王维有诗《别弟缙后登青龙寺望蓝田山》：“陌上新离别，苍茫四郊晦。登高不见君，故山复云外。远树蔽行人，长天隐秋塞。心悲宦游子，何处飞征盖。”与这首《观别者》诗同一机杼。只是这首《观别者》写法上很别致。它借陌上人的惜别，来表现自己的宦游之悲。
青青河畔，杨柳陌上，依依别离。似有“青青河畔草，郁郁园中柳”之风，又宛若“杨柳依依”之韵，离别之境，自然而现。燕赵之地，多慷慨悲歌之士，“爱子”一游，或为生计，或为功名。尚有高堂，已是老亲，又怎舍得弃高堂于不顾呢。一“爱”字，一“老”字，各种情境，只有画中人懂得。心念老亲，然生计所迫，远游原是那般无奈；此行远去，尚不知明天深浅，自然又有新的忧愁升起。此番远游，归期难料，然心中那个“孝”字，又该如何书写。切切转向兄弟，满腔的心思，托付于手足之上；依依而望，对父母的牵肠挂肚，都诉诸四邻。都门帐饮，饮毕做辞，心底仍是万千不舍，一一惜别那熟悉的脸庞。同伴早已动身，飞奔而去，再停留怕是要追赶不上，只得挥泪阔别，迈向前方，而那转身的瞬间，早已是两行滚烫的泪花。转眼间，已然望不见“车徒”，唯留下滚滚的行尘，淹没了远去的身影，那远眺的双眸，目送着远方消逝的身影，早已是老泪纵痕。真是可怜天下父母心。“吾亦辞家久，看之泪满巾。”一句拉回现实，原来诗人只是一旁观者，大有“同是天涯沦落人”之感，内心的触动，亦随着飘扬的尘土，沾湿了衣襟。
诗中画面，在古代并不少见，诗词之中亦不乏这样的诗篇，然右丞笔下的画面，却是那般情深。至亲别离，肝肠寸断，然生活所迫，又无可奈何。历史画卷中，重复上演了多少幕。不同的朝代，不同的主角，不变的却都是那份难以割舍的情致，亲情、友情、爱情，一幕幕，一出出，在时空的帷幕里掀起层层浪花。
这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
上片词人展开丰富的想像，写他在天上遨游。虚无，道家指道之本体。《庄子·刻意》云：“夫恬淡寂寞，虚无无为，此天地之平，而道家之质也。”也就是词人在《浩气传》中所说的“虚形万物所道谓之道”。按此句实乃本之于扬雄《太玄经》，范望注之云：“虚，空也。空无形象而万物由之而出，故谓之道。”通俗地讲，就是虚无缥缈的境界。
词人出游之前，眼望空中，一切皆无。及至“醉乘班虬，远访西极”，便出现了光怪陆离的奇妙景象：被天风吹落的纷纷雪花，弥漫整个空中，白茫茫一片。在这样的背景下，走出了两位仙女——玉女和明星满面含笑向他迎来。接着一轮红日飞上天空，云开雾散，出现了一座金碧辉煌的洞府。词人展开了想像，在艺术的天地里自由翱翔，波谲云诡，气象万千，令人目不暇接。这样的游仙思想，词人在五十岁时所写的《反初》一诗中，也作了详细的描述。他说：“昔年淮海来，邂逅安期生，谓我有灵骨，法当游太清。……心将虚无合，身与元气并。陟降三境中，高真相送迎。”他从道家思想出发，认为他在故乡淮海，曾与仙人安期生相遇，说他具有天生的仙风道骨，理当到太清仙境去游览（太清为道家三境之一）。在游三境时，他说果真有道行很高的人出来迎送。此诗与词除了艺术形式不同外，思想内容非常相似。诗中所写的“安期生”、“高真”，到了词中便改变了性别和姓名，成了玉女、明星和下片中的阿环；而诗中所写的“太清”、“三境”，词中便成为“西极”。
词之下片，紧承上片“洞观金碧”，进一步展开描写。换头五句，写一层一层的观阁，横枕在鳌峰上，山脚紧接水面，好像汪洋碧水紧紧地衔着巨大的苍石。鳌峰典出《列子·汤问》，说渤海中有五座大山，常随波上下，“帝恐流于西极，使巨鳌十五举首戴之”。上引鲜于子骏诗称“一峰失所在，飞来大江心”，本以称誉金山，这里又被词人还原为神山。带着浓郁的仙气。接着词人写“随处有奇香异火”，说明鳌峰上的重重观阁，祀有很多神仙，不少善男信女前来供奉香火。以上这些描写，莫不是镇江金山寺的真实反映。然而词人给它披上神秘的面纱，让人“杳然难测”。
“好是”二句，更直接取资于神话传说。尽管阿环贵为夫人，为尊贵之神，少游此处却把她当作偷报消息的侍女，这当是夸张之笔。
歇拍三句，较为费解。“青天碧海”，语本李商隐《嫦娥》诗：“嫦娥应悔偷灵药，碧海青天夜夜心。”可以这样认为，词人在天空漫游，虽遇明星、玉女和阿环，终非知己。“一枝难遇，占取春色”，是化用《荆州记》陆凯自江南寄梅花与范晔诗：“聊赠一枝春。”一枝春，即一枝花。因为蟠桃熟了，无花可摘，故词人叹息“一枝难遇”。词之结尾，深寓感怆之意，值得细细涵咏。
此词除了想像奇特，语言夸张外，还很注意修辞炼句。如“正天风吹落，满空寒白”，不说雪，而从颜色与温度方面着笔，此乃未经人道之语，很有创造性。前人未解此意，误将“白”字连下“玉”字，合刻为“皇”字。直到清代黄荛圃才校曰：“‘皇’字应分作二字，‘白’连上叶韵，‘玉’连下‘女’字为文。”又“水面倒衔苍石”一句，也是造语精警，富有形象性。总之，此词境界开阔，气象恢弘，笔势飞舞，声情激越，与少游以婉约缠绵为基本特色的其他词作迥然有别，可称之为淮海词中的“别调”。