上片写词人登楼背景和楼上初见时的景致。开头“湖海”二句，从自身落笔。横空而起，抒发词人湖海飘泊和怀才不遇的感慨，词人曾在《请说归休好》诗中吐露过脱离官场的复杂心情：“请说归休好，从今自在闲。”又说：“田间四时景，何处不开颜？”这种宦海浮沉而今欲归休的感受，贯穿全篇，使这首境界阔大、宏丽的词作中带上沉郁的格调。“西风千里，送我今夜岳阳楼。”承上意写经过长途的江面飘荡，终于来到了游览胜地岳阳楼上。“日落”三句，词人纵笔直写登楼远眺的景色：蔚蓝的天空，万里无云，夕阳斜照在广阔的洞庭湖面上，波光粼粼；沅水、湘水相汇处的两岸草木，呈现出一片葱绿的春色，再看那湖中君山的暮霭云雾，四周萦绕。这些自然景色，引起词人内心的深长感触，思绪翻腾，颇难平静。“徒倚栏干久”二句，从傍晚到月夜的时空转换，更深一层地刻画词人倚栏凝思的种种意绪，而含蓄的笔墨又为下片直抒胸臆积蓄了情势。
上片尾句承上启下，既收住了上片的写景，也开启了下片的抒情，为后文直抒胸臆营造了一个富含情味的环境。
下片首句描写岳阳楼的雄伟景色。“吞”意在表现岳阳楼视野的开阔。“隘九州”，点明岳阳楼位居国内险要的地方。见到如此壮景，词人反问：“人间好处，何处更似此楼头？”疑问中不掩赞誉，认为人世间的一切好处，都比不上此处的景色。“欲吊”句写词人对曾流放此地的诗人、政治家屈原的凭吊。词人欲要凭吊屈原，却“无所”可吊，词人不知道屈子沉水处，虽然心有遗憾、惭愧，但看到“渔儿樵子”不免庆幸，屈原死前与渔夫有过对话，便猜想他们可能懂得屈原离忧。词人因屈原的“离忧”而联想到自己怀才不遇的辛酸困苦，希望有贤明的君主可以发现并重用自己，所以有了“回首叫虞舜”。但是除了满山开得正艳的杜若花外，没有任何人回答他的苦苦呼唤。其中花开烂漫的美景反衬出词人心境的悲凉。
词中上片写登临岳阳楼，并赞赏岳阳楼的美景。下片接着写雄美之景，并由此联想到屈原的离忧来抒发自己心中的哀愁。结尾他喊出了自己渴求被遇的心声，最后却以无声的景语默默作结，仿佛是给词人的凄凉回答。整首词在满含豪气的描写中，夹杂栏杆拍遍却无人会得的心酸，复杂的情感使词情波澜起伏。
该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。