这是一首怀旧相思之作。开端直叙往昔在京邑文酒诗会，欢情良多，“别来”转入当今亲旧星散，音容茫然。“寻常”二句，以往常反衬现实，言外充满人事变迁之慨。换头言旧知无信，唯有求之梦寐。而梦中相遇，休问何如，紧承“不如初”意脉。收拍以“春去”、“花无”回答，言外美景已逝、好事成空，前路黯然。
该词曲笔传情，以乐写哀，将沉痛的思念寄托在平淡的语句和豁达的理性思考之中，在同类题材的词作中显得别致新颖，发人深思。许昂霄《词综偶评》谓“情知春去后”二句，“淡语有深致，咀之无穷。”
首句“忆昔西池池上饮”，就点明了地址。西池即金明池，在汴京城西，故称西池，为汴京著名名胜，每逢春秋佳日，游客如云，车马喧阗，极为繁盛。作者回忆当年和朋友们在此饮酒，有多少欢娱的事值得回忆。晁冲之的从兄晁补之是“苏门四学士”（黄庭坚、秦观、张耒、晁补之）之一。晁冲之本人与苏轼、苏辙及“四学士”不但在文学上互相来往，在政治上也很接近，属于所谓旧党体系。“昔”指的是宋哲宗元祐年间。这时旧党执政，晁冲之与“二苏”及“四学士”等常在金明池同游、饮酒。他们志趣相投，性情相近，欢聚一起，纵论古今，何等欢乐。
种种乐事都浓缩在“多少”二字中了。至今回忆，无限留恋。但好景不常，随着北宋新旧党争的此伏彼起，他们的文期酒会也如云散烟消。“年年”也不是每年如此，只是指元祐元年（1086）至元祐八年（1093）这短短八年而已。元祐元年，哲宗初立，神宗母宣仁皇太后高氏临朝听政，以司马光为首的旧党上台，苏轼等人各有晋升。元祐八年，宣仁太后死，哲宗亲政，新党再度上台，章惇执政，排斥旧党。同年八月，苏轼被贬定州。哲宗绍圣元年，即元祐九年，“二苏”及“四学士”先后相继连续被贬。晁冲之虽只作了个承务郎的小官，也被当作旧党人物，被迫离京隐居河南具茨山（今河南密县东）。从此，当年的诗朋酒侣，天各一方，均遭困厄。晁冲之在隐居生活中对旧日的志同道合的朋友不能忘怀，时深眷念。朋友们已不能像往年一样在西池池上饮酒了，如果能凭鱼雁往来，互倾积愫，也可聊慰离怀。然而不能够。
“别来不寄一行书。”昔日朋友星离云散之后，竟然雁断鱼沉，连一行书也没有，意似责备朋友之无情，但这里的“不寄”似应理解为“不能寄”，因为这些被贬谪的人连同司马光一起大都被列入“元祐党籍”到了贬所，还要受到地方主管官员的监督。如再有结党嫌疑，还要追加罪责。在新党这种高压政策统治下，所谓旧党人物惟有潜身远祸，以求自保。哪里还敢书信往来，互诉衷肠，给政敌以口实呢？
“寻常相见了，犹道不如初”。这两句似是假设语气，“寻常”不是指元祐九年以前，因为前三句已由过去的得意、聚合写到当时的失意、分离，在结构上似乎不致忽然插进两句倒过去又写聚合相见。这两句是说，像当时各人的政治处境来说，即使能寻常相见，但都已饱经风雨，成了惊弓之鸟，不可能像当初在西池那样纵情豪饮，开怀畅谈，无所顾忌了；只能谨小慎微地生活下去，以免再遭迫害。凡是受过政治风波冲击、饱经患难的人对此当有深刻体会。
下片从往事的回忆写到个人目前的处境和想法。
“安稳锦屏今夜梦，月明好渡江湖。”下片前两句是说，今夜只能在锦屏围障着卧榻上安全做梦了，月色明亮正好伴我渡过险恶的江湖。
这两句说的很富有诗意，内中却藏着一段沉郁的情思。政治环境既然如此险恶，把人逼到息交绝游的地步，他现在只能在锦屏围障着的七尺卧榻上得到一点安全感，在那上面做着自己的梦了。当此之际，在罗网而无羽翼的处境下，词人既然为自己安排了一个好梦，自然也祝愿故人梦魂趁今夜月明，“好渡江湖”，飞来相会。这是对故人命运的关注，患难之交相濡以沫，却以欢畅的语气出之，何异含着热泪的微笑。
“相思休问定何如。情知春去后，管得落花无？”末三句是说，不要问相思会有什么结果。谁都知道春天过后，花落无人能管。
“相思休问定何如”，仍是悬想和梦中故人相见后的情景，大家深知彼此眼前处境。下面接着抒发他的感叹：春天都已经过去了，落花的命运还堪问吗？这个“春天”是政治上的春天，“落花”是指他们一班受风雨摧残的同道。这两句比喻，含义显豁，但因为情深语痛，故不觉浅露。
这首词由欢聚写到分离，由分离写到梦思，由梦中相见而不愿相问，归结到春归花落，不问自明。笔法层层转进，愈转愈深，愈深则愈令人感慨不已。内容伤感凄楚而情调开朗乐观，这是这首词的一大特色。
词中的女主人公思念着离她而去的远行人，与一般闺怨诗词不同的是，这位远行人不是去求仕、戍边、经商，而是去“游冶”，这就使女主人公处在更为悲惨的境地：相思之苦加上被弃之痛。
词从“绣帏睡起”开端，写了一整天的情况，实际是女主人公在爱人远行后长长一段时间的缩影。看似平淡无奇，却为下文尽情展衍留足余地。“藻井凝尘”言室内凌乱，无心洒扫，“金梯铺鲜”言室外冷落，无人来往，这是写她生活的环境。“寂寞凤楼十二”一句中的“寂寞”二字，可说是对刚才的总结，也是上片的核心。“风絮”二句以反衬的手法写美丽的春景，与“藻井凝尘，金梯铺鲜”形成鲜明的对比。“永日画阑，沉吟独倚"是她一天寂寞生活的概括，突出女主人公无心欣赏美景的心态。“望远行”二句写女主人公登高望远，希望游子会回到自己的身边。春已归却不见远人归影，着一“悄”字，说明女主人公不知几度登高又几度失望，这是寂寞中的希冀与希冀后的失落，失落自然更加重了她的寂寞。
过片换头“凝睇”二字有承上启下的作用，这不是她凝神远望归骑的目光，而是盼望落空后那失神而凝滞的目光，这目光又开启下片抒发内心情愫的一连申行动。她想排遣离愁，但却苦于“无计”；只有拔下头上的金钗换酒，求助于酒醉后的解脱，无奈无聊的自斟自饮反更添愁情以至珠泪涟涟。愁中的醉，醉后的泪，欲昏反醒，欲笑反泪。“待伊游冶归来”五句为女主人公的心理想法，最后她还是寄望于远行人的重归，待那时，要故意换下宽大的衣饰，束紧薄薄的丝裙，让那薄情人看看瘦减的“纤腰”，让他相信我因思念他而变得如此憔悴。此五句虽化用了武则天《如意娘》：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙”诗意，但“青出于蓝而胜于蓝”，将思妇恨游子不归，盼游子快归，幻想游子归来之后悲喜交加的心态写的淋漓尽致。
这下片自“凝睇”开端以后，先以“无计”，继之“但……”、“空……”、“争奈……”、“待……”，一连串行动，从纪实写到设想，从行动写到内心，写出了这个女子怨而不怒、徒劳挣扎的整个过程。但这个远行人会不会归来呢？设若他真的归来了，会不会因为女主人公的憔悴而动了怜爱之心从此不再去“游冶”呢？词结束了，女主人公的悲剧却并没有结束。
柳永作为一个男性词人，极真实地写出了被弃的善良弱女子可悲的无助的境遇，这是基于柳永对女性深切的了解和同情。
