明代文人涉足花丛，在南京秦淮河上选色征歌，以至与秦淮歌女结下情谊，甚至论及嫁娶，这样的风月故事可以数出许多桩。
此文塑造了明末秦淮歌妓李香的形象，不仅描写了她擅长歌唱的艺术才能和不同流俗的风度，更突出了她的见识和品格，同时生动地描绘了李香的生活和斗争，热情地赞美了李香的才能、智慧和品德。全文叙次井然，文笔流畅，人物形象栩栩如生，无论在思想上或者在艺术上，都有可取之处。
这篇别传首尾两段一为前奏，一为尾声，中间两段是其主干。作者写自己眼中和亲密交往中的李姬，这一叙事角度便构成了文章的主线，因此第一段关于李姬的一般性介绍只能成为文章进入主题的前奏，而最后一段写别后李姬拒绝田仰的邀聘也只是余波荡漾的尾声。当然前奏和尾声都必不可少，且与主干部分水乳交融，构成全文严谨的整体。
第一段，作者先用一句话“李姬者名香”作必要而简略的交代之后，就掉转笔头写她的假母李贞丽的大“有侠气”与“所交接皆当世豪杰”，以衬托作为养女的李香大有乃母之风，然后鲜明地点出李香“能辨别士大夫贤否”，曾经得到复社领袖张溥与名士夏允彝的称道。再写她“少，风调皎爽不群”与对音律歌唱所具有的才华，却无一字道及李香君的美色，不作任何涉及轻薄的侧艳之辞，显示作者为李姬立传，重德重才而不重色，为全文确立了较高的格调。
于是在主干部分，作者抛开了与李姬交往中一切深情缱绻和幽期密约，集中笔力记叙李姬生平行状中值得大书特书的义却阮大铖之举。阮大铖为天启朝权倾天下的阉党魏忠贤余孽，曾奉魏阉为义父，为陷害东林党人出过大力。崇祯登位后，阉党事败，阮大铖名列逆案，由光禄寺卿革职为民，匿居南京库司坊，起造第宅，蓄养声伎，谈兵论剑，企图死灰复燃，是一个为当时朝野士大夫所不齿、为公正舆论所贬斥的人物。与侯方域同列复社四公子的阳羡陈贞慧与贵池吴应箕主持正义，排阮最力。阮大铖为此假手王将军想拉拢侯方域以软化陈、吴等人，为他的东山再起消除阻力。是否与阮大铖结交，在当时的政治斗争中成了泾清渭浊、是非分明的原则问题。文章写李姬凭着她对人际关系的敏锐感觉提醒侯方域，要他摸清“贫非结客者”的王将军“日载酒食”与之游的真实意图，又写当了解王的真实意图之后侯方域尚未采取行动，李姬便对他作了一番大义凛然的规劝，使侯“大呼称善”，与王绝交，得以避免“负至交”、隳声望的尴尬处境，保全了侯生的清操。值得注意的是这两处均系李姬而非侯生采取主动，说明李姬的才慧见识与对是非的判断均胜侯生一筹，而这一赞誉完全通过对比与烘托加以凸出，尽得含蓄蕴藉之致。对此，《桃花扇》的作者孔尚任深有会心，他在将这一情节移植改造为香君“却奁”之后，于《桃花扇·闹榭》一出中，借吴应箕之口，盛赞道：“香君却奁一事，只怕复社朋友还让一筹哩。”陈贞慧接口：“已后竟该称他老社嫂了。”“社嫂”一词施之于秦淮歌妓李香君，何其光宠乃尔。
第三段写侯生应举下第后，李姬于桃叶渡置酒送行。席间李姬“歌琵琶词以送之”。早在第一段中，作者已经为比埋下了伏笔，说李姬“尤工琵琶词，然不轻发”。“然不轻发”一语，看似信手拈出，只有读到桃叶渡送行的记叙时，我们才能体会到以琵琶词作呼应关合的文意之佳妙和情意之深重。琵琶词，指的是高明所作《琵琶记》。李姬临别歌《琵琶记》曲辞，且以蔡伯喈比侯方域，说：“公子才名文藻，雅不减中郎。”然而“中郎学不补行”，才胜于德。《琵琶记》所述情节固然于史无稽，但蔡中郎确实有阿附董卓的劣迹，无以掩饰。“公子豪迈不羁，又失意，此去相见未可期，愿终自爱，无忘妾所歌琵琶词也！”李姬以“从不轻发”而今一发之后再“不复歌”相喻相誓，表达了爱人以德与生死相依的款款深情。作者笔下规箴侯生“终自爱”的李姬，显示了凛然的风骨和高洁的格调，却又如此深情绵邈、凄婉动人。这里在写情侣临别赠言时脱出常格，别具一种强毅的伦理道德的美学风采，摄取了发自李姬灵魂深处最为眩目的一次闪光，给读者以不可磨灭的印象。这既是《李姬传》取材和运笔的成功，也是侯方域自我反省的成功。侯方域入清之后因软弱畏祸参加了河南乡试，仅中副榜，此举于民族气节有亏，当时和后世都受人讥弹。但侯方域敢于直陈桃叶渡李姬“愿终自爱”的临别赠言，说明在对蔡中郎媚事董卓一类的问题上自己是否“自爱”，曾经历过内心反省。包括前文在义却阮大铖一事上的自我对照，应当说作者是在一定程度的反省意识支配下写作《李姬传》的。中国的文学与文人比较缺乏自我反省意识，侯方域愿以自己为参照，暴露主观的欠缺和客观的优胜，更觉难能可贵。
最后一段写侯生去后之事，虽属全文的尾声，但对描写李姬形象仍是不可或缺的一笔。在这以前，李姬的动人光彩主要还是闪烁在她的言论之中，而到这时，她才以侯郎去后坚拒财雄势大的开府田仰的邀聘，以行动实践了自己的诺言。田仰的三百金利诱与“有以中伤”的威逼，她都不为所动。李姬的品德和人格至此光芒四射。她最后说：“吾向之所赞于侯公子者谓何？今乃利其金而赴之，是妾卖公子矣。”证实了她为人的“风调皎爽不群”，言出必践，忠于爱情。
《李姬传》风格朴质刚健而无绮罗香泽之态；笔致含蓄，颇多有余不尽之意；选材凝炼集中，不枝不蔓；行文坦率，具有可贵的自我批评的反省意识，显示了名家风范。凡此种种，使《李姬传》这篇别传为人记诵，成为明清古文中的名篇。后来孔尚任依这篇文章为蓝本刻画《桃花扇》中的李香君形象。李香君的性格及剧中《却奁》《拒媒》等出的情节均以《李姬传》所述为主要依据，《李姬传》也因《桃花扇》得传大名而著名。
这首诗是诗人赠别一位相好的歌妓的，从同题另一首（“多情却似总无情”）看，彼此感情相当深挚。不过那一首诗重在“惜别”，这一首却重在赞颂对方的美丽，引起惜别之意。
“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”。这首小诗的前两句是说，姿态美好举止轻盈正是十三年华，活像二月初含苞待放的一朵豆蔻花。
第一句就形容了一番：“娉娉袅袅”是身姿轻盈美好的样子，“十三余”则是女子的芳龄。七个字中既无一个人称，也不沾一个名词，却能给人以完整、鲜明生动的印象，使人如目睹那美丽的倩影。全诗正面描述女子美丽的只有这一句话。就这一句还避实就虚，其造句真算得空灵入妙。第二句不再写女子，转而写春花，显然是将花比女子。“豆蔻”产于南方，其花成穗时，嫩叶卷之而生，穗头深红，叶渐展开，花渐放出，颜色稍淡。南方人摘其含苞待放者，美其名曰“含苔花”，常用来比喻处女。而“二月初”的豆蔻花正是这种“含苔花”，用来比喻“十三余”的小歌女，是形象优美而又贴切的。而花在枝“梢头”，随风颤动的样子，尤为可爱。所以“豆蔻梢头”又暗自照应了“娉娉袅袅”四字。这里的比喻不仅语新，而且十分精妙；又似信手拈来，写出人似花美，花因人艳，说它新颖独到是不过分的。一切“如花似玉”、“倾国倾城”之类比喻形容，在这样的诗句面前都会黯然失色。
“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”小诗的后两句是说，看遍扬州城十里长街的青春佳丽，卷起珠帘卖俏粉黛没有比得上她。
当时诗人正要离开扬州，“赠别”的对象就是她在幕僚诗意生活中结识的一位扬州歌妓。所以第三句写到“扬州路”。唐代的扬州经济文化繁荣，时有“扬一益（益州）二”之称。“春风”句意兴酣畅，渲染出大都会富丽豪华的气派，使人如睹十里长街，车水马龙，花枝招展······这里歌台舞榭密集，美女如云。“珠帘”是歌楼房栊设置，“卷上珠帘”则看得见“高楼红袖”。而扬州路上不知有多少珠帘，所有帘下不知有多少红衣翠袖的美人，但“卷上珠帘总不如”！这里“卷上珠帘”四字用得很不平常，它不但使“总不如”的结论更形象，更有说服力；而且将扬州珠光宝气的繁华一并传出。诗用压低扬州所有美人的美来突出一人之美，有众星拱月的效果。由于有前两句美妙的比喻，这里这种“强此弱彼”的写法显然自然入妙。
杜牧这首诗，从意中人写到花，从花写到春城闹市，从闹市写到美人，最后又烘托出意中人。二十八字挥洒自如，游刃有余。
文学艺术要求不断求新。因陈袭旧是没有出路的。即使形容取喻，也贵在独到。从这个角度看杜牧的《赠别》，也不能不承认他是天才的诗人。
