这首词写思妇幽怨。上片首先泛写晚春景色，细雨如丝，濛濛洒洒，晓莺啼鸣，倍添幽寂清冷之感。在此暮春环境中，接下来三句写人物形象，“人似玉”写美人如玉，温润秀洁；“柳如眉”写女子柳眉弯弯，娇柔婉媚，这句既写了春柳，又写了人面，把春景与人面自然地结合起来；“正相思”，表现了在暮春环境中人物的活动，由对女子外貌的描写深入到内心世界。
下片转入具体刻画，都与上片相应。帘幕初卷，美人初起，与“晓莺”相应；晓妆对镜，如花一枝，与“人似玉”相应，揭示女子自怜自伤的复杂感受；“肠断”二句，明显女子所思的塞外征人，实写女子由相思而失望，乃至悲怆的心境，思念之情，使人肠断，与上片结拍的“相思”二字对应。
整首词的上下片，都用了比喻来描写人物形象，只不过上片写得细，下片写得概括。这不仅使主人公的形象鲜明，而且她的相思情也给读者留下深刻印象。同时，无论是描写还是抒情，上下片都前后照应，构思精妙，结构紧凑，浑然一体。
前两句说明自己本意并不想弃世，是积极想融入这个社会的，但却被无情的社会抛弃。有李白“抽刀断水水更流，举杯浇愁愁更愁”的诗味。
第三、四两句叙说了自己一旦放下世俗，获得自由，天宽地阔无人能管制，很有点天高任鸟飞，海阔凭鱼跃。
第五、六句用典，借燕人蔡泽早年不得志，但仍不放弃，最终大器晚成的故事来勉励自己。
第七、八句运用哲学思想，说明不惊动猎物的猎人才是好猎人，一个好的樵夫不会随意毁坏乔木。
最后两句说出归隐乡间呼朋唤友，与志同道合者聚集一起也是一种乐趣。
名家认为“潦倒”一词用在李白身上是恰当的，而《送蔡山人》这诗正是李白在其仕途路上所遭遇的不幸的写照。李白金门传诏，但是在担任供奉翰林后，他与李林甫针锋相对，毫不相让：“戏万乘若僚友，视俦列如草芥”（苏轼《李太白碑阴记》）。他深深憎恶“群沙秽明珠，众草凌芳孤”的黑暗现实，对横行跋扈的权贵和趋炎附势的小人强烈愤慨“奸臣欲窃位，树党自相群”。把批判的矛头直指天子，“殷后乱天纪，楚怀亦己昏。” 他决心披肝沥胆，直谏天子，横批逆鳞。提出十条勤政务本的建议，李隆基不悦，李白被“出宫思过”。他悲愤彷徨，过分高估天子的爱才之心，低估奸臣的诽谤中伤。这条理想道路竟然如此泥泞难行，“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然。欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山。……行路难！行路难！多歧路，今安在？”（《行路难》之一）。结构的巨大跳跃，突兀奇来、不可端倪的诗句间激荡着李白矛盾的内心，他靠诗歌排解郁结胸中的不平之气。他日渐消极，“且乐生前一杯酒，何须身后千载名”（《行路难》之三），怀着无限惆怅失落和郁闷难抑的苦楚，经历了一个漫长的冬天的等待，天宝三年春，李白傲然请辞离开长安！“赐金放返”后的李白，悲愤不平，“我本不弃世，世人自弃我”（《赠蔡山人》）。他借酒消愁，“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月！……烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯”，他一直相信，“天生我材必有用，千金散尽还复来。” 在永王再三恭请下，李白从军李璘幕府。他以为自己从此走上从军报国之路，踌躇满志地为李璘出谋划策。“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉。但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙”（《永王东巡歌》其二）。以至于后来他落得个“长流夜郎”的下场。“月既不解饮，影徒随我身。暂伴月将影，行乐须及春。”这句诗便是描写李白被赐金放还时其内心的孤独与寂寞，即“尔时情景虽复潦倒”。
回到《送蔡山人》“我本不弃世，世人自弃我”这是李白对世俗的看法，认为自己主观还是积极的，而消极的世道容不下李白本身。李白出长安，游走四方，一句无倪舟，一句纵远舵，道出了游走四方的迷茫，天下之大，何处是我李白的容身之所？燕客期跃马这句笔锋这转，又回到了我本不弃世，这哪是我李白不想干一番事业，我也想像蔡泽一样干出一番惊天动地的事业，那怕我的年纪也像蔡泽一样不在年轻。唐生安敢讥又承接了前句世人自弃我，那些笑我，嘲我，讥我，讽我的人安能如此？为什么自己落到如此境地？自己现在的默默无闻，并不是自己的才能问题，而自己只是一个高明的猎手或是好的樵夫那样，不惊动自己的猎物，不毁损乔木罢了。一时的失意我并不放在心上，我可以回到乡间与朋友到处游玩，等待着时机。因为李白所选定的人生道路，在当时的情况下，是注定要以寂寞与潦倒为伴的，所以除了自己，他是没有人可以依靠的。这也是他之所以在一生中最崇拜的鲁仲连这种独往独来的英雄的原因所在吧。因此他要说“我本不弃世，世人自弃我”，所以他只能引蔡泽这样的暮年英雄为自己一生的知己。与山间的松月为友，自然而然地暗示当时世态炎凉与人情冷暖，可以想象李白当初在长安待诏翰林任上，他人对其如此奉承殷勤，可是离开京城、身陷囹圄之际，却饱尝了世态炎凉。但是，透过期跃马，勿惊龙，人们可以清楚地感到，李白仍然是历尽挫折，初衷不改。这种乐观主义精神还是十分令人佩服的。
“万里辞家事鼓鼙”是说李判官将要辞别家人与亲朋好友，不远万里到润州去从事军务。诗人想要强调的，一是行人路途的遥远；一是行人履行公务的特殊性，是要去执行军务。这便暗含了诗人为他送行的原因和忧虑。因为古代交通工具极不发达，即使最快捷的交通工具也无非是北人骑马南人乘船而己。所以古代的分别往往不是意味着“西出阳关无故人”，便是意味着“人生不相见，动辄参与商”了。更何况李判官这次是到山重水阻的润州去“事鼓鼙”。诗人一再说明行人所去之地的遥远，这里又进一步暗寓着诗人为行人命运未卜而深深忧虑。
“金陵驿路楚云西”就是从地理座标系上为我们标出李判官所去之地的方位。诗里说金陵的驿路直通楚地之西。这里的金陵即润州，因为按照唐代行政区域的划分，润州也属于金陵的辖区。
“江春不肯留行客”一方面点出了这次送别的时间是春天，另一方面诗人又移情于物，抱怨那逝者如斯的江水和一年一度的春花为什么不愿意挽留远行客。
“草色青青送马蹄”，化用了“青青河畔草，绵绵思远道”的意境，同时也是诗人与行者难舍难分的送行场面的真实写照。两位友人并驾驱马，踏着河畔青草缓缓前行。
全文句句、字字都倾注了诗人对友人远行的忧虑与担心，以春天春草“不肯留”“送马蹄”的无情反衬出离别者内心的有情。
这是游子他乡思旧之作。先由清明后花落写起，接着叙游子悲愁。“曲岸”、“垂杨”两句道离愁，“楼空”两句写别恨。换头“闻道”紧承“燕子能说”，揭示“空楼”中佳人当时处境：“帘底纤纤月”，月不圆人也不团圆。“料得明朝”又翻出新意：果真能见，但她可望而不可及。吞吐顿挫，道出佳人难再得的幽怨。
此词上阙中：“野棠花落，又匆匆过了，清明时节，刬地东风欺客梦，一枕时屏寒怯。”清明时节，春冷似秋，东风惊梦，令人触景生情，萌生悲凉之情感。“又”字点出前次来此，也是之个季节。暗合于唐人崔护春日郊游，邂逅村女之事。“客梦”暗指旧游之梦，“一枕寒怯”之孤单又暗衬前回在此地的欢会之欢愉。果然，下边作者按捺不住对往事的追忆：“曲岸持觞，垂杨系马，此地曾轻别。楼空人去，旧游飞燕能说。”曲岸、垂杨，宛然如旧，而人去楼空了；只有似曾相识之飞燕，在呢喃地向人诉说，为人惋惜而已。末句化用东坡《永遇乐》“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕”词意，却能翻出新意，颇有信手拈来之感。这五句，作者回忆往日惜别感伤此时不得复见笔落之处愁思可见，这隐隐含悲之语在其词作中少有。
此词下阙则歇拍处意脉不断，承接上片回忆之感伤一气流注而入下片：“闻道绮陌东头，行人长见，帘底纤纤月。”“绮陌”，犹言烟花巷。纤纤月出于帘底，指美人足，典出窅娘。极艳处，落笔却清雅脱俗，此亦稼轩之出众之处。至此可知此女是风尘女子。这里说不仅“飞燕”知之；向行人打听，也知确有此美人，但已不知去向了。惆怅更增，所以作者伤心地说：“旧恨春江流不断，新恨时山千叠。”上年惜别的旧恨，已如流水之难尽；此时重访不见的新恨更如乱山时叠，令人如何忍受。皖南江边山多，将眼前景色信手拈来，作为妙喻。用意一唱三叹，造语一波三折，稼轩为词，达情至切他人有感而觉无可言者，他都能尽情抒发。如镜里花难折，似有未了之意但不知从何说起。稼轩则又推进一层，造成了余意不尽的结尾：“也应惊问：近来多少华发？”意思是：那时，想来她也该会吃惊地、关切地问我“你怎么添了这多的白发啊！”只能如此罢了！
全词以想象中的普通应酬话，写出双方的深挚之情与身世之感叹。这白头，既意味着“为伊消得人憔悴”的深情，又饱含着“老却英雄似等闲”的悲愤，真可谓百感交集。写到此，恋旧之情、身世之感已浑然不可分，大有“倩何人唤取，红巾翠袖，英雄泪”（《水龙吟》）的意味，实为借恋杯之酒，浇胸中感时伤事之块垒。因为有此一结，再返观全词，只觉得无处不悲凉。这结尾，也照应了开头的岁月如流，于是归结到萧萧华发上，就此顿住。
辛词郁积如山，欲说还休。清真所为是笔触纤细、笔笔勾勒的工笔仕女图；稼轩作成的却是洒脱爽健、一挥而就的泼墨写意画。这艺术风格上的差异，是词人个性与气质的差异而造成的。同时也能看出稼轩词作风格之独特，确实与众不同。