诗篇从秋庭幕雨的背景衬托下，勾画出一树浓花鲜艳触目的图象，明暗对比强烈，正象征诗人自己与周围环境的尖锐冲突，次联刚提出“有待”，“紧接着”“别离”，希望转为失望，感情抑扬起伏。颔联联承接别离写家室之思，结尾故作宽解，却仍无法掩饰去国离京时失意感伤的情怀。这首诗写得含蓄蕴藉，情意深沉。
首联写崇让宅的庭院之中，一树紫薇花事繁茂。诗人独自一人，在傍晚时分欣赏，此时，正秋雨绵绵，如尘埃般又轻又细，漫天飘洒。“独看”二字，既写出作者的孤独无人相伴，也写出紫薇的寂寥无人欣赏。
颔联“不先摇落应为有，已欲别离休更开”，意谓紫薇于秋天而未摇落，应是为我而开，然而我现在即将离此地而他住，花开再无人赏，也不要再开了吧。在这四句之中，作为欣赏客体的紫薇与作为欣赏主体的诗人之间似有一种惺惺相惜之情，紫薇与诗人实已合二为一。
颈联引入两种花与紫薇形成对比，生于露井之上的桃树和长于章台街旁的柳树，与空庭暮雨中的紫薇相比，是逢时而得意者。“桃缓”佩于贵官之身，此处隐以拟人，也许指与诗人同年登第而仕途得意者；“柳绵”飘于繁华街市，也许是比喻在京城为官的同年。露井之桃，章台之柳，皆逢时得地，更反衬出紫薇的落寞无主之状。
尾联写种植于帝京上苑的桃柳与沦落“天涯地角”的紫薇既然同一荣谢，又何必非要以“移根上苑”为幸运。“天涯地角”比喻自己将要离开东都洛阳崇让宅而远适他方；“移根上苑”则是比喻担任京城中的清要美职。此处作者明显以紫薇自喻，“岂要”之语，是无奈之中的自我解嘲，而解嘲之中也隐约有愤激不平之气。从另一方面说，推想到作者的内心深处，仍然忘不了置身朝廷的“梦”。这个梦，折磨了他一辈子，几乎令他在不同的时地，不论接触到任何外物，都会有意无意地要拉扯到这个梦境中去。可惜，梦境永难化为现实，李商隐也就成为一个标准的追梦者。
就此诗的艺术而言，末句如不用“移根上苑”之语，似乎更好。首联在秋亭暮雨中独赏紫薇，三四句，别出奇想，认为紫薇之不先摇落，应是为了有我之前来欣赏，然后在临发之际，吩咐它不要再开。“花”与“人”之间，简直到了物我相通的境界。前四句，完全以“我”为主，在李商隐的诗歌中，极少有此心态。五六句，一笔推开，为紫薇找来两个同伴，一个是“桃”，一个是“柳”，此种作法，乃是李商隐的惯用伎俩。事实上，对“紫薇”所要说的话，到第四句，已到了尽头，再说便不免重复。在此种情况之下，一笔推开，另觅同伴，再结合主题，以引伸出某一种足以说明生死荣谢的道理，自然是最好不过的笔调。所以，第七句紧接着提出一个共同的规律，那就是“天涯地角同荣谢”，这句话用在这里，也实在足以撼人心弦。可惜，最末一句的“移根上苑”，破坏了全诗的情调，从而令前后失去了和谐，无端减低了欣赏价值。
这首词为送别词。细研此词，在作法上与一般送别词有别，词中虽写自己送别友人梅津，但中间穿插友人昔日在苏州之情事，既有与妾相恋之事，又有与其相别之情，笔墨驰骋，来去纵横。在章法上更是时空交错，人事交织，虚实相间。
上片写自己送别梅津，“分袖”“肠断”明点伤别，“去水流萍，住船系柳”言船暂系在柳下，人却如流水浮萍，将要去矣。“吴宫娇月娆花”一韵，突转笔锋，叙写梅津昔日在苏州之情事。“豆蔻”，言其所眷之女正是豆蔻年华。“醉题”写梅津的文采风流，“恨倚”写那女子对梅津的爱恋、依偎。
中片，紧承上片，继写梅津昔日在苏州之情事。“吐春绣”句，承“醉题”写梅津文采风流，笔墨多丽情，辞章如春绣。“眼波眉岫”承“娇月娆花”继写梅津所眷女子眉如远黛，眼如秋波的姿色。“新园锁却愁阴”一韵，言昔日梅津与其恋人分别，此以景写愁情。别地在“新园”，以“锁却愁阴”四字渲染伤别之愁。此伤别之景，均是梦窗设想之词，用以衬托自己送别时伤情。此以景语歇拍故作盘旋，且开下片的“秋去”之意。
下片，接上片首韵，叙写自己为梅津送别。过片“还背垂虹秋去”一韵，言送别时间在秋季，以“垂虹”“四桥”二座桥，言送别之地在苏州。以“烟雨”迷濛渲染送别之情。“一宵歌酒”写饯别梅津，照应了词题。“一宵”言饯别时间之长，表现了恋恋不舍。“犹忆翠微携壶”一韵，是逆人，追忆昔日两人一起漫步青山携壶登高的趣事。“乌帽风骤”赞梅津文采出众及两人相交欢洽之趣味。“西湖到日”，是从别后说，希望梅津此去京城，归来后再同赏梅花。“梅钿”言梅花如女子之花钿簪。“谁家听”一韵，比拟梅津人朝为官，予以祝贺。“印剖黄金籀”一韵，词又转写未来，继续祝贺官运亨通。“待来共凭”一韵，继写将来。“莫唱朱樱口”一韵，又转笔写到眼前送别，言此次饯别其未在场，“行云”言此次送行没有那小妾在场。“泪鸿怨角”一韵，继写别筵未请那小妾，生怕她知道后，其悲声如鹤唳，以致人也因之而消瘦。
此词写送别，然实笔少，虚笔多，尤其最后三韵，多处用典只言此次饯别未请梅津小妾事，显得繁复，词意欠精，令人有琱缋满眼、绚辞累积之感。
