇其便而已。顺理成章，就有了下句的“一叶轻舟任飘荡”。
在闲适自在中，诗人一步步地揭示了横塘的美。先是“芰荷香”，荷花固不必说，提起芰香，我们就会想起《红楼梦》中香菱论菱香的那一段妙论：“若静日静夜或清早半夜细领略了去，那一股清香比是花都好闻呢。”再是远远传来的一两声渔歌，渐近黄昏送来的轻微的晚凉，在暮色中闪闪发亮的沙滩，还有在滩头并头酣眠的鸳鸯。
“渔歌一美休高唱”是承上启下之笔，它上承“芰荷香”，为烟雨迷茫、清香散溢的恬静水域增加出一种生活的“美”，又通过“休高唱”的折笔，引出了在沙滩晚凉中享受着自然天趣的对对鸳鸯。“多有睡鸳鸯”五字，进一步渲染了横塘美景的安恬，也表现出诗人觅求与珍护生活美的一片深情。
这首小令可以说每一句都是一幅优美的画面，尤其是在“一叶轻舟任飘荡”之后，更是笔致细腻，调动了嗅觉、听觉、感觉、视觉的一切感受，真称得上是“美不胜收”。在景象的历历铺叙中，利用“渔歌一美休高唱”的曲折，别开一番生面，增加了文意的起伏变化。
全曲确如平和的天籁，但这并不意味着不存在作者隐微的寄托。诗人的隐意就表现在起首两句中。前面说过，诗人将“横塘”置于烟笼雨罩的特定环境下，是为了创造出“一叶轻舟任飘荡”的自在空间的需要。但细细深想下去，之所以水面上只剩下“一叶轻舟”，则正是因为作者具有不同尘俗的审美心理与生活方式。所以“淡烟微雨锁横塘，且看无风浪”两句，同唐人张志和《渔歌子》“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”的句意一样，表现了一种超尘脱俗、不以物累的隐者的孤高。
揭露当时的帝王统治者重鸟轻人的残暴本质，颂扬晏子的能言善辩与机智、正直的精神。
人与人交流需掌握适当技巧，在劝诫指正别人时也应做到趋利避害。
劝阻他人也要讲究方法，有时应学会避其锋芒，就会有事半功倍的效果。
晏子不是直接劝阻，而是间接委婉地提醒齐景公杀了烛邹会影响他的声誉，从而使他改变了主意（晏子的高明之处）。
“莺团”三句，点魏方泉寿诞在闰八月中。“重来两过中秋”，指这一年是闰八月。词人说：“黄莺儿在香橙林中来回盘旋飞翔，鲈鱼在莼叶飘浮的水波间不时出设。在这一年的闰八月中，我又度过了一次‘中秋节’。”“酒市”两句是说：“在渔村中的一个小酒店里，我们饮酒祝贺魏方泉的生日。习习金风迎面而来，这种无忧无虑自在的田园生活，真是比艳阳春天还要舒服啊。”“宿舂”两句，言舂米声从去年曾经居住过的一个村屋中传了出来，那里正在新炊黄粱，袅袅炊烟凝聚在西边田野的上空。“凤池去”三句是说：“到中书省任职的人选，相信还是吴中人氏符合条件。这个好机会，我看还是借给迟留至今尚无作为的寿星——魏方泉吧。”“凤池”，即凤凰池，中书省办公处。读者可从《水调歌头·赋魏方泉望湖楼》词中知道魏峻后来确已去了杭城并任刑部侍郎，可知现在已见端倪。
“应是”三句是说：“这里（指苏州）曾经是香山居士白居易在梦中再三求索的好地方，现在我继续着他的梦想，重新来到我的第二故乡——苏州，并且刻意追忆旧事，吟咏香艳句，对苏州作出大量记实性的诗词。”白居易曾作苏州刺史，吴文英又在苏州居住了十余年，所以有此说。“青鬓”两句。言青壮年时期，正是可以用来改天换地的打江山时期，也可以演出许多精彩的风流韵事，足可以流传千古。“围腰”两句是说：“魏方泉把寿宴安排在染有仙气的桂花树下，在月光溶溶之中，桂花香阵阵袭人，我们这些贺客就团聚在诱人的氛围中祝魏长寿。”“金粟”，桂花的别称。“夜宴久”两句，言寿宴至深夜才散，词人跌跌撞撞回转住地“画楼”，醉倚栏干，仰望秋空将秋夜白云尽收眼中。