瞿蜕园、朱金城指出这组诗同储光羲《临江亭王咏》词意相似，都是怀古概今、忧伤时事之作，显有弦外之音（《李白集校注》卷二十二评笺）。
第一首描绘金陵城的壮险形势以寄慨。诗人一落笔便流露出深沉的吊古伤今之情。起句“晋家南渡日”概括了西晋末的一场历史浩劫。晋怀帝永嘉五年（311），前汉刘聪的相国刘曜引兵攻陷洛阳，怀帝被俘，士民死者三万余人。汉兵烧杀抢掠，掘陵墓，焚宫庙，将洛阳变成一片废墟。是年，汉兵又攻占长安。中原士民避乱者多南渡江。而今，李白游金陵之时，自范阳起兵的安禄山已攻陷长安，玄宗仓皇出逃四川。北方人土纷纷携家南渡，避乱江东。历史好像重演了西晋永嘉年间的故事。因此，这一句诗犹如惊雷劈空而来，撼人心魄，表明了当时唐王朝已面临山河破碎、社稷倾圮的严重局面。次句“此地旧长安”，饱含着诗人对胡骑践踏京都长安的悲痛。金陵此地，今日依然是歌舞昇平气象，这正像昔日的长安。诗人没有说如今长安是怎样一副局面，他是不忍心说。这里可参照诗人在《永王东巡歌》中所描写的“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉”的情景，想象当时长安的悲惨境地。
颔联写金陵城的陆地形势。上句说，金陵为六朝帝都，这里遗留着帝王住宅、巍峨宫阙。金陵城东有钟山，城西有石头山。王琦注引张勃《吴录》载，诸葛亮曾称叹“钟山龙蟠，石头虎踞。”下句说，钟山和石头山犹如龙蟠虎踞于金陵东西，气象雄壮。这一联在写景中显现出金陵城历代的繁华，宫廷的伟丽，王朝的兴盛，山势的壮观。诗人倾注了对祖国锦绣山川和悠久帝都的热爱之情。颈联写江面。金陵城北是空阔长江，主与钟山争雄。由于有长江限隔南北，金陵历来易守难攻，号称“天堑”。然而，六朝的末代统治者都是奢侈淫乐，不修内政，专恃天险，以为可以长治久安，但结果无一不导致金陵失陷而亡国。李白眺望着滔滔江流，回顾历史，联想当世，不由得喟然长叹。这两句含蓄地揭示了六朝兴亡的秘密，其意蕴正与后来诗人刘禹锡在《金陵怀古》中以精辟议论道出的“兴废由人事，山川空地形”相同。这里写的是“金陵空壮观”，其实诗人是暗讽“长安空壮观。”当今唐代的统治者依托关中百二山河之险，也没有能够阻遇安史叛军长驱入关攻占长安，以致重蹈六朝的复辙。“空”字可谓意味深长。“天堑净波澜”句，又透露出李白对平定叛乱的思考。瞿、朱二先生曾指出，《金陵三首》“当与《永王东巡歌》合看。”他们在《永王东巡歌》的按语中说：“当时玄宗号令不出剑门，肃宗崎岖边塞，忠于唐室之诸将皆力不足以敌安、史，则身处江南如李白者，安得不思抒奇计以济时艰？”（《李白集校注》卷二十二评笺）因为此后不久，李白就加入了永王李璘军幕并献奇计，力主永王据金陵为根本，而后用舟师泛海，直取幽燕，颠覆安史老巢。可以推想李白写“天堑净波澜”句时，对于据有长江天险的金陵城面临的重要战略地位已有所预见，并作了思考。
然而，写这组诗的时候，李白还是流落江湖的布衣诗人。他自负有谢安之志、王佐之才，却请缨无路，报国无门，内心的痛苦和焦虑可想而知。尾联写他正在吊古伤今之际，忽然听到从江上舟中和江岸歌楼酒馆传来一阵阵软媚的吴歌声。诗人痛感在这衰世之年，竟仍有人不以国家危亡为念，照旧声色歌舞，寻欢作乐。他实在不愿听这种靡靡之音，于是令船家转棹而去。这里的“醉客”，是诗人自喻。说是“醉客”，其实他是最清醒的。这一联运用倒卷笔法，先写醉客回桡而去，再点出吴歌自欢，这样就更含蓄地表达出诗人对当时享乐腐败世风的辛辣讽刺，他的深沉悲痛和无限感叹。这里的意蕴，同刘禹锡的“《后庭花》一曲，幽怨不堪听”（《金陵怀古》）和杜牧的“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”（《泊秦淮）》，正是一脉相承的。
第二首用盛衰对照手法，抒写兴亡之感，借以示警当世。首联以倒装句式，描绘金陵城依山环水的地理形势。颔联写六朝兴盛时期，金陵城人户百万，朱楼夹道，一片富丽繁华景象。颈联一转，感叹亡国后满城春草萋萋，王宫埋没于古丘，触目荒凉、衰败。这两联一盛一衰，前后映照，包含着极深的历史教训。尾联描绘惟有那亘古不变的后湖月，仍旧照着湖波上那个荒凉冷落的瀛洲岛。这一幅清冷，朦胧的景色，融合着诗人对于故国萧条、人事变幻的深沉感伤。余音袅袅，发人深思，引人遐想。
第三首直以六代兴亡喻指唐王朝盛衰。首联即以唱叹出之。诗人为六代忽兴忽亡之国浇洒三杯美酒，唱一曲悲怆挽歌。颔联巧妙地将眼前的金陵城与心中系念着的洛阳、长安联系起来写。从字面上说，这两句不过是写由于历经兵燹，金陵的宫苑多已坍塌荒芜，比起秦地即长安来是少了；但围绕着这座故都的群山，却同洛阳一样多。其实，内在的深层含意是说：宫苑如林的长安城而今只怕在胡人的铁蹄下已化作一片废墟、焦土了。东都洛阳四周虽有群山作屏障，却因当政和握兵者的昏庸无能早已沦落；金陵城的山峰同洛阳一样多，到底能不能坚守得住也是难说。诗人的感慨藏而不露，寄寓在仿佛是纯客观的景物描写之中。这一联是叹今。颈联接写对历史陈迹的凭吊。吴国昔日金碧辉煌的宫殿，而今长满了野花荒草；当年东晋深宫中的绮罗珍宝，也早已荡然无存。言外之意是说，这一代代的王朝衰亡得如此迅疾，已足以使人深思，警醒。尾联总束一笔，感叹六朝繁华已尽随人事而灭，好像与长江的碧波一道向东流逝，一去不返。诗人在第一首诗中，还只是通过“金陵空壮观”暗示国家兴亡不在于山川形势的险要；而在这里他已用“人事”一词，点出了社稷的存灭取决于人事。这是组诗画龙点睛的一笔。结句展现长江沧波，无休无止，滚滚东流而去。这正是诗人不可抑止的滚滚心潮。这个结尾犹如“临去秋波”，情绪无限悲凉，意境浑茫、渺远。
总的来看，李白的《金陵三首》以十分简括、浓缩的笔墨，选择了很少的带象喻性的金陵景物意象，巧妙地将它们衔接、映衬与对照，使之容纳了大跨度的时间与空间，从而抒发出吊古伤今、借古鉴今的丰富情思。三首诗的情调慷慨悲凉，意境壮阔深远，深深地体现了诗人忧国忧民的满腔热忱。李白作诗任情而写，挥洒自如，不喜受声律约束，尤擅于七言古风。他写律诗，也常运古诗之气格入律，使律中有古，对中有散。《金陵三首》中，有颔联不对仗的，如“当时百万户，夹道起朱楼”；有颈联不工对的，如“金陵空壮观，天堑净波澜”；也有首联对仗的，如“地拥金陵势，城迥江水流。”可见他对仗不拘常格，纯任自然。这三首五律写得自然流走，有飘逸之致，节奏明快而不平直，语意斩截而不浅露，词采清丽而又雄健。它没有杜甫五律组诗那样描写工致，格律谨严，章法缜密，沉郁顿挫。它是疏宕的，粗线条的，大写意和大概括的。它虽非李白的代表作，却是唐代诗人中较早地以金陵怀古为题材的佳篇，对于后来刘禹锡、杜牧等人的金陵怀古咏史诗给予了很大的影响。
这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
这首诗是作者晚年回归故乡时路过薇山亭时所作。该诗主要通过南云、北雁寄托自己对家乡的思恋，通过单独询问故乡篱笆下菊花抒发了诗人思乡欲归的急迫心情。全诗即景抒情，感情比较含蓄。
诗的首句就云“心逐南云近”，在这一句当中，寄寓了丰富的含义。首先是诗人对家乡的思念，然而思念却不得归还，于是仰天长叹，奇情于南去的白云，就是陆机所说的“指南云以寄款”。但是只云去而未去，思乡之悄愈苦，只得心追逐南去的白云飘逝。江总在思乡情浓时，总是仰望那南去的白云，在《遇长安使寄裴尚书》中亦云“去云目徒送，离琴手自挥”，表达的仍然是这种思乡的感情。如果说在《寄装尚书》中表达的是一种无可奈何的感情的话，那么，在这里，作者着重表现的就是一种归还家乡的焦急心情。因为此时诗人已经行走在回家的路途之上了。
第二句是“形随北雁来”，在上句表达思乡之苦和归乡之焦急之后，这一句流露了一种来到南方的欣喜。伴随那从北而来的轻快的大雁，诗人来到了南方。因为归家乡的感望就要实现了，所以欣喜；因为心中欣喜，因而脚步也就轻快。“形随北雁来”五字显得自自在而飘逸。
前二句加在一起，就产生了第一个波折，从对比中表现出诗人对家乡的深深的思念。从格律和用词上看，这二句对仗工整，表现出诗人语言技巧的高妙；在语势上，语句轻快急促如行云流水很好地表现了诗人归家的心情。
后二句是“故乡篱下菊，今日几花开？”作者通过这个问题，把思乡的感情变得深沉了。在回故乡的途中，在思乡之情急切的时候，也是在家乡就快要出现在眼前的时候，诗人突然想到了故乡篱墙下的菊花，这种思维过程非常符合感情发展的逻辑。篱墙下的菊花是一个具体的物像，而且是诗人在故乡时常常能见到的东西，给诗人留下了深刻的印象，这种印象埋藏在诗人的潜意识当中，所以在归乡的感望就要实现的时候，它就突然从潜意识里跳了出来，诗人对故乡的印象也清晰起来。诗人这时想到了篱下菊，但并不是只想到了篱下菊，从前常常见到的物像必然附著着许多其他的事件、感情，所以想起了篱下菊，那些篱下菊上的附著物也自然就联想起来了。因此，诗人通过对一个单一而具体的物件的回忆下子唤起了对家乡的整个的印象。可见这两句诗使全诗的感情得到了深化。而此二句的语势变得缓慢，也正好村托了这种深化的感情。