这是一首抒发感伤情绪的咏史怀古诗，描绘秋日傍晚的寂静凄凉景色，抒发了满怀忧愁而又无人“共语”的悲哀，语言凝练，耐人寻味。
诗一开始从写静态的景入笔：一抹夕阳的余晖斜照在还留有残砖破瓦的街巷上。这凄凉的秋暮景色，不禁使诗人触景伤情，忧从中来。此时诗人希望有人能来听他诉说心中的忧伤。若能如此，或许能消释一点压在诗人心头的忧伤。次句紧承首句，“忧来与谁语”，可是环顾四周，竟空无一人，没有谁能来听自己倾诉。这两句诗，景中有情，情随景生。诗人以朴素简练的语言，点染出自己面对断垣残壁的空城时的悲哀，而此时的空城又恰恰是秋天里“反照入闾巷”时分的空城，这就更浓重地渲染出了作者此时的悲凉心情。
诗的后两句把人们的视线从近景引向远景：在冷清的古道上几乎看不到行人，只见古道旁杂草丛生的田野里，禾黍在秋风中瑟缩发抖。昔日喧闹的古道上，只有秋风吹禾黍发出的肃杀凄凉的声音，这声音使古道显得越发空旷寒寂，听了愈使人愁绪纷乱，心情悲伤。这里“秋风动禾黍”一句还暗合了《诗经·王风·黍离》之意。《王风·黍离》诗序说：“周大夫行役至于宗周，过故宗庙宫室，尽为禾黍。闵宗周之颠覆，彷徨不忍去。”作者在这里贴切自然地借“黍离之悲”抒发了昔盛今衰的无限惆怅之感。诗人在后两句诗中以极其洗练传神的笔墨轻轻地勾勒了几笔，虽无一字言“忧”，而“忧”意早已溢出言外，悠长不尽。
这首诗结构简单，但画面十分生动，令人读后易生苍凉之感。
这首五言古诗凡四十八句二百四十字，依照传统的分法，前廿六句为第一部分，后廿二句为第二部分。第一部分写自奉诏入京到遭谗被逐后的经历与心迹。这一部分先以六个诗句从东晋名臣谢安的事迹引入。谢安字安石，四十余岁出仕，官至宰相，死后赠太傅，故诗篇首句称“谢太傅”以表敬重。《世说新语·识鉴》记“谢公在东山畜妓”，刘孝标注引宋明帝《文章志》曰：“安纵心事外……每畜女妓，携诗游肆”。诗歌次句“携妓东山门”即指此而言。“楚舞”、“吴歌”二句是以夸张的笔墨描写谢安携妓出游，“醉碧云”形容江南女子舞姿优美，绚人眼目，使碧空的晴云也为之沉醉；“断清猿”形容江南女子歌喉软媚，婉转耳际，使凄清的猿鸣也为之息音。李白以此二句极写谢安隐居东山的逍遥佚乐，是为谢安此后出山为政建立功绩作有力的反衬。于是接写谢安不久即为了百姓起而从政，并在“谈笑”之间使百姓得到安宁。谢安在当时以镇静从容的气度著称。《世说新语·雅量》第三十五条及《晋书·谢安传》均记述了谢安怡然自若地指挥了决定东晋存亡的肥水之战，而肥水之战的胜利使东晋王朝羸得了一段相对的稳定时期。“谈笑安黎元”一句当暗指此。这六个诗句全由开篇的“尝高”二字统起，“高”即推崇敬佩，鲜明地表现出诗人对谢安能隐能仕的敬崇之情。以下“吾亦爱此人”一句与篇首“尝高”二字呼应，结住了对谢安的称颂，引出以下自己奉诏入京之事。“丹霄”即天空，此句意为希望在天空翱翔，喻希冀在政治上大有作为，此即指被征入朝的心情。玄宗的征召使李白极度兴奋，以为自己终于“遭逢”到玄宗这个“圣明主”，故而他大胆地向玄宗进献国家“兴亡”之“言”。然而李白一片赤诚报国的忠心招来的却是谗言和谤语，所以接着的“白璧”、“青蝇”两个诗句，通过典故写自己清白的心地无辜受谤。“青蝇”指谗言毁人的小人，语出《诗经·小雅·青蝇》：“营营青蝇，止于樊。岂第君子，无信谗言”。“营营青蝇止于棘。谗人罔极，交乱四国。汉朝王充《论衡·累害》又以“青蝇所污，常在素练（白绢）”喻奸邪诬陷忠良。至初唐陈子昂更有“青蝇一相点，白璧遂成冤”（《宴胡楚真禁所》）的诗句，“素”转为“白璧”，且更强调被污之冤。李白化用前人诗句、文句，写出“白璧竟何辜？青蝇遂成冤”的名句，进一步道出“青蝇”之有意点污与“白璧”之无辜受害，其愤激之情、痛切之意大大超过前人。冤狱既成，李白只能被逐出京，于是以“一朝”、“十载”两个诗句记此。“京国”指京城长安，“梁园”本汉代梁孝王所建的游苑，故址在今开封市东南。李白出京后漫游四方，常住梁园，此处又可泛指漫游所历之地。这是一组对偶句，对仗之中，“一朝”与“十载”是时间上的对比，一强调离京之速，一极言漂泊之长；“京国”与“梁园”是空间上的对比，配以“去”、“客”两个动词，突出了诗人以“京国”却不得不离去的一怀漂泊客子之情。这是诗人极为痛心地道出的两个诗句，收来了入京及被逐的经历。以下自诗篇的第十五句始，诗人写出了一连串八个更具象喻意味的诗句。“猛犬”喻把持朝政的权臣，“九关”即九重之门，象征至高无上的朝廷，此句源于《楚辞·九辩》：“岂不闻郁陶而思君兮，君之门以九重；猛犬狺狺而迎吠兮，关梁闭而不通”与《楚辞·招魂》：“虎豹九关，啄害下人”，隐含了权奸把持朝政尽进谗言之深意。“杀人愤精魂”紧承上句，“杀人”是猛犬施虐的结果，“精魂”是说被虐杀的精英魂魄无比激怒，这之中当然也包含了诗人自己的愤忿。这两句是通过象喻来写实，以下六句则是通过象喻来表现诗人对朝廷的希望。“太阶”本星座名，又称三台星，古代以星座象征人事，称朝廷的最高官员“公”为“三台”，《晋书·天文志上》记有“在人曰三公，在天曰三台”之说，此处之“太阶”即代指最高官爵。“夔”舜时的乐官；“龙”即龙子，古代贤人，孟子曾举其语告滕文公；此处“喻指贤臣”“桃李”喻指贤才。“明月”即明月珠，“芳荪”是香草名，此处均喻指贤才。诗人期望着上天能洗去被谗害者的冤情，象明亮的太阳扫清昏霾一样清除朝廷上的黑暗，让最高官职有贤才在位，有用的人才布满中原，如同入海寻索明月珠、跨山采撷芳草一样，朝廷在搜寻着人材。前后八个象喻性的诗句表露着诗人鲜明而强烈的爱与憎，“猛犬”、“昏氛”憎厌之情溢于言表，“白日”、“桃李”、“明月”、“芳荪”充溢着爱与赞。然而诗人的期望毕竟只是假想，诗人亲身的遭遇与此恰恰相悖且情势又毫无转机，诗人一颗善良而赤诚的心不忍打破这假想的美好境界，他只好以惭愧无功、虚受皇恩的诗句曲折表现他不得任用的痛苦，用虽不得当功臣但心永向朝廷的诗句表现自己的深衷。“横草”为行于草中草被踏伏，因以“草功”喻极微小的功劳，语出《汉书·终军传》：“军无横草之功。”旧时认为皇帝所施的恩泽如同雨露滋润草木，故“雨露恩”喻皇恩。诗人抱愧于自无“横草”之功，白白辜负了浩荡的皇恩，这当然是曲笔抒情。“谢”为辞别。“台”代台名，据《后汉书·马武传论》“显宗追感前世功臣，乃图画二十八将于南宫云台”可知，云台阁乃图记功臣之所，李白“迹谢”于此则是表示自己的踪迹与云台无缘，这当然又是一处曲笔。“天马”本汉武帝所得的西域名马，因代指皇帝乘坐的马。“辕”，驾车之木，因代指车。李白“心随”“天马”所驾的车，即心心永向朝廷之意，这却是诗人的真情。诗人以此自愧自诉的四个诗句结束了诗歌的第一部份，我们透过这四个看似平和的诗句，似乎可以窥见诗人赤诚的却又是在滴血的心。这四句也正是第二部分核心内容的先导。
诗歌进入第二部分，写对友人的赞颂及自己的心愿。第二部分开头并没有紧紧承接第一部分所表露的心意，而是另辟蹊径，用四个诗句从祝赞友人蔡舍人落笔。李白先是称颂蔡雄是辅佐帝王的英才，而今又有谁能与你相提并论？然后以鸟在高空的振翅翻飞预祝蔡雄不久将被提拔而大有作为。四句祝赞语言上颇有气魄，含义却颇显空泛。对于诗题中的“赠蔡舍人雄”来说，这是主要的赠言，是对朋友的礼貌性的祝福语；对于诗题中的“书情”来说，这却是次要的陪衬，以蔡舍人的仕途升迁反衬自己遭谗离京放浪江湖的生活道路。于是以下十八句，用典故用传说决心归隐之“情”。“我纵五湖棹”用春秋时越国范蠡事。范蠡助越王勾践灭吴后弃官归隐，乘舟泛于五湖，事见《国语·越语》。李白用此典寓辞别朝廷归隐江湖之意。“烟涛恣崩奔”句加重纵舟五湖的句意，任凭五湖之舟在如烟的波涛中尽情奔流。上句的“纵”与下句的“恣”相呼应相补充，充分显示浪迹江湖的狂放而又自在。“梦钓子陵湍”用东汉严子陵事。严子陵曾与刘秀同游，刘秀即位为光武帝，严隐居垂钓不肯出仕，事见《后汉书·严光传》。李白用此典，梦中垂钓于严子陵当年垂钓处，仍寓隐居江湖之意，但较“五湖”句更进一步，表示隐居乃是梦寐以求的归宿。“英风缅犹存”句加重梦中垂钓的句意。“缅”即邈远之意，向往严子陵英风久远长存。“徒希客星隐”仍用严子陵的典故。“客星”指臣子，《后汉书·严光传》载，严子陵被光武帝刘秀接入宫中，夜间同寝，“光以足加帝腹上，明日，太史奏：客星犯御座甚急。帝笑曰：朕故人严子陵共卧耳。”李白用此“客星”之典却是表示相反的用意，只希望“客星隐”去，仍是远离朝廷“纵棹”、“垂钓”的发展。“弱植不足援”则是补充“客星”当“隐”的原因：君王昏弱不值得辅佐。“弱植”，柔弱的植物，喻指昏聩的君王，语出《左传·襄公三十年》“其君弱植”。从诗篇第一段之“遭逢圣明主”到此处的“弱植不足援”，诗人心理上经历了一个痛苦的转折，“弱植”是对“圣明主”的否定，因而“不足援”的绝决态度取代了“进兴亡言”的积极进取。于是诗人决心远走了，但救苍生“安黎元”理想的破灭，诗人毕竟是不甘心的，是痛苦的，所以虽行“千里”依旧“回首”，虽行“万里”仍在“长歌”。朝廷已“不足援”，而仙人骑的“黄鹤”又“不复来”，自己不得随骑鹤的仙人飞升，“清风”之中满怀愁情又如之何奈？诗人终于找到了大自然，投身于美好的自然景物之中——“舟浮潇湘月，山倒洞庭波”，两句飘逸隽永的风景名句，写尽了月下泛舟于湘江之上，饱览青山倒映于洞庭波光之中的潇洒、自在、旷远、怡人。诗人终于在大自然中找到了归宿，于是他终于大彻大悟了，他通过“投汨”与“临濠”两个典故，尽抒自己的彻悟之情。“投汨”乃屈原遭谗毁被楚怀王贬谪愤而“怀石遂自投汨罗以死”（《史记·屈原贾生列传》）的事，“古人”即指屈原，一个“笑”字表现出李白已从屈原式的衷心执着中超脱了出来。“临濠”是《庄子·秋水》中的一段故事：“庄子与惠子游于濠梁之上，庄子曰：儵鱼出游从容，是鱼之乐也。惠子曰：子非鱼，安知鱼之乐？庄子曰：子非我，安知我不知鱼之乐？”“天和”意为超然于物外的天然、和谐，一个“得”字表现出李白对庄周式的纵情山水逍遥游乐的肯定与向往。在此大彻大悟之后，诗人向朋友表示：闲暇时自己将在田亩之中，懒散自在地搔着背放牧鸡鹅，别离之后你若要寻访我，则大多应在“武陵”--陶渊明笔下的理想境地桃花源--那隐居避世之处。至此，诗人已在情感上完成了起伏动荡矛盾曲折的历程，而复归于平和超然了。
总观这首“书情”诗，其思想情感的内蕴确乎是相当丰富而深厚的：它勾勒出诗人十几年来思想情感的运行轨迹，从而透析出诗人的理想、追求、奋争、彷徨、失望直至解脱。这之中有诗人对朝廷对皇帝的一片忠心，有诗人对国事对黎民的一片赤诚，有对最高统治者的希望与失望，有对奸佞小人的鄙夷与斥责。尽管诗人最后选择的是浪迹江湖的隐居之途，但这却是热情正直的浪漫主义诗人对黑暗腐朽现实所作出的痛楚的抉择，仍是他对现实抗争所采取的一种不得已的形式。
“情动于中，而形于言”。作为一首“书情”之诗，当然更是“情动”之“言”。全诗以情感的发展作为一条内在的主线，但此诗之情却又决不单纯是或喜、或怒、或哀、或乐，或狂放粗犷，或委婉细腻，而是种种感情兼而有之。有对先贤的景仰之情，对时人的祝赞之情，对奸佞的怒斥之情，以及对自己的勉励之情；还有遭谗的怒愤，难舍的忠心；更有希冀、失望、绝决、解脱……直到诗篇结尾处，那飘逸洒脱的情怀才为这丰缛情感的交响乐章定下了主导的旋律。情感的丰富内涵及服从于这内涵的抒情线索，体现出李白的诗歌的浪漫主义特征。
全诗看似随着情感的波涛渲泄而下，其实在创作构思上还是十分讲究的。全诗分为上下两部份，第一部份从赞颂谢安引起，顺接此情，导出昂扬激愤的基调；第二部份从祝愿友人引起，反接此情，导出婉转超逸的基调。诗中有叙述，有议论，有写景，有述怀；直抒与象喻相映，述己与赠言交织；又通过古事及典故，呼唤古人为“书”一己之“情”服务：终于使诗篇所“书”之“情”既跌宕起伏、尽致淋漓，又要眇深邃、曲尽其意。
这首词上片开篇即感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难；下片笔锋转向写景，前半写自己与故人携手林间的南山之游，后半借眼前景色抒发万里归思之情。全词叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文；词句多化用前人诗文，信手拈来，自然贴切；情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，毫无生涩之感。
上片叙事抒情，一开始便感慨人生，继而从自己的形貌憔悴以及故人的穷困潦倒进一步感叹时光易逝，毫无建树，处境艰难。开头三句以“漂流江海”和“烟浪云帆”八字总结自己与故人分别数十年间的宦海浮沉，寄慨良深。“故人”二句以故人之“惊怪”眼写自己憔悴之甚。苏轼被贬后的生活是很穷困的，当时被贬为团练副使，官位是很卑微的。据史书记载当时是“无屋可居，无田可食，二十余口，不知所归，饥寒之忧，近在朝夕”。所以在才会说“憔悴老青衫”。“我自”三句以故作不解的问句写故人与自己品格相契，都因“疏狂异趣”而“强自取折”。也就是说他潦倒穷困，是因为不随波逐流，与众不同。“流年”三句补出与故人相见的时间地点和环境，与上面的议论和感慨情景相合，烘托穷途末路的羁旅之思。
词的下片笔锋转向写景，再转入抒情，一唱三叹。前半照应词序，写与故人携手林间的南山之游。过片“巉巉”二字，实写南山高大突起的形象，同时也表现了苏轼傲岸不屈的精神，暗示从舟中到山中的游踪变化，与上片结句的情境构成逆转，为下文写景抒情作铺垫。后半借眼前景色抒发万里归思。“莫上”二句语婉曲而意层深，结尾三句情愈转深，而情深仍不离景物。说自己因对方的询问而梦回故乡，其实作者的乡思根本不需要提醒。这样写既紧扣对方，也使措辞更显回环，行文平添曲折，余波杳渺，荡漾生姿。下片表达了作者对命运的豁达乐观，与老友的相知相得，对故乡的牵挂眷念。
此词情景交融，音韵和谐，结构如行云流水，叙述条理分明，犹如一篇感人至深的叙事散文。全词多处化用前人诗句。如：“万里烟浪云帆”，化用李白《行路难》“长风破浪会有时，宜挂云帆济抢海”和白居易《海漫漫》“云涛烟浪最深处，人传中有三仙山”；“憔悴老青衫”，语出白居易《琵琶行》“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿”；“我自疏狂异趣”，则是化用白居易《代书诗一百韵寄微之》“疏狂属年少，闲散为官卑”；“古寺空岩”，又是袭用杜甫《和裴迪登新津寺寄王侍郎》“蝉声集古寺，鸟影度寒塘”和杨素《山斋独步赠薛内史诗二首》“深溪横古树，空岩卧幽石”诗意；“云海相搀”，化用李白《关山月》“明月出天山，苍茫云海间”；“家何在”，则出自韩愈《左迁至蓝关示侄孙湘》“云横秦岭家何在，雪拥蓝关马不前”。这些化用，信手拈来，自然贴切，可谓此词的一个重要特色。