词篇一开始即通过陌上行人对词人“下车上马太匆匆”的惊怪，从侧面描写这次被解职是毫无道理的。“下车”“上马”其间相距不过数月，故云“太匆匆”。
“诗穷”、“文穷”是诗使人穷、文使人穷的意思。行人们这样发问正说明城中父老对他革职的不解与不平，这从侧面肯定了作者在袁州并无失职，失火不是他的过错。既然人们对他这次解官只当是因为诗穷，因为文穷之故，换言之即非为政有失，则作者被排挤的真相就昭然若揭了。作者借行人之口，巧妙地为自己的罢官作了申诉。“春风”、“秋风”两句点出时间，表现了作者上任时春风得意，离职时的失意落寞，前后形成鲜明的对比，暗指仕途沉浮无常；也喻作者两袖清风，正直廉洁。
下阕从作者方面立言，是对“行人”关切的回答。那意思是说：不要有什么奇怪，我自己倒落得个清闲。宋时，一般情况下知州兼任本州兵马钤辖和劝农使。知州的实职被夺，也就没有带兵、农的虚衔了，这是一种幽默的说法。“阶衔免得带兵农，嬉到昏钟，睡到斋钟。不消提岳与知宫，唤作出翁、唤作溪翁”这几句说既然当权者不给事干，那就只好从早玩到黑，从天黑睡到吃饭，作一个名副其实的“山翁”、“溪翁”。不能跻身仕途就作浪迹山林的打算，这在封建时代是带有普遍性的现象。但作者其实是用反语发泄牢骚，刘克庄绝不是一个甘心作山翁、溪翁的人。
作者在词中寓愤懑不平之气于谐谑闲适之中，一问一答，轻松而不流于浅露，亦客亦主，活泼而不失之含蓄，可以说在豪放粗犷的词风中较为独特。
篇首预设意脉
本文首句交代虎丘名胜的方位“去城可七八里”，诚然为一般记游散文所交代的文字，但为下文埋设了意脉。尽管“其山无高岩邃壑”，却因其“近城”而吸引了络绎不绝的游人。这样，作者就确定了他的审美重心，不在林泉岩壑，而在游人旅客，以及他们纵游虎丘的情景图画。“箫鼓楼船，无日无之”，以“无……无……”的双重否定更见其肯定之意的句式，强调了日日如此、月月如此的频率和密度。“凡月之夜、花之晨、雪之夕，游人往来，纷错如织”，在上文的意绪上递进了一层，突出了“月”“花”“雪”这三个时节对于游人的诱惑力量。作者所用“无日无之”“纷错如织”还是概括性较强的语言，所给予读者的是总体印象，而细致具体的描述则在后面进行，留下审美空间。
观感饶有新意
“而中秋为尤胜”，文意以“而”字形成转折，以“尤”字造成递进。描述经过几次的递进，中心便确定下来了。 需要指出的是，《虎丘记》不是某一次游览的当时实录，这从后文“登虎丘者六”的次数可以看出；也不是某一个中秋日的情景记实。从时间观念上看，显系事后追述；从空间观念上看，是六登虎丘的印象的综合描述。而综合印象中的特定意象则是虎丘中秋。这种记游散文的时空观念是饶有新意的。“每至是日”，就透现了这种非以某一中秋，而是概括几个中秋特征的审美意向。
情景墨色润畅
一旦进入具体的情景描述，作者就显得墨色润畅。笔态飞舞在虎丘山前山后，构成一幅全景俯瞰图。从“倾城阖户，连臂而至”开始，拉开了这幅全景图的描述画面。“衣冠士女，下迨踚屋，莫不靓妆丽服，重茵累席，置酒交衢间。”这里的“衣冠士女，下迨踚屋”把“倾城阖户”具体化了，作者特别点出“踚屋”，把下层市民也包括进去。在盛大的郊游行列中已有广大的市民参加，这反映了明代的特点，张岱的《西湖七月半》就有类似的情景描绘。和古典的山水游记不同，和以单纯的自然景物描写不同，这里更多地表现了市民阶层的郊游生活，或者说，作者是把“衣冠士女”和“踚屋”的市井细民作为同一的对象来描述。作者不是从自然山水本身获取诗情(他明确地认为“其山无高岩邃壑”)，而是在“踚屋”市民参加的游览热潮中觅得了新鲜的审美感受。这种审美感受反映了明代审美理想和意绪的特征。“莫不靓妆丽服”的打扮装饰，“重茵累席”的席地而坐，“置酒交衢间”的旅游方式，都有浓重的世俗情味，较少古典色彩。
文势气沛畅达
作者在纵意描述之后，猛然拉成一个大镜头：“从千人石上至山门，栉比如鳞，檀板丘积，樽罍云泻。远而望之，如雁落平沙、霞铺江上，雷辊电霍，无得而状。”作者以远眺作为审美视点，在纵横交织的铺衍勾划中辅之以夸张，间之以比附，形成一气如注的滔滔文势。“从千人石上至山门”，是空间范围的概括，形成画面的横向开阔感，吻合着远望的审美视觉特征。“从……至……”的提顿，一连出现“栉比如鳞，檀板丘积，樽 云泻”三句比喻中兼具夸饰的描绘。像梳齿一样靠拢的游人，是对其密度的形容。“檀板”暗勾下文“呕者百千”；“樽 ”隐联上文“置酒交衢”，内脉密合。如丘积、如云泻的比喻夸张，既是绘其郊游的特定情景，更是形容游客如云的盛况，服务于本段的审美重心，连用四个四字结构句，其目的是在蝉联而下的文句中形成文势的气沛畅达。
比喻虚实相间
行文至此，于“远而望之”四字，回拢到主体的视点上来，文气稍有提顿，遂发为奇颖的比喻句“如雁落平沙、霞铺江上，雷辊电霍”，“雁”句言其盛，“霞”句言其色，“雷”句言其声，声色交错，染色于画卷，倾声于画外，连珠式的四字结构句型，同样有文势的波荡，有主体赞美之意的浮动。比喻句的联缀，既形成气势的喷注，又使描述对象的瑰丽色彩及其喧阗声势具体化了。比喻是求取形象的确定内涵，而旋即跳成“无得而状”作为本段的收煞，意绪得以翻变，是从比喻的具体到抽象的概括，旨在说明这一切情景都是无法用比喻而得其盛状的。惟其用“无得而状”的模糊语，才更显示这幅云蒸霞蔚般的郊游图的美不胜收。
描绘具体细致
在全景图的空阔而舒卷的纵意渲染和鸟瞰拍摄之后，作者进入具体细致的艺术描绘。而这一艺术描绘在审美选择上的别开生面是扣住一个“唱(呕)”字，笔墨由疏放趋向深细。“唱”的听觉形象最能显示有市民层参加的虎丘中秋郊游的特征，也最能体现作者的审美趣味。因而，本文审美重心的确定导源于主体的审美欣赏意识的定向功能，使中秋时节的虎丘情景描述在审美选择上显得别具一格，另奏风调。而这一大段描述又独特地借助于“布席之初”到“未几”“已而”“比至”的表示时间观念的词语的微变，带动出意象的轻转，使一幅幅情状图画冉冉扑来。而这一切，以“露”的笔墨出之，牵引了“藏”着的主体审美趣味的变化，其用笔如此，堪称精妙。中郎描述的这一声态情景是流动、变化的，即由繁闹到幽静。“声若聚蚊，不可辨识”，歌喉相斗，雅俗既陈，嘈杂的声浪，莫之能辨，是中秋虎丘热烈情景的生动、具体的写照，但不是作者审美的最终目标，他所欣赏的是“一箫，一寸管，一人缓板而歌，竹肉相发，清声亮彻”，是“一夫登场，四座屏息，音若细发，响彻云际”，可见，作者审美上所追求的是清幽而又明亮的声态。而这一声态又是产生于“明月浮空，石光如练”“月影横斜，荇藻凌乱”的幽静而又雅丽的环境之中。声、色、境以明丽的格调和交融的整一形式出现，才是作者审美意趣的真正寄托者。他从这里获得了审美感受，确定了他独特的审美个性，他为之神驰和击节的不是钟鼓齐鸣的交响乐，而是轻悠亮彻的小夜曲。艺术作为主体对于客体的审美观照，作者的审美趣味在选择过程中显示出独特的主导作用，由此又产生出作者独特的审美评价：“听者魂销”，“飞鸟为之徘徊，壮士听而下泪”。这一大段作为全文描述重心，不是在横长的空间感上取胜，而是在时间的不断推移上使意境导向深入，并以鲜明的层次加以显示。值得细加玩索的是，这一大段声态描述的时间、人数、主体审美趣味是密切融合而又同步推进的。布席之初──唱者千百，未几──数十人，已而──三四辈，比至──一夫。从不可辨识至音若细发，却响彻云际，境界每一移位，则主体审美情思便深入一层，如螺丝钻木，又如开沟掘井，直至审美的核心地带，发露最主要的审美情趣为止，即“飞鸟为之徘徊，壮士听而下泪”。这里时域的按步换形，带来审美趣味的登堂入室。 声态描述至此已是情尽意满，作者才突然抽出笔来，写到虎丘的自然山水景象，“剑泉深不可测，飞岩如削”，这一飞来之笔似与上文意脉不相关涉，大有突兀而起之势。而这一点恰恰体现了袁氏“公安派”的审美主张。“独抒性灵，不拘格套”(袁宏道《叙小修诗》)，“信口而出，信口而谈”(袁宏道《与张幼于》)，兴之所至，不拘成法，显得洒脱自如，擒纵自便。到这一段，全文才写到游虎丘的主体“我”，这和传统的山水游记笔法大相径庭。而主体登临时的特点又不是径宣纸面，而是隐藏在直接形象之中，引导人们去体味间接形象的存在。
语言质直洁爽
“千顷云得天池诸山作案”，天池山简直像是千顷云山的几桌一样，这是在形象与形象间的对比中加以突出，反衬出千顷云的高，也显示出主体审美视点的高。“面北为平远堂旧址，空旷无际，仅虞山一点在望”，这又显示出主体的视线之远。这一段直接描述虎丘剑泉一带的自然景象的文字，作者仿佛随意拈出，稍加轻涂，没有腴言芜词，一切显得质直洁爽，而一切又无不蕴含着主体的审美感受，成为袁宏道审美主张“独抒性灵，不拘格套”“情与景会，顷刻千言”(《叙小修诗》)的实践。例如，见千顷云之峻高，峦壑竞秀，生发出的“最可觞”的情趣；“过午则日光射人”所产生的是“不堪久坐”的感受；至于欲祠韦苏州、白乐天，却因事过境迁而未成，最终还是“兴阑”所致。主体的审美感受在所有物象的描述中成为归结点，这正体现了袁宏道山水游记的基本特色。 最后一段，就更具有感受性了。“吏吴两载，登虎丘者六。”袁宏道于万历二十三年(1595年)至万历二十五年(1597年)任吴县县令达两年时间，登临虎丘有六次之多。可见，他对虎丘山水的留连的感受之深，由此也透露了他写《虎丘记》是综合概括再加审美选择的构思特色。最后一次是“与江进之、方子公同登，迟月生公石上”，这一次所见月是怎样的娇妍，因与主体感受的关系不大，就略而不写。
鄙薄官场生活
作者从“歌者闻令来，皆避匿去”的情景中，感喟系之，“甚矣，乌纱之横、皂隶之俗哉”，显露了对官禄的鄙夷，这一点，跟他《与丘长孺书》所表达的对苟且蝇营的官场生活的鄙薄之情，同归一源。对官场生涯的目击，“歌者闻令来，皆避匿去”的隔膜，深化着袁宏道的内心苦闷。这种隔膜使得他无法领略“听曲此石上”的迷人情趣。这是袁宏道审美个性和所处地位产生出来的尖锐矛盾，这一矛盾在当时的特定内涵体现为感性和理性的冲突。而这一矛盾所引起的内心刺激，生发出解决矛盾的根本办法是“去官”，正因为如此，他才有“他日”“有不听曲此石上者，如月”的决绝誓词，才有“解官，称吴客”的庆幸，才有“虎丘之月，不知尚识余言否耶”的对月发问。六登虎丘，最后一次的刺激成为袁宏道呈请解官的重要契机。明乎此，我们才会明了这位以发抒主体感受为特征的“性灵说”的倡导者的审美个性的执著，也才会明了他辞官后审美个性得到无所拘制的发展写下《晚游六桥待月记》的原因所在了。作者写作本文的意图在于记述虎丘胜景，重点记八月半中秋之夜虎丘的清唱竞赛场景，表达他无官—身轻的闲适心情。
结语
总之，《虎丘记》以作者的感受作为内脉，这里有审美感受和环境的审美场的矛盾，这种矛盾本身就具有感受性质。通篇写山水少，写游况多，均发轫于作者的审美感受；文势时有腾挪，意象或作变化，一路写来，均有作者感受的隐隐跳跃。感受深者，则用墨如注；感受浅者，则微微点染，不受自然山水散文通常受客体对象规范的传统笔法，显示出审美感受作为观照万物的“性灵”特征。作者对世俗情趣的郊游浓墨泼洒，主体感受的往返流转，笔触章法的任情而为，审美客体、审美主体、审美传达这三者都带有明代山水游记文典型的时代审美特征。
词为羁旅途中思念情人之词。全篇善于铺陈叙事，如数家常般把离别相思之深情表达得淋漓尽致，直抒胸臆，感情真挚。
词作从“梦觉”写起，说窗风吹息寒灯，夜雨频滴空阶，可知并非天亮觉醒，而是夜半酒醒。其间，于“灯”之上着一“寒”字，于“阶”之上着一“空”字，将当时所见、所闻之客观物景，染上了主人公主观情感色彩，体现了主人公凄凉孤寂之心理状态。而“那堪”、“又”，又及“频”，层层递进，又便得主人公当时的心境，倍觉凄凉孤寂。接着，主人公直接发出感叹：“嗟因循、久作天涯客”。这是造成凄凉孤寂心境的根源。因为久作天涯客，辜负了当时和佳人的山盟海誓，从前的欢会情景，在这个夜里一下子都变成了忧愁与凄戚。至此，主人公心中之情思，似乎已经吐尽。
词作第二片，由第一片之“忧戚”导入，说“愁极”，十分自然地转入对于往事的“追思”。所思佳人，由“饮散歌阕”句来看，可知是一位待宴歌妓。从“再三”、“几度”句中可以体会出来，两人之互相爱恋，已经有了相当长的时期，由此可见，主人公夜半酒醒时为什么这样的忧戚。
第三片由回忆过去的相欢相爱回到眼下“天长漏永”，通夜不眠的现实当中来。“无端自家疏隔”，悔恨当初不该出游，这疏隔乃自家造成，然而内心却甚感委曲。因此，主人公又设想两人相聚之时，他就要低垂的帏幕下，玉枕上，轻轻地向她详细述说他，一个人在此是如何地夜夜数着寒更，默默地思念着她。至此，主人公的情思活动已进入高潮，但作者的笔立刻煞住，就此结束全词。
从谋篇布局上看，第一、二片，花开两枝，分别述说现在与过去的情事；至第三片，既由过去回到现在，又从现在想到将来，设想将来如何回忆现在，使情感活动向前推进一层。全词三片，从不同角度、不同方位，多层次、多姿态地展现主人公的心理状态和情思活动，具有一定的立体感。