起句“掩凄凉、黄昏庭院，角声何处呜咽。”便在笼罩着一片凄凉的气氛下，从视觉上展现出黄昏日暮时庭院荒索的景象。接着又从听觉上写远处的角声，耳闻角声，却辨不清传自何方，仿佛四面八方都在呜咽。置身于这种情境中，一个本来就抑郁寡欢的人，更感到心神茫然不知所从。“矮窗曲屋风灯冷”，虽然窗低屋深，但经年累月，已经很不严实的房屋，寒风仍然透墙入户，吹动灯火摇摇晃晃，连屋中的主人也不禁寒栗起来。这句词，意在表现词人内心的寒冷与情绪的波动。接下来以“还是”二字唤起昔日“苦寒时节”的追忆。同是“苦寒时节”，但心情冷暖却竟然如此不同：过去曾与恋人嘘寒问暖的情景一一成为往事；如今心头的余温尚在，不过单凭这一点余温怎能敌得住严冬袭来的酷寒呢？于是词人凝立良久，沉溺于感伤的情绪中不能自拔。此时映入眼帘中的“翠被熏笼”，从前是那么温暖，现今人去物在，夜夜只是虚设床头，只能使人触目伤情罢了。
那么，既然“夜夜成虚设”，又何必睹目伤心而不把它收拣起来呢？当然其中自有一番用意。冯延巳《菩萨蛮》词：“翠被已消香，梦随寒漏长。”可见词人“念翠被熏笼，夜夜成虚设”大概是希望借此招来魂魄（翠被原与招魂有关，宋玉《招魂》：“翡翠珠被，烂齐光些”就是明证），渴盼恋人夜夜入梦，重温“熏笼蒙翠被，绣帐鸳鸯睡”（韦庄《酒泉子》）的当年旧情。然而，好梦难成，寄望得愈深切，失望得也就愈沉重，结果反而夜不成寐，“倚窗愁绝”──只好起来倚窗待晓，形影相吊，度过这漫漫长夜了。伤心人此时此刻多么需要一些儿宁静，可是“听凤竹声中，犀影帐外，簌簌酿寒轻雪。”窗外庭间的凤尾竹丛被寒风吹动，发出簌簌声响。夜深人静，词人独自一人，仅隔一重薄帐，户外轻雪飘落的声音听得那么分明。可以想象，轻雪之后，随之而来的将是更加寒冷的日子。从上片所写的情与景来看，天寒不解人意冷，而心寒又得不到温暖，内外交迫，寒上加寒，词人将怎么度过这漫长的严冬呢！
下片起句：“伤心处，却忆当年轻别。”全然是自责的口吻。“伤心处”便是指此时此地、此情此景。因此，词人自然而然地追忆起当年与恋人离散的情由。虽然其中原委在词中并未直说，但此处特别拈出“轻别”二字，可见当初与恋人分手决不是因为生活或感情上发生什么重大变故和分歧，同时，也说明责任主要在词人一方，如今自己酿成的悲剧只好由自己来做这场悲剧的主角。除了追悔之外，还能说些什么呢？下句“梅花满院初发，吹香弄蕊无人见，惟有暮云千叠。”这里是把物态幻化为人情。枝头的梅花散发着阵阵幽香，花蕊含笑仿佛有意逗人爱怜。这一切都分明看在眼里，却又偏说“无人见”，似乎失于文理，但却耐人寻味：一则情人远别，她再也看不到这诱人的梅花；二则词人心情忧伤，尽管雪夜梅绽，清景无限，却无心玩赏，岂不见也等于不见吗？依旧是当年美好的赏梅雪夜，然而伊人却不同在，缠绵悱恻，对景难排。举目遥天，惟见暮云千重万叠，思念的人儿却天各一方，又到哪里去寻觅她的踪迹呢？“情未彻，又谁料而今，好梦成吴越。”当初的轻别既然不是由于爱情的破裂，却落得个情未终而缘已尽，好梦未竟而反目成仇（吴、越是春秋时代有世仇的敌国。这里是借指情人之间的反目）的意外结局。这么一场令人追慕的恋情，既然未能始终如一，就应该从此了结，免受折磨。但如今虽然人各一方，却偏偏藕断丝连，“沉思前事，似梦里；泪暗滴”（周邦彦《兰陵王·柳》）。应该看到，这里词人有一句内心独白：早知今日，何必当初！但是，既有当初，又岂能没有今日呢？
最后，从“不堪重说”起，词人转而自慰，这只是出于心灵上的自我安慰。其实不“说”不等于不想。想什么？自然是千种风情，万般恩爱……但词人却将如此复杂微妙的感受竟出乎意外地概括成一个单一的独立意象：“重门深锁，犹有夜深月。”重门锁后，只有那深夜的明月知道这一切。牛峤《应天长》词：“鸳鸯对衔罗结，两情深夜月。”却又都不说出这一切，只好由读词的人自己去联想：当初，月影婵娟，两情欢爱，不愿就眠；月下携手，寒夜赏梅，自有一番“除却天边月，没人知”（韦庄《女冠子》词）的情趣。如今又是轻雪之夜，满院梅花初放，感到的却只有苦寒。……这岂不是又在“重说”了吗？不过不是词人说而是读词的人在替他说罢了。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
诗一开篇就直书贤妻爱子接连去世这段个人哀史。前两句完全是直白式：“天既丧我妻，又复丧我子。”这里没有“彼苍者天，歼我良人”一样的激楚呼号，却有一种痛定思痛的木然的神情。人在深哀巨痛之中，往往百端交集，什么也说不出。“既丧······又复丧······”，这种复叠递进的语式，传达的正是一种莫可名状的痛苦。诗人同一时期所作《悼子》诗说：“迩来朝哭妻，泪落襟袖湿；又复夜哭子，痛并肝肠入。”正是“两眼虽未枯”的注脚。这与杜甫《新安吏》中“眼枯即见骨，天地终无情”的名句相似，而意味更深。《庄子》中说：“哀莫大于心死。”而诗人这时感到的正是“片心将欲死”。
说“将欲死”，亦即心尚未死，可见诗人还迷惘着：既美且贤的妻子、活蹦乱跳的儿子就这样一去不返了。他不敢相信，可又不得不信。这里诗人用了两个连贯的比喻：“雨落入地中，珠沉入海底”，雨落难收，珠沉难求，都是比喻人的一去不复返。仅这样写并不足奇，奇在后文推开一步，说“赴海可见珠，掘地可见水”，又用物的可以失而复得，反衬人的不可复生。这一反复，就形象地说明了诗人的悲痛。他的损失，是不可比拟的，也是无法弥补的。同时句下还隐含这样的意味，即诗人非常希望人死后也能重逢。
然而，事实是不可能的，“他生未卜此生休”。故以下紧接说：“唯人归泉下，万古知已矣！”这并不全然是理智上的判断，其间含有情感上的疑惑。到底是不是这样，无人能够回答他的问题。“附膺当问谁”，诗人只好对镜自问了。“憔悴鉴中鬼”正是他在镜中看到的自己的影子，由于忧伤过度而形容枯槁，有类于“鬼”，连他自己也认不出自己来了。最末两句传神地写出诗人神思恍惚，对镜发楞，而喁喁独语的情态。
《书哀》一诗主要用赋法，间以独特的比喻。诗人将一己的深哀巨痛，用最朴素凝炼的语句表现出来，颇能传神写照，感人肺腑。