此词通过现实、回忆、推测和憧憬等各种意意象的组合，抚今追昔，瞻念未来，浮想联翩，伤离痛别，极其感慨。词中忽景忽情，忽今忽昔，景未隐而情已生，情未逝而景又迁，最后情推出而景深入，给读者以无尽的审美愉悦。
上片“人静夜久凭栏，愁不归眠，立残更箭”是全词的关键。这三句勾勒极妙，其上写现的句词，经此勾勒，变成了忆旧。一个夏天的晚上，词人独倚阑干，凭高念远，离绪万端，难以归睡。由黄昏而至深夜，由深夜而至天将晓，耳听更鼓将歇，但他依旧倚栏望着，想着离别已久的情人。他慨叹着韶华易逝，人各一天，不要说音信稀少，就是梦也难做啊！
他眼前浮现出去年夏天屋前场地上“轻罗小扇扑流萤”的情景。黄昏之中，墙外的车马来往喧闹之声开始平息下来。天上的月儿投入墙内小溪中，仿佛水底沐浴荡漾。而树叶被风吹动，发出了带着凉意的声响。这是一个多么美丽、幽静而富有诗情的夜晚。她井栏边，“笑扑流萤”，把手中的“画罗轻扇”都触破了。这个充满生活情趣的细节写活了当日的欢爱生活。
下片写两地相思。“空见说、鬓怯琼梳，容销金镜，渐懒趁时匀染。”是词人所闻有关她对自己的思念之情。由于苦思苦念的折磨，鬓发渐少，容颜消瘦，持玉梳而怯发稀，对菱花而伤憔翠，“欲妆临镜慵”，活画出她别后生理上、心理上的变化。“渐”字、“趁时”二字写出了时间推移的过程。接着“梅风地溽，虹雨苔滋，一架舞红都变”三句则由人事转向景物，叙眼前所见。梅雨季节，阴多晴少，地上潮湿，庭院中青苔滋生，这不仅由于风风雨雨，也由于人迹罕至。一架蔷薇，已由盛开时的鲜红夺目变得飘零憔悴了。这样，既写了季节的变迁，也兼写了他心理的消黯，景中寓情，刻画至深。“谁信无聊为伊，才减江淹，情伤荀倩。”这是词人对伊人的思念。先用“无聊”二字概括，而着重处尤“为伊”二字，因相思的痛苦，自己象江淹那样才华减退，因相思的折磨，自己象荀粲那样不言神伤。双方的相思，如此深挚，以至于他恨不能身生双翅，飞到她身旁，去安慰她，怜惜她。可是不能，所以说“空见说”。“谁信”二字则反映词人灵魂深处曲折细微的地方，把两人相思之苦进一步深化了。这些地方表现了周词的沉郁顿挫，笔力劲健。歇拍“但明河影下，还看稀星数点”，以见明河侵晓星稀，表出词人凭栏至晓，通宵未睡作结。通观全篇，是写词人“夜久凭栏”的思想感情的活动过程。前片“人静”三句，至此再得到照应。银河星点，加强了念旧伤今的感情色彩；如此以来，上下片所有情事尽纳其中。
这首词，上片由秋夜景物，人的外部行为而及内感情郁结，点出“年华一瞬，人今千里”的深沉意绪，下片承此意绪加以铺陈。全词虚实相生，今昔相迭，时空、意象的交错组接跌宕多姿，空灵飞动，愈勾勒愈浑厚，具有极强的艺术震撼力。
判词首句“勘破三春景不长”中“三春景不长”是双关语。字面上指暮春，即春末，所以说景不长。实际上指惜春的三个姐姐即元春、迎春、探春这“三春”的遭际悲苦，所以说“景不长”。
第二句“缁衣顿改昔年妆”，缁衣指的是尼姑穿的黑色服装。
这两句是说惜春从她三个姐姐的遭遇中，看到了封建统治阶级的好景不长，决心摆脱世俗，遁入空门。
第三、四句“可怜绣户侯门女，独卧青灯古佛旁”具体指出贾府小姐惜春最后出家为尼，再也不是公府千金而是过着"食缁衣乞"的生活。当然，这里的“乞食”并不一定就指像乞丐一样讨饭，但生活艰难，颠沛流离的命运是难以逃脱的。
这首判词写惜春由三个姐姐的不幸遭遇预感到，自己将来也不会有好结果，决定出家为尼。但这条逃避现实的道路凄凉孤独，仍然是行不通的。诗里流露的同情与惋惜，明显地反映了作者的矛盾心情。
此曲的开端，全是活在人们口头的语言。盖作者当时的感情澎湃，不可遏抑，于是脱口而出，不暇推敲，越去粉饰，越有真意；越少做作，越近自然，越能叩开人们的心扉。“才欢悦，早间别，痛煞煞好难割舍”，正是作者的“真”，正是作者“心头舌尖”必欲说出的一句话，因而在感情色彩上特别显得真实、强烈而深刻。“才”字极言欢悦之短促，“早”字极言离别之骤然，两句合在一起，正是古人所说的“别时容易见时难”。从欢乐的相会遽然跌入无情的分离，作者“割舍”时的痛苦心情就可想而知了。“痛煞煞”用口语，越是平易不加修饰，越见出感情的真挚。“好难割舍”四字，虽无人物形态、语言上的具体描写，却将两情依依、久驻难分的一幕，完整地反映了出来。诗词在这种情况下要把语言加工整形一番，不能热辣辣直诉肺腑，而这就是散曲的优势所在了。
化俗为雅，变熟为新，是作曲的一条必须遵循的原则。这支曲子的结尾，在极俗极熟的声口之后，继之以极雅极新的曲辞，使之“俗而不俗，文而不文”。“画船儿载将春去也，空留下半江明月。”固然是从宋人俞国宝的“画船载取春归去，余情付湖水湖烟”（《风入松》）的句意脱化而来，但比起俞作更富韵味，更具形象。作者在《蟾宫曲·醉赠乐府珠帘秀》中有句云：“系行舟谁遣卿卿。”可知当初朱帘秀是乘着船来到此地的。如今，尽管难分难舍，她终于还是再一次跨上了行舟，船儿也终究离开了江岸。作者不忘叙出那是一只“画船”，因为只有这样的船只才能配合美人的风韵。“画船儿”是美的，可惜却越离越远了，而且作者觉得它载走了生活中的美，载走了希望，载走了春天。好像朱帘秀一去，春的温暖，春的明媚，春的生机和活力，都被那只画船儿载走了，于是作者的空虚寂寞、凄凉惆怅之感，便在字里行间强烈地透露出来。末句“空留下半江明月”，进一步从眼下的留存来衬出失落的惨重。李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》：“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。”许浑《谢亭送别》：“日暮酒醒人已远，满天风雨下西楼。”关汉卿《四块玉·别情》：“溪又斜，山又遮，人去也。”都是在离人远去的失落之后，借以眼前的景语，且都带有象征的意味。此曲也是一样，作者举目四望，只留下了江上冷清清的月影，在近处的波面上瑟瑟晃漾。“半江明月”除了孤寂感外，还有一种残缺感，它正是作者送别朱帘秀后的残破心灵的反照。
