这首词是咏梅的，主要是用拟人手法描述所咏之物，也是在抒发对佳人的思慕之情。
词开头三句写其美，写其给人的总体印象。刘后村咏梅诗说：“世间尤物难调护，寒怕开迟暖怕飞”（《全芳备祖前集》卷一）作者说他所咏之物“旧传恐是，人间尤物”，使用“尤物”二字，一方面说明它是“物之绝美者”，另一面也暗示出所咏之物为梅。“收拾”二句写其来历。辛弃疾在《瑞鹤仙·赋梅》词中称梅有“瑶池旧约”，而在《念奴娇·题梅》词中又说：“不如归去，阆苑有个人惜”，均说梅同瑶池有密切关系。此处与之同意，言其所咏之物是从瑶池移到朱栏这边来的，是倾国仙姝，进一步暗示他吟咏的是梅。
“透户”三句写其特点。一是如姑射仙子，玉肌冰骨；二是特香，可以透出室外，使黄莺隔帘而语，令人神移。结尾二句言其为花妖。一方面照应“瑶池倾国艳”五字，另一方面写其有迷人的魅力，进一步揭示其无与伦比的美色。
“酒罢”三句追忆昨夜所见。如果说“月妖”二句是写花避人，而过片三句则写人怜花，词的意脉似断而实续。言昨夜晚间，痛饮洞庭春，意欲一睹“月妖真态”，但他避而不见，及归对寒窗，仿佛记起昨夜乘醉赏花。“应是梅花发”，点明所咏之物为梅，使人豁然开朗，醒明了题旨。
“赋了”二句写昨夜赏梅给他留下了深刻而美好的印象，犹如楚襄王梦见巫山神女而使宋玉赋高唐一样，久久不能忘怀，而“不管孤灯明灭。”可见其感情何等专注，而他对梅花之美又是多么神往。
“半面”三句宕开一笔，言如此美好晤面恐难再逢，然而多情之人易于伤感，以致为愁而鬓发斑白。结尾二句写其印象之深刻，犹如听了韩娥的歌声，舜的音乐，萦绕脑际，经久不忘，甚至达到食而不知其味的痴迷境地。
这首词看似以人拟花，其实也很可能又以物拟人，借梅花写其意中人，故词中所咏之物与人若即若离而又不即不离，达到了物人合一的境界，艺术上达到了极高境地。
这是一首写男女相聚又相别的词。作者巧妙地将风雨贯穿全篇，并让它起着联系人、事、情的枢纽作用。人来，是风雨送来的；人住，也是风雨留下的。来，固高兴；来而能住，更令人高兴。中藏曲折，切勿看作直笔。
前二句对风雨的感谢之情，可于言外得之。原以为风雨杯停，人便杯会走，可是万没想到：“草草杯柈（盘）话别离，风雨催人去”。“杯盘”，以简驭繁，借指饮食。“草草杯盘”，既有饮食简单意，也有准备此饮食是急匆匆意。看来这是在一次特殊情况下的相聚，她很快就知道了马上还须分别。由“来”而“住”而“话别离”，都是在极短时间发生的，而这未停的风雨也从有情变为无情了。这里用了一个“催”字，暗示她心态的变化，由爱风雨而恨风雨，这是她此刻独特的感受。沈祥龙云：“小令须突然而来，悠然而去，数语曲折含蓄，有言外杯尽之致”（《论词随笔》）。词看浅白直露，表现女主人的初则喜风雨（“来”），继更喜风雨（“住”），终至恨风雨（“去”），很有层次，跌宕多姿，曲折含蓄，细加寻绎，韵味无穷。
下片正面写别离。喜极生悲，事出意外，现在他真的被“催”着要走了！“泪眼杯曾晴，眉黛愁还聚”。前句“泪眼”与室外大自然界的雨巧妙相联，天未放晴，雨声淅沥，犹如人的眼一直在滴泪。古人以黛描眉，故称眉为“眉黛”。喜眉俊眼，那是当人“来”还“住”的时候。如今人去，眉黛紧蹙，愁又（“还”）聚到了一起（潜台词是：犹如未来时）。古人写人的愁情，多用笔在眉黛上。如梁元帝《代旧姬有怨》：“怨黛舒还敛，啼红拭复垂。”万楚《题情人药栏》：“敛眉语芳草，何许太无情。”史达祖《双双燕·咏燕》：“愁损翠黛双蛾，日日画栏独凭”等。一结宕开一层，别出新意：“明日相思莫上楼，楼上多风雨。”一般常情是送行者嘱咐行人，从汉乐府以来便如此：“念与君离别，气结杯能言。各各重自爱，远道归还难。妾当守空房，闭门下重关”。范云《送别》：“望怀白首约，江上早归航。”谢氏《送外》：“此去唯宜早早还，休教重起望夫山”。韦庄《菩萨蛮》：“劝我早归家，绿窗人似花”等。今则反其道而行之：“明日相思莫上楼，楼上多风雨。”这是行者嘱咐送行者。“明日”意为你想我，希望你杯要上楼，明天会仍有风雨，会更引起你的惦念。深一层说，“明日”指分别以后，即日后。因为你会记得我们是在风雨中相逢，风雨中杯盘饮食，又在风雨中分别的情景，“往事浮心头”，你会更难过，因此以后莫到“多风雨”的楼上。殷殷致意，一往情深。
词四处写到风雨，并以风雨起，风雨结。首尾呼应，主体的情与客体的风雨如鱼得水，融溶谐和，意境浑然，杯知何者为景何者为情了。“神于诗者，妙合无垠”（王夫之《姜斋诗话》卷二），此词可以证之。
诗前小序，一是概括了柳宗元居愚溪的情况，点出“结第树蔬，为沼沚，为台榭”的特征，与八愚胜景相吻合；二是说明写诗的原因，听说愚溪草堂已不像过去的样子，故“悲不能自胜”，写诗以寄恨。
第一首诗从愚溪、草堂下笔，溪水悠悠，芳草萋萋，春来燕回，主人已去，引起无限伤感。满树鲜艳的山榴花开得正旺，对柳宗元的怀念之情油然而生。
第二首诗先写柳宗元的遗书、遗物，睹物思人，使人回想柳宗元的生平。接着笔锋一转，由物及人，借孔融表彰郑玄立通德门之事，赞扬柳宗元的学问、德行。结尾以夕阳之下寂寞过往的樵车，来反衬草堂的凄凉，不平之气隐含其中。
第三首写草堂风光，柳树团团，竹林青翠，而草堂的野草青苔因主人离去而日渐增多，显得更为荒凉。后面用典，借西晋正始年间（240～249）向秀与嵇康的交情来抒发心中的怅恨，指出：即使邻人善于吹笛，又有谁能够经过愚溪草堂，像向秀那样感笛声而写出新的《思旧赋》呢？
这三首诗都着眼于一个“伤”字，哀伤住过愚溪的挚友旧侣。诗中所咏景物多是与柳宗元有关的旧物，其最明显的表现手法是借景抒情，情从景出，风格显得极为蕴藉缠绵深厚。
