此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
此词是作者客居龟溪村，寒食节游览一废园时所见所感而作。词的上片写游园。开头三句点题，写废园风景。“幽”、“古”、“冷”三字，将废园的特征尽现。“斗草”二句见景生情，自伤身世。“自怜”三句，抒游园之感。下片写归思离愁和对废园的顾恋。“绿暗”两句，写“归梦”萦怀，不说柳絮引发归思离愁，却说归梦追逐柳絮，围绕着柳阴绿暗的长亭飘荡，传达出作者内心的凄清冷寂。唐圭璋在《唐宋词简释》中分析：“此首游园之感，文字极疏隽，而沉痛异常。起记游园，次记园中所见。“有情”三句，收合‘游’字，化无情为有情，语挚情浓。全词写景清丽有致，抒情婉转清畅。
从词题看，此词是吴文英作客龟溪，在寒食节春游时所写。龟溪在浙江德清县，古名孔愉泽，即余不溪之上流。而废园，是当地一个荒芜冷落的地方，本已被词人遗忘，但词人却在这繁华衰歇之地度过了寒食节。废园地也曾有过繁华兴盛的时候，身处其中，自然会生出今昔盛衰之感，由此作者又联想到自己的身世，二者相互衬托，融为一体。词人黯然的思乡之情就是在四周清幽的环境描写中逐步流露出来的。
词的开篇即写废园之景。词人进入园中，但见野花自在地散发着幽香，引他伸手去采摘；丛竹掩映的小径，由于人迹罕至而长满青苔，显得那样清冷凄寂。这样的景色，不用明言，即是一个废园之景，梦窗未用“废”字而写出荒废之景，是其高明之处。
词人漫步来到龟溪之畔，四顾无人，但是沙滩上却留着女子的脚印（小莲步），还有许多弃掷在地的花草，春来废园亦不是无人光顾，散落的花草和女子脚印这充满人间气息的景象引起人的诸多遐想。也使作者意识到由于是寒食节，当地女子曾来这儿踏青斗草。寒食节踏青斗草是当时习俗。眼前所见，引起作者一系列的遐思。自己远别亲人，客居他乡，逢此节日，不能不触动愁绪，由此又引出下面“自怜”三句词意。
“自怜”三句含有三层意思。作者此次重来德清，已是晚年，所以有两鬓斑白、韶华不复之叹，此其一也；逢此一年一度的寒食节，又有光阴似箭之叹，此其二也；反躬自审，身在他乡，徒增两地相思之叹和飘零之苦，此其三也。各种思绪，交织在一起，真可谓百感交集了。
换头继续写词人在园中之所见所感。“昼闲度”三字写出词人一人身处废园，内心无限的孤寂和无聊。这是由于春天气候多变，忽然间小阴成雨，因此埋怨天公不作美，为何如此吝惜春光，使人不能尽情游赏。无聊之余，思乡之念倍增，正如唐代无名氏《杂诗》所道：“近寒食雨草萋萋，著麦苗风柳映堤；等是有家归未得，杜鹃休向耳边啼。”这也就是所谓“每逢佳节倍思亲”罢。此处虽然是写天气阴雨无常，但却上接“云山深处”，下开“归梦”，贯穿思乡之情，亦非闲笔。雨丝风片，引出归梦，接着以想象加深词意。归期无定，一片乡情只能寄托梦中，但幽思飘渺，犹如随风轻飏的花絮；自己的归梦也仿佛悠然飘荡在绿荫满地的长亭路上。一个“趁”字极言归梦之切。
寒食节是在异乡的龟溪废园中度过的，废园景色虽“废”，但词人却备感亲切，因为是废园陪伴诗人度过了这个节日。结尾，词人以拟人化的手法，如杜甫《春望》诗所云“感时花溅油泪，恨别鸟惊心”，即是将无情之物化为有情：在词人眼里，那阑干边扶疏的花影，小门畔宛转的莺啼，却仿佛满含情思，其中不仅有对思乡游子的安慰，还有殷勤的挽留；使得词人伫立凝思，久久不忍离去。这样的结局，别开生面，不仅将题意交代清楚，同时又点出园虽废而仍能在游子心头留下美好的回忆，因此也就更加耐人寻味了。
这是一首纪行述怀之作。诗写旅途所见，刻画了江南初夏的田园风光，描述了恬淡闲适的行旅生活，通过景物的描写，抒发自己闲适容与的心情及随遇而安的处世观，每联以两句分写两个侧面，合成一层意思，相互衬托，得体物抒情的真趣。
起句“花枝已尽莺将老”就选用富有时令特色的景物，点明了季节。此中未遣一字表示感情，但已含有对韶华易逝的惋惜之情。次句又转换镜头，映出“桑叶渐稀”的画面。“渐稀”并非凋零，而是被采摘殆尽，这说明蚕要进入不食不动的眠期了。“蚕欲眠”以季节性和地区性的特点，形象地显示了诗人在初夏行经江南农村的情景。
“梅雨”是江南初夏特有的气候。诗人抓住这一季节特点，抒写路途境况，渲染初夏的气氛。黄梅雨是下一阵停一阵，行人还能在间歇中赶路，用“半湿半晴”形容梅雨天气的道路，十分贴切。
上两联写景，突出了时令特征，而且用对偶句式，把各种物象组合在一起，互相衬托，像电影中的“叠印”镜头，将江南乡村的初夏景色刻画得鲜明生动。作者还把养蚕和麦收等农事活动摄人诗中，不仅丰富了季节感，同时也增添了浓郁的生活气息。
下两联转入叙事抒怀。诗人在梅雨时节赶路，已见羁旅行役之苦。走累了，也只能在乡村酒店歇歇脚，饮几杯水酒解解乏，更显出沉滞下僚，仕途奔波之艰辛。“谁能择”一句反问，深化了意境，隐隐露出蹭蹬失意的情怀。逆旅生活的另一侧面也反映了诗人随遇而安，恬然自适的心境。在邮馆客舍的墙壁上，即兴题诗，把偶然的感受信手写出，只不过是为了排遣旅途的寂寞，消除心头的郁闷。旅人皆然，己亦如是。“尽偶然”与“谁能择”相对应，用全称判断加强语势，蕴含着不得不随俗浮沉，与时俯仰的衷曲。
尾联笔意洒脱，诗人决心丢开烦恼，以旷达求解脱。““怡怡”一词，用意精到。诗人仕途坎坷，生活清苦，但还有“粗裘粝食”，自然应无怨尤。结句以“地行仙”自喻。作者在尾联直抒胸臆，以作收煞，说自己虽然劳累途路，但心中怡然，毫不把得失萦绕胸中，穿着粗布衣服、吃着粗食，仍然恬淡无忧，犹如地行仙一样。
这首诗用白描手法，把眼前常见景象组合人诗，不堆砌辞藻，写得简淡而不近俗；此外也寄托了作者仕宦不达，有志未酬的感慨，也表现出不慕荣利，洁身自好的精神。