柳永是第一个敢于把生活社会最底层的歌妓们真、善、美的心灵写进词中的人，词境的开拓上有重要贡献。此词描写的就是一位身陷污泥而心向自由、光明、高洁的不幸歌妓的典型形象。词的上片从以往的无情现实落笔铺写，展现这位歌妓厌倦风尘的心理活动，下片由未来的强烈愿望发挥开去，写她对自由生活和美好爱情的渴望与追求。
全词通过一位歌妓的自述，表现她对自由生活的向往和追求。她刚成长为少女时便学习歌舞了。古代女子年满十五岁，开始梳绾发髻，插上簪子，称为“及笄”，标志成年。由于她身隶娼籍，学习伎艺是为了歌筵舞席之上“娱宾”，以成为娼家牟利的工具。她华灯盛筵之前为王孙公子们歌舞侑觞，由于她年轻，色艺都好，席上尊前，随处博得王孙公子的称赞，对她的一笑（随）地便以千金相酬。可是她意不此，“慵觑”是懒于一顾。可见，她与一般安于庸俗生活、贪得缠头的歌妓们，意趣相异。作者于此婉曲地表现了这一歌妓轻视千金而要求人们的尊重和理解的独特品橡。她风尘中保持着清醒的头脑，渴望着有一个正常的人生归宿。歌舞场中的女子青春易逝，有如“蕣华”的命运一样。“华”古通花，蕣华即木槿花。《诗·郑风·有女同车》“颜如蕣华”朱熹注：“蕣，木槿也，树如李，其华朝生暮落。”郭璞《游仙诗》：“蕣荣不终朝。”古人多用蕣华以喻女子青春，虽美艳而难久驻，有似朝开暮落一般。这位歌妓清楚地知道，她的美妙青春也将象蕣华会暗中很快变灭的。“光阴虚度”之后的结局就是常常使她感到困扰和耽忧的问题。她终于赏识者中寻觅到一位可以信任和依托的男子，便以弱者的身份和坚决的态度，恳求救其脱离火坑。他的同情、怜爱和赏识，她看来已是“恩顾”了。歌妓犹命薄如花的女子，求他作主，求他庇护，以期改变自己的命运。“万里丹霄”意即广阔的晴空。而此时她有了可信任的男子，祈求着“何妨携手同归去”，共同缔造正常的家庭生活。从良之后，便表示永远抛弃旧日的生活和那些烟花伴侣，以此来洗刷世俗对她的不良印象。“朝云暮雨”，典出自宋玉《高唐赋》。歌妓由于特殊的职业，送往迎来，相识者甚多，给人以感情不专、反复无常的印象。所以，这位歌妓她恳求、发誓，言辞已尽，愿望热切，力图证明自己非轻浮的女人向社会发出求救的呼声。然而当时的歌妓者要想象正常人一样过着温暖的家庭生活总是难以如愿的，词中女子的愿望恐难实现。
这首词摹拟一个妙龄歌妓的口吻，道出她厌倦风尘、追求爱情的心灵世界。作者似乎只是客观如实道来，字里行间却流露出对备受凌辱的妓女渴望跳出火炕、获得自由的深切同情。全词纯用白描，全以歌妓之口出之，读来情真意切，真挚动人，干净利落，通俗易懂，是柳词中的上乘之作。
首二句，写清军南下战后遗弃的武器狼藉满地，他们举步维艰，南中国岿然不动。“杂虏”，指满洲八旗军外，清军中尚有蒙古等其他民族。“南斗”，星名。即斗宿，有星六颗。在北斗以南，形似斗，故称。后以南斗借指南方。《隋书·高帝纪上》：“尉迥猖狂，称兵邺邑，欲长戟而指北阙，强弩而围南斗。”
三四句赞南京自古是有金银气的宝地，并想像抗清的张煌言会如张骞封博望侯，能攻城略地。“金银”，指所谓的金银气。古代传说，地下埋有金银财宝，则有气显于地上，所谓“蓝田日暖玉生烟”也。《史记》卷二十七《天官书》：“大水处，败军场，破国之虚，下有积钱，金宝之上，皆有气，不可不察。”又，《艺文类聚》差八十三引《地镜图》：“凡观金玉宝剑铜铁，皆以辛之日，待雨止，明日平旦，亦黄昏夜半观之，所见光白者玉也，赤者金，黄者铜，黑者铁。”杜甫《题张氏隐居二首》其一：“不贪夜识金银气，远害朝看麋鹿游。
“许嵩《建康实录》：“秦始皇三十七年东巡，自江乘渡，望气者云：‘五百年后，金陵有天子气。’因凿钟阜，断金陵长陇以流，至今呼为秦淮。”“云汉”，有多义，此指银河。《诗经·大雅·棫朴》：“倬彼云汉，为章千天。”晋代人传说，有人乘槎（木筏）从海上到达天河，见到牛郎织女，又返回人间。典出张华《博物志》卷十：“旧说云天河与海中。近世有人居海渚者，年年八月有浮槎去来，不失期，人有奇志，立飞阁于槎上，多赉粮，乘槎而去。十余日中犹观星月日辰，自后茫茫忽忽亦不觉昼夜。去十余日，奄至一处，有城郭状，屋舍甚严。遥望宫中多织妇，见一丈夫牵牛渚次饮之。牵牛人乃惊问曰：‘由何至此？’此人具说来意，并问此是何处，答曰：‘君还至蜀郡访严君平则知之。
竟不上岸，因还如期。后至蜀，问君平，曰：‘某年月日有客星犯牵牛宿。’计年月，正是此人到天河时也。”笑融《太湖石歌》：“用时应不称娲皇，将去可堪随博望。”
五六句设想清军惨败的情景。“黑水”，指黑龙江。“白山”，指长白山。均为清朝先祖发祥之地。“游魂”，古称游荡的鬼魂。陶潜《拟古九首》四：“颓基无遗主，游魂在何方？”诗五六句类杜甫《兵车行》：“新鬼烦冤旧鬼哭。”极见战亡之众。
最后以事如过眼烟云，岁月蹉跎的感叹作结：“十年老眼重磨洗，坐看江豚蹴浪花。”据钱学增注云：“顺治三年丙戌，江阴黄毓祺自舟山起师，钱谦益使柳如是至海上犒师（见《江阴祝氏孤忠续录》），郑成功在夏门之鼓浪屿起兵。四年丁亥，黄毓祺海上遇风，师船漂没，黄为清巡抚所获，钱谦益也被捕入狱。当时钱谦益年六十六岁，至己亥年七十八岁，故云‘十年老眼重磨洗’。事已隔十二年，十年是约数”。许浑《金陵怀古》有“江豚吹浪夜还风”句，这首诗末句用其意。
南明弘光朝官礼部尚书，清军陷南京开门迎降的要员之一钱谦益，任新职不久即告归故里，秘密从事抗清活动，与瞿式耜、郑成功都有联系。上第一首满怀喜悦赞郑成功进军长江的胜利。第二首因战争失败，则为嗟叹之词了。
这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
此词以优美的意境和音韵，描写钱塘江畔歌妓的生活。上片以女子口吻出之，写梦中女子所歌，下片追忆梦中情景，抒写对远别情人刻骨的相思。
上片是梦中女子所歌，故以女子口吻出之。首句“妾本钱塘江上住”，写女子自道所居，看似平平，实在颇堪玩味。北宋时杭州已是繁华都会，多酒楼妓馆，朝歌暮弦，摇荡心目。句中已暗示这位女子的身份。紧接“花落”二语，已含深怨。岁岁芳春，花开花落，更惋伤那美好的华年如水般流逝。这本是旧诗词中的常语，可是这里加上“不管”二字，所感尤大。等闲开落，何其无情，全不管人们的伤春心事，那就更加深了身世的悲感了。这位家在钱塘江上住的女郎，也许是司马旧日的情侣，作者托诸梦寐，以寄相思相别之情。前三句写一位风尘女子，感年光易逝，世事无常，想必也厌倦了歌妓生涯，而又苦于无法从中摆脱出来吧。“燕子衔将春色去，纱窗几阵黄梅雨”，写残春风物，补足“流年度”之意。燕子衔着沾满落花的香泥筑巢，仿佛也把美好的春光都衔去了。“衔”字语意双关，有很强的表现力。燕子归来，行人未返，又正是恼人的黄梅时节，不时听到几阵敲窗的雨声，楼中人孤独的情怀可想而知了。黄梅雨，是江南暮春的景物，蒙蒙一片，日夜飘洒，恰与在纱窗下凝思的歌女凄苦的内心世界相称。
下片写词人追忆“梦中”情景，实际上是写对远别的情人刻骨的相思。“斜插”句，描写歌女的发式：半圆形的犀角梳子，斜插在鬓云边，仿佛像明月从乌云中半吐出来。句意与毛熙震《浣溪沙》词“象梳欹鬓月生云”同。女子的装饰，给词人留下很深的印象。她轻轻地敲着檀板按拍，唱一曲幽怨的《黄金缕》。《春渚纪闻》载，梦中女子歌“妾本”五句，司马爱其词，因询曲名，女子答是《黄金缕》。唐代有流行歌曲《金缕衣》，当时名妓杜秋娘曾经唱过它：“劝君莫惜金缕衣，劝君须惜少年时。有花堪折直须折，莫待无花空折枝。”花，象征着青春，象征着欢爱。歌曲的主题是劝人及时行乐，不要辜负了大好时光。梦中女子唱《黄金缕》，大概也是这个用意。联系起上片“花落”二语，益见其怨恨之深。情人远别，负却华年，花谢春归，使人满怀幽怨。
“望断行云无觅处，梦回明月生南浦”，全词至此，作一大顿挫。写词人梦醒后的感怀。“行云”，用神女“旦为朝云，暮为行雨”的典故，暗示女子的歌妓身份，也写她的行踪漂流不定，难以寻觅。“南浦”，因用为离别之典。两句写梦回之后，女子的芳踪已杳，只见到明月在南浦上悄悄升起。这里的“梦回”，也意味着前尘如梦，那一段恋爱生活再也不可复得了。
