以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
第一段是简单的叙事。当一个人有着无法释怀的疑问时，总是希望有人倾听，即使得不到答案，也是一种慰藉。贾谊谪居独处，找不到别的倾听者，他只能向这只带来死亡之兆的鸟儿诉说，而这只鸟是注定无法给出答案的，它甚至也无法表示些许的同情，可见一个人面对死亡时是如此的孤独无助。鵩鸟虽然无法开口说话，但是贾谊让它具备了高妙的智慧，并且让自己能够洞透这只鸟儿的想法，这是汉赋里对话体的开始。鵩鸟所具有的思想不过是贾谊自己的思想，贾谊之所以要用这么曲折的手法来表达自己的想法，是因为这样一来他就具有了诉说者与安慰者的双重身份，也就是这篇赋序里所说的“为赋以自广”。诉说者所提出的问题是：他要到哪儿去，是凶还是吉？而安慰者却避而不答这个问题，它所回答的是：死亡不过是万物变化的一种，不值得为生留恋，为死悲伤。在这种答非所问中，贾谊其实是在强调自己对于死亡的预感。这也许是最后一次诉说，最后一次安慰自己：也许死并不那么可怕。
第二大段是虚拟的鵩鸟的回答，实际上是贾谊在阐发自己的思想。其中引用了很多的道家思想，如物相转化、福祸无常等；生命的偶然性和死亡的超然性等；大人至人与世俗之人对人生追求的不同看法等。似乎都在渲染一种人生短暂，生命渺小和具有不确定性的人生感受；一种无欲无求，幽远宁静的生活态度；表现的是乐观而豁达的精神境界。
这位安慰者提起了几部道家著作对于福祸、吉凶的看法，世间万物总是变动迁流，吉与凶、祸与福也总是互相转化，它举了历史上的三个例子：夫差国强而败勾践势弱而称霸、李斯游说成功而被五刑，傅说胥靡乃相武丁。作为一个政治家，这些正是贾谊关心的，第一个例子是帝王的兴衰史，后面两个，则是与贾谊身份相当的士大夫的悲喜剧。年未届而立的贾谊，在他迅速崛起又迅速衰落的仕途生涯中早已尝到了这种大喜大悲的滋味，此时，在困顿之中，他产生了一种无力感，“命不可说兮，孰知其极”，“天不可与虑兮，道不可与谋”。人对于这个世界是无力把握的，既然天道深远精妙无从探究，则不如顺应万物的变化，或者走向另一种超越——相信人处在一种无所不在的相对转化之中，在齐同万物、泯灭生死之中逍遥自得。接着贾谊从大人、至人、真人与一般凡夫俗子的人生追求中得出的对比，可以看作是窥破生命，看透人生的一种感叹，表现自己要遗世独立，顺应自然的恬淡安然。“忽然为人兮，何足控抟。化为异物兮，又何足患”，在道家的经典里，这些道理早已说得很清楚。人面对死亡的态度是“纵躯委命兮，不私与己”。在活着的时候，如果已将好恶之心去除，那么死亡到来的那一刻，就寻常得跟生命中的其他时刻一样了。吉祥之兆与不祥之兆也没有什么区别。这仿佛是死神的使者所作的演说，这只不祥之鸟的面目没有狰狞，没有残忍，也许死亡就是这么安详。中国古人对死亡的看法不是在信仰里找到归宿，而是在智慧里找到归宿。
这篇赋引用了很多道家思想，比如第二段中的物相转化、福祸无常等，而第三段中熔炉的比喻，则来自于庄子，庄子在《大宗师》中引述了一则寓言：“有个铜匠在冶炼铜汁，铜汁突然跳起来说‘我将要成为干将、莫邪那样的宝剑！’铜匠一定认为是不祥的金属，将把它弃去不用。现在天地就像个大熔炉，万物都在里头熔炼，偶尔幻化人形，就跳起来大叫‘我是人！我是人！’天地也会认为是不祥的人，将弃去不用。”其中的思想可以用一句人们熟知的话来概括：“不以物喜，不以己悲。”实际上，整个第三段都是在渲染一种无欲无求、悠逸宁静的生活态度，表现的是乐观而豁达的精神世界。
贾谊在《鵩鸟赋》一文中虽然含有道家对生死的看法，但又有所不同。虽然在文章中潇潇洒洒、海阔天空，贾谊的真实状态却完全不是这样：为怀才不遇而悲愤、为身心疲惫而感伤、为前途未卜而惆怅。可以感悟到作者当时的心境是一种出离的悲愤，正是这悲愤促使其在文章中处处反其道而行之，于是写得越欢娱，就越是衬出现实的凄凉；写得越洒脱，就越是衬出无力割舍的迷茫；写得越圆满，就越是衬出那颗颠沛潦倒的心，早已支离破碎。
在艺术上，《鵩鸟赋》的形式十分奇特，它以人鸟对话而展开。这种形式是受到庄子寓言的影响，同时也开汉赋主客问答体式之先河。此赋最突出的特点是以议论为主，以议论来抒写对生命忧患的思考，来阐发人生的哲理。议论之中也常运用一些贴切的比喻，来增强议论的形象性，也常用感叹语气来加强议论的情感性。此赋语言凝炼精警，形式上以整齐的四言句为主，也有散文化的倾向，体现着向汉大赋的过渡。
诗开头两句，诗人就以饱满的热情，颂扬橘树经得起严冬考验，绘制了一幅江南橘林的美丽图景，形成了一个优美的艺术境界。橘树是果树中的上品，又能经得起严冬风霜的熬煎，终年常绿，因此诗人以丹橘自喻是有深刻含意的。这是诗人借用橘树来比喻自己“受命不迁”、“横而不流”的人格。这里，诗人不仅写了橘树的外形，而在着意表现它坚强不屈的精神，达到了形神的有机结合。同时呈献在读者面前的，并非一棵橘树，而是一片橘林。诗人是在描写包括他自己在内的“群像”。这就使得诗的意境更为深远开阔，形象更为高大生动。
三、四两句，写橘树的特点。诗人告诉读者橘树的经冬翠绿，并非因为江南气候暖和，而是因为它有着耐寒的本性。在这里，诗人采用的是问答的形式，问得自然出奇，答得分外有味，把橘树本身的特性简明地概括出来。诗人通过“岁寒心”的双关语，一方面巧妙地指出橘树的耐寒本性，同时又用以比喻诗人的高尚美德。这是借橘树的本性写诗人的心灵之美，既是诗中主人公的自我画像，也是当时千万个正直知识分子的品德的写照。从而使诗的主旨又深化了一层。
下面六句，是叙事，也是抒情。五、六两句是说：这些甜美的丹橘本可以送到远方呈献给尊贵的客人，无奈关山重叠，通道受阻。言下之意，他本可以将贤者推荐给朝廷，可惜道路被阻塞。这两句妙喻天成，不露痕迹。诗人借用眼前的景物，通过丰富的想象，表现了封建社会一个忠君爱国的知识分子，在遭贬的情况下，仍然不甘沉沦，依旧关心国家前途和命运的可贵品质。七、八两句是诗人从感慨中得出的判断：命运的好坏，只是因为遭遇的不同；而这又如同周而复始的自然规律一样，其中的道理实在难以捉摸。这是诗人根据自身经历所发出的感叹。最后两句是紧承“运命”两句而来。诗人大声疾呼：不要只说种桃李，橘树难道不能供人乘凉吗？很清楚，诗人在为橘树鸣不平，也是在为贤者鸣不平。也就是说，贤者能人，不会不如李林甫之流。这两句是对朝廷听信谗言、邪正不辨、严厉斥责，也是全诗的主旨所在。由于诗人有深刻的洞察力和高度的艺术概括力，因此这两句议论写得十分亲切自然，深刻有力，大大增加了诗的内涵。这里运用暗喻来抨击时弊，能发人深思，给人以很大的启迪。
从结构上看，这首诗短短五十字，构思精巧，结构严密，抒情写意，回环起伏。开头以橘起，最后以橘结，前呼后应，且深化主题。尤其是最后出人意料的设问，震人心弦，增添了诗的艺术魅力. 张九龄诗歌语言生动、比喻贴切，毫无矫揉造作、雕琢晦涩之病。刘熙载在《艺概》中，称张九龄的诗歌“独能超出一格，为李、杜开先”。这一评价是非常恰当的。刘禹锡说九龄“自内职牧始安（今桂林），有瘴疠之叹；自退相守荆户，有拘囚之思。托讽禽鸟，寄词草树，郁然与骚人同风。”就是指这类《感遇诗》。