《可叹》，其实是一首写人的叙事诗。诗中的主人公，是和杜甫同时代的诗人王季友，《全唐诗》中这样介绍他：“王季友，河南人。家贫卖履，博极群书。豫章太守李勉引为宾客，甚敬之，杜甫诗所谓丰城客子王季友也。”王季友年轻时家贫，以卖草鞋为生，出生富家的妻子柳氏嫌弃他，离家出走。王季友在贫困孤苦中发奋攻读，后来考上状元，成为一代名流，离弃他的柳氏后来又回到他身边。这样跌宕起落的人生，使杜甫大为感叹。《可叹》一诗中，对王季友的故事作了生动描述。
诗前小序，一是概括了柳宗元居愚溪的情况，点出“结第树蔬，为沼沚，为台榭”的特征，与八愚胜景相吻合；二是说明写诗的原因，听说愚溪草堂已不像过去的样子，故“悲不能自胜”，写诗以寄恨。
第一首诗从愚溪、草堂下笔，溪水悠悠，芳草萋萋，春来燕回，主人已去，引起无限伤感。满树鲜艳的山榴花开得正旺，对柳宗元的怀念之情油然而生。
第二首诗先写柳宗元的遗书、遗物，睹物思人，使人回想柳宗元的生平。接着笔锋一转，由物及人，借孔融表彰郑玄立通德门之事，赞扬柳宗元的学问、德行。结尾以夕阳之下寂寞过往的樵车，来反衬草堂的凄凉，不平之气隐含其中。
第三首写草堂风光，柳树团团，竹林青翠，而草堂的野草青苔因主人离去而日渐增多，显得更为荒凉。后面用典，借西晋正始年间（240～249）向秀与嵇康的交情来抒发心中的怅恨，指出：即使邻人善于吹笛，又有谁能够经过愚溪草堂，像向秀那样感笛声而写出新的《思旧赋》呢？
这三首诗都着眼于一个“伤”字，哀伤住过愚溪的挚友旧侣。诗中所咏景物多是与柳宗元有关的旧物，其最明显的表现手法是借景抒情，情从景出，风格显得极为蕴藉缠绵深厚。
诗的开头描写所看到的景色：长江从万山丛中呼啸东下，锺山似蟠龙乘风西上。江山形胜，使诗人想起当初秦始皇曾在此地埋下金玉杂宝，以镇压金陵的“天子之气”，但徒劳无功，金陵依然“王气”旺盛，此时又成了新建立的朱明王朝的京城。 接着笔头一转，写诗人自己的心绪和感慨。诗人说自己本是为了排遣胸中的“郁塞”而在酒后登台眺江的。建国之初，气象更新，何来愁思？读完全诗，便不难明白，他是从历史的教训而生忧患。“荒烟落日”的远景使他引发“苍茫万古意”，石头城下的涛声使他想起了三国、六朝的旧事。当年南朝陈后主君臣曾以为“长江天堑，古来限隔，虏军岂能飞渡？” 后来却成为北军的阶下囚。三国吴主孙皓迷信“黄旗紫盖见于东南，终有天下者，荆、扬之君乎”的谣传，带了王室及后宫数千人要去洛阳称帝，结果途遇大雪，士卒怨怒，只好返回。过了九年，晋军伐吴，吴在长江险要之处设置铁链，横锁江面，可是依旧挡不住进攻，孙皓只好出城投降。此时自三国东吴建都以来的六朝宫殿，都已杂草丛生，残败破落，那些妄想凭藉长江天险割据一方的“英雄”，只能让血流如潮，给百姓带来灾难，而一无所得。
最后四句又回到现实，诗人庆幸躬逢盛世，歌颂“圣人”朱元璋平定天下，与民休息，从此可以四海一家，不再因长江分割南北而起干戈。联系全诗主旨，这与其说是诗人对现实的歌颂，毋宁说是诗人对国家的期望。居安思危，新建起来的明朝会不会重蹈历史的覆辙呢？所以这四句声调是欢快的，但欢快中带有一丝沉郁的感情；心境是爽朗的，但爽朗中蒙上了一层历史的阴影。既豪放伟岸，又沉郁顿挫。
全诗气势豪放，音韵铿锵，舒卷自如，纵横随意。